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1、第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,第2课时,新课标人教版高中化学课件系列,选修5 有机化学基础,三、苯的同系物,1.含义:苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一个苯环,且侧链为C-C单键的芳香烃。,CnH2n-6 (n6),2.通式:,苯的同系物,3、苯的同系物的物理性质,物理性质:类似于苯,均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体(或固体),思考:分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢?为什么?,邻-二甲苯,间-二甲苯,对-二甲苯,沸点:144.40C,沸点:139
2、.10C,沸点:138.40C,苯的同系物,(1)氧化反应 a 燃烧反应,现象:火焰明亮并带有浓烟,4.化学性质,苯的同系物,b 苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化,实验结论:,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,苯的同系物,甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为:,(苯甲酸),这样的氧化反应,都是苯环上的烷烃基被氧化,说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,苯的同系物,苯的同系物的氧化反应,反应机理:,烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子,苯的同系物,思考:产物是什么?,可用KMnO4酸性溶液作试剂
3、鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。,苯的同系物,苯的同系物的性质: 可以使酸性高锰酸钾褪色,但不能因反应而使溴水褪色;在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代,而烃基则易被氧化。,学与问:P39,苯的同系物,(2)取代反应 甲苯能发生硝化反应,邻硝基甲苯,对硝基甲苯,2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫TNT,是一种淡黄色针状晶体,不溶于水,不稳定,是一种烈性炸药,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,苯的同系物,卤代反应,产物以邻、对位取代为主,Fe,Fe,条件一:光照 条件二:FeCl3,苯的同系物,(3)加成反应,苯的同系物,(2)苯的同系物含有侧
4、链,性质与苯又有不同,侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代,苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似,氧化反应,取代反应,加成反应,小结:化学性质,苯的同系物,四、多环芳烃,多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),多环芳烃,稠环芳香烃,(P.39 资料卡片),萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,菲,苯并芘,多环芳烃,正四面体型,平面型,直线型,平面正六边形,
5、无色气体,难溶于水,无色液体,易燃,完全燃烧时生成CO2和H2O,不反应,不反应,取代,加成反应,氧化反应,加成、聚合,加成反应,氧化反应,加成、聚合,不反应,不反应,取代、加成,多环芳烃,五、芳香烃的来源及其应用,1、来源:a、煤的干馏 b、石油的催化重整,2、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,芳香烃的来源及其应用,芳香烃对健康的危害,苯,稠环 芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒,诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,芳香烃的来源及其应用,实践活动P.39 调查了解苯及同系物对人体健康的危害,芳香烃的来源及其应用,下列属于苯的同系物的是( ),练一练,芳香烃,D,Thanks 谢谢您的观看!,
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