第五章对映异构ppt课件.ppt
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1、第五章 对映异构,本章重点讲授:,1、掌握一些基本概念:比旋光本领、手性、手性分子、对映异构体、非对映异构体、内消旋体、外消旋体等 2、掌握分子对称因素与旋光性的关系 3、掌握费歇尔投影式的写法 4、掌握手性碳原子构型的标记法,5.1 基本概念,5.1.1 立体异构 构造相同,分子中原子或基团在空间的排列方式不同。,立体异构,1. 偏振光与比旋光度,光波振动方向与光束前进方向关系示意图,普通光,5.1.2 物质的旋光性和比旋光本领,偏振光: 通过Nicol棱镜,仅在 一个平面上振动的光。,5.1 基本概念,2. 旋光仪、旋光度、比旋光本领,旋光性:使偏振光振动平面旋转的性质。 旋光度:使偏振光
2、振动平面旋转的角度,用表示。 旋光方向:右旋(+); 左旋(-),比旋光本领,t =,5.1 基本概念,5.1.3 对映异构体和手性,左手 镜 右手,左手的镜像是右手 对映关系,左、右手对映而不能重合,这种性质称为“手性”。,5.1 基本概念,任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也会出现相应的镜像。实物与镜像的关系叫对映关系。,5.1 基本概念,具有对映而不能重合关系的立体异构体,互称为对映异构体(简称对映体enantiomers),如乳酸。,5.1 基本概念,有对映异构体的分子称为手性分子(Chiral molecule),或称分子具有手性(chirality). 乙醇没有对映异构体,
3、因此是非手性分子。,非手性分子,手性分子,与4个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(常用*C表示),正是这种碳原子使乳酸分子产生了手性。*C只是手性原子(又称手性中心)的一种。,5.1 基本概念,5.2 分子的手性与分子结构的关系,5.2.1 手性与对称性,要判断一个分子是否具有手性可以从考察这个分子有无对称因素(symmetry of elements)入手。如果分子中没有对称面或对称中心,则该分子是手性分子,存在对映异构体。,1、对称面(m),具有对称面的分子与其镜像能够重合,因而无手性。,丙酸分子的对称面,2.对称中心 若分子中有一点P,通过P点画任何直线,如果在离P点等距离的直线两端有
4、相同的原子或基团,则点P称为分子的对称中心,简称为对称心。,P,具有对称心的化合物和它的镜象能够重合,因此不具有手性.,5.2 分子的手性与分子结构的关系,下列化合物哪些有对称面,哪些有对称心?,CH3,CH3,Br,H,H,H,H,2,1,4,Br,5.2 分子的手性与分子结构的关系,哪些分子是手性分子?,5,6,7,5.2 分子的手性与分子结构的关系,5.2.2 对映异构体结构的表示方法,1、立体结构式,锲形式,5.2 分子的手性与分子结构的关系,2、Fischer投影式,规定 投影时,与手性碳相连横向两个键朝前,竖向两个键向后(“横前竖后”) ,交叉点为手性碳。一般将主碳链放在竖直线上,
5、把命名时编号最小的碳原子放在上端。,5.2 分子的手性与分子结构的关系,(+)-甘油醛,(+)-酒石酸,5.2 分子的手性与分子结构的关系,比较投影式时必须遵守下列规则:,1、 Fischer投影式不能离开纸面进行翻转。 2、若要知道两个投影式是否能重合,只能使它在纸面上转动180, 而不能旋转90或270。,5.2 分子的手性与分子结构的关系,3、 Fischer式中*C上所连原子或基团可以两-两交换偶数次。 若交换奇数次,将会使构型变为它的对映体。,4、三基团轮换操作,不改变其构型。,5.2 分子的手性与分子结构的关系,下列Fischer式是否表示同一化合物?,5.2 分子的手性与分子结构
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