第一节醛和酮.ppt
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1、 第一节第一节 醛和酮醛和酮 一、醛和酮的结构、分类及命名一、醛和酮的结构、分类及命名 三、醛酮的物理性质三、醛酮的物理性质 二、醛酮的制法二、醛酮的制法 四、醛酮的化学性质四、醛酮的化学性质 五、不饱和的醛和酮五、不饱和的醛和酮 第二节第二节 醌醌 醛、酮、醌分子中都含有羰基(醛、酮、醌分子中都含有羰基( ),总称为羰基化合物。),总称为羰基化合物。 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 第一第一节节节节 醛醛醛醛和和酮酮酮酮 一、醛和酮的结构、分类及命名一、醛和酮的结构、分类及命名 (一)醛和酮的结构(一)醛和酮的结构 羰基化合物是极性化合物,其极性比醇和醚都大。数据见羰基化合物是极性化合
2、物,其极性比醇和醚都大。数据见P.121P.121 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 (二)醛和酮的分类和命名(二)醛和酮的分类和命名 1. 1.分类分类 2. 2.命名命名 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 系统命名法系统命名法 选择含有羰基的最长碳链作为主链,从靠近羰基的一端开始编号选择含有羰基的最长碳链作为主链,从靠近羰基的一端开始编号 ( (用阿拉伯数字或希腊字母用阿拉伯数字或希腊字母编号编号) )。 含有双键、三键,叫烯醛、烯酮、炔醛、炔酮。含有双键、三键,叫烯醛、烯酮、炔醛、炔酮。 2-丁烯醛 2-戊酮 丁醛 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 芳香族醛酮,苯基作取代基:
3、芳香族醛酮,苯基作取代基: 苯乙醛苯乙醛 苯乙酮 (1-苯基-1-乙酮) - -苯基丙烯醛苯基丙烯醛 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 脂环醛酮:脂环醛酮: 3,3-3,3-二甲基环己基甲醛二甲基环己基甲醛 3-3-甲基环十五酮甲基环十五酮 ( ( 麝香酮麝香酮 ) ) 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 酮的习惯命名法酮的习惯命名法 根据羰基所连接的两个烃基而命名,把较简单的烃基名放在根据羰基所连接的两个烃基而命名,把较简单的烃基名放在 前面,较复杂的烃基名放在后面,最后加上一前面,较复杂的烃基名放在后面,最后加上一“ “酮酮” ”字。字。 甲基乙基酮(丁酮)甲基乙基酮(丁酮) 甲基苯
4、基酮(甲基苯基酮(苯苯乙酮)乙酮) 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 希腊字母标位次命名法希腊字母标位次命名法 希腊字母标位次突出了取代基与官能团的距离希腊字母标位次突出了取代基与官能团的距离. . 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 三、醛酮的物理性质三、醛酮的物理性质 由于羰基的偶极矩,增加了分子间的吸引由于羰基的偶极矩,增加了分子间的吸引 力,因力,因 此,醛酮的沸点比相应相对分子质量的此,醛酮的沸点比相应相对分子质量的 烷烃高,但比烷烃高,但比 醇低。醛酮的氧原子可以与水形醇低。醛酮的氧原子可以与水形 成氢键,因此低级醛成氢键,因此低级醛 酮能与水混溶。脂肪族酮能与水混溶。脂肪族
5、 醛酮相对密度小于醛酮相对密度小于1 1,芳香族,芳香族 醛酮相对密度大醛酮相对密度大 于于1 1。 二、醛酮的制法二、醛酮的制法 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 四、醛酮的化学性质四、醛酮的化学性质 一、羰基的亲核加成反应 二、还原反应 三、氧化反应 四、歧化反应 五、-H的酸性 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 -活泼H的反应 (1)烯醇化 (2) -卤代(卤仿反应) (3)醇醛缩合反应 醛的氧化 羰基亲核加成 及氢化还原 (1)碳碳双键的亲电加成 (2)碳氧双键的亲核加成 (3),-不饱和醛酮的共轭加成 (4)还原 C=CC=O 醛酮的结构与反应性醛酮的结构与反应性 目录目录
6、第一节第一节 醛和酮醛和酮 四、四、醛酮醛酮醛酮醛酮 的化学性的化学性质质质质 (一)亲核加成反应(一)亲核加成反应 1. 1. 与氢氰酸的加成反应与氢氰酸的加成反应 2. 2. 与亚硫酸氢钠的加成反应与亚硫酸氢钠的加成反应 3.3.与醇的加成反应与醇的加成反应 4. 4. 与格氏试剂的加成反应与格氏试剂的加成反应 5. 5. 与氨及其衍生物的加成反应与氨及其衍生物的加成反应 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 -羟基腈羟基腈 -羟基腈是很有用的中间体,由它可转变成多种化合物。羟基腈是很有用的中间体,由它可转变成多种化合物。 1. 1. 与氢氰酸的加成反应与氢氰酸的加成反应 目录目录 第一节
7、第一节 醛和酮醛和酮 碱对反应有催化作用碱对反应有催化作用 反应机理: 慢 快 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 空间效应对空间效应对HCNHCN加成反应的影响:加成反应的影响: 电子效应对电子效应对HCNHCN加成反应的影响:加成反应的影响: 适用范围:适用范围: 醛、脂肪族甲基酮醛、脂肪族甲基酮 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 进攻试剂是亚硫酸根负离子:进攻试剂是亚硫酸根负离子: 适用范围:醛、脂肪族甲基酮、8碳以下的环酮 -羟基磺酸钠羟基磺酸钠 2. 2. 与亚硫酸氢钠的加成反应与亚硫酸氢钠的加成反应 为首的原子是为首的原子是S !S ! 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮
8、一些醛酮与亚硫酸氢钠反应的活性次序:一些醛酮与亚硫酸氢钠反应的活性次序: 产率(1h,%) 12 89 36 56 236 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 加成产物在酸、碱作用下,可分解为原来的醛和酮:加成产物在酸、碱作用下,可分解为原来的醛和酮: 可用于提纯醛和酮可用于提纯醛和酮 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 半半缩醛缩醛缩醛缩醛 ( (酮)酮) 反应机理:反应机理: 缩醛缩醛缩醛缩醛 ( (酮)酮) 3. 3. 与醇的加成反应与醇的加成反应 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 缩醛缩醛缩醛缩醛 在稀酸中水解在稀酸中水解为为 为为原来的原来的醛醛醛醛和和酮酮酮酮。 例:例:
9、有机合成中用于保护羰基有机合成中用于保护羰基 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 保护羰基举例:保护羰基举例: 例例1 1:从制备制备 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 用于用于结构复杂结构复杂 的的醇的制备:醇的制备: + 伯醇伯醇 仲醇仲醇 叔醇叔醇 4. 4. 与格氏试剂的加成反应与格氏试剂的加成反应 H2O 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 例如例如:2-2-丁醇的合成:丁醇的合成: 3-3-甲基甲基-3-3-己醇的合成:己醇的合成: 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 思考题: 从制备 例2: 制备从 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 5.5. 与氨及其衍生物的加成反
10、应与氨及其衍生物的加成反应 CH3CH=O + NH3CH3CH-NH HOH -H2O CH3CH=O + RNH2 CH3CH=O + R2NH CH3CH=NH CH3CH-NR CH2CH-NR2 HO OH H -H2O CH3CH=NR H -H2O CH2=CH- NR2 亲核加成 亲核加成 亲核加成 亚胺亚胺 亚胺亚胺 西佛碱西佛碱 烯胺烯胺 醛酮与氨及氨的衍生物加成产物不稳定醛酮与氨及氨的衍生物加成产物不稳定, ,立即脱水立即脱水 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 羟羟胺 肟肟 肼肼 腙腙 2,4-二硝基苯肼肼 2,4-二硝基苯腙腙 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮
11、氨基脲脲 缩缩氨脲脲 伯胺 西佛碱(取代基为芳基) 加成消去反应通式:加成消去反应通式: 用途:鉴别醛和酮 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 应用: a a 提纯、鉴别醛酮提纯、鉴别醛酮 b 保护羰基 c c 合成合成 + H2N-Z 重结晶稀酸 + H2NR 稀酸参与反应 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 (二)(二) - -活泼氢的反应活泼氢的反应 1.1.互变异构互变异构 2.2.卤代反应卤代反应 3.3.羟醛缩合反应羟醛缩合反应 4.4.醛酮的其他缩合反应醛酮的其他缩合反应 醛酮分子中的醛酮分子中的 -H-H具有酸性,原因有二:羰基的极化具有酸性,原因有二:羰基的极化 和烯醇负
12、离子的稳定化作用。导致醛酮具有如下的性质:和烯醇负离子的稳定化作用。导致醛酮具有如下的性质: 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 1.1.互变异构互变异构 实验证明:酮式、烯醇式之间存在互变异构,实验证明:酮式、烯醇式之间存在互变异构, 体系中酮式、烯醇式都是同时存在的。体系中酮式、烯醇式都是同时存在的。 酸或碱 在一般情况下,烯醇式在平衡体系中的含量是比在一般情况下,烯醇式在平衡体系中的含量是比 较少的,但随着较少的,但随着 -H-H活性的增强,烯醇式也可能成为活性的增强,烯醇式也可能成为 平衡体系中的主要存在形式。平衡体系中的主要存在形式。 目录目录 第一节第一节 醛和酮醛和酮 1.5
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