第五章饱和烃13.ppt
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1、1,第2篇 烃及卤代烃,第 5 章 饱 和 烃,2,5.4 环烷烃的结构,5.1 烷烃的结构及分类,5.3 烷烃的化学性质,5.2 链烷烃的物理性质,5.5 环烷烃的化学性质,3,5.1 烷烃的结构及分类,一、烷烃的结构,1.烷烃中只有 CC 单键和 CH 键,可以认为 CC、CH 键是烷烃的官能团。 2.在烷烃中, C和H元素的电负性值接近, 电负性值: C 2.5; H 2.1 CC单键和 CH 键是非极性键, 烷烃是非极性分子。,分子中碳原子之间都以单键相连,碳原子其余的价键都被氢原 子所饱和的化合物称为饱和碳氢化合物,简称饱和烃或烷烃。,4,二、烷烃的分类,1. 链烷烃 分子中碳原子互
2、相连接成直链或带支链的烷烃称为开链烷烃 简称链烷烃,也称脂肪烷烃。 链烷烃分子通式为CnH2n+2(n为整数)。,2. 环烷烃 分子中有碳环结构的烷烃称为环烷烃, 单环烷烃分子通式为CnH2n(n为整数)。,5,环烷烃的分类 (1) 单环烷烃 分子中只含一个环的烷烃称为单环烷烃, 单环烷烃的分子通式为CnH2n。如:环丙烷, 乙基环戊烷, (2) 双环烷烃 分子中有两个碳环的烷烃称为双环烷烃。 联环烷烃:碳环以单键直接相连结的双环 烷烃称为联环烷烃。 如联二环己烷,6, 螺环烷烃:两个环共用一个碳原子的烷烃称为螺环烷烃。如螺3.4辛烷 桥环烷烃:两个环共用两个碳原子的环烷烃称桥环烷烃。如二环2
3、.2.1庚烷, 稠环烷烃:两个环共用相邻的两个碳原子形成的烷烃称为稠环烷烃。如二环4.4.0癸烷(十氢化萘) 套环烷烃:两环的碳原子不相连接,而是两个碳环互相套起来,如,7,(3) 多环烷烃,分子中含有三个或三个以上碳环的烷烃。,8,三、烷烃的系统命名,烷烃系统命名依赖原则:,长链优先、 侧链多的优先、侧链位次小的优先、 各侧链碳原子多的优先、侧链分支少的优先。,烷烃系统命名格式:,“(构型) + 取代基位置 + 取代基个数 + 取代基名称 + 母体名称,9,命名下列化合物:,10,3,4,6-三甲基-5-丁基癸烷,3,7-二甲基-5-乙基-4-异丙基壬烷,2,3-二甲基-5-环己基庚烷,11
4、,环烷烃环上有两个或多个取代基,当分子有对称性时, 用顺, 反来表示其构型。,反-1-甲基-4-乙基环己烷,顺-1,2-二甲基环丙烷,12,环烷烃环上有两个或多个取代基,当分子无对称性时, 用R, S来表示其构型, 以保证名称与结构的对应关系。,(1R,2R)-1-甲基-2-乙基环己烷,(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷,(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷,13,(1R,3R)-1,3-二甲基-1-乙基环己烷,(1S,3S)-1-甲基-3-环丙基环戊烷,(1R,2R,4S)-1,2,4-三甲基环己烷,14,5.2 链烷烃的物理性质,1.沸点,在正构烷烃中,相对分子质量增加,沸点增加; 随着
5、相对分子质量的增加,每增加一个CH2, 沸点升高的幅度很快减少下来。,7,73,差/,309.7,303,195.8,174,-88.6,-161,沸点/,C19H40,C18H38,C11H24,C10H22,CH3CH3,CH4,22,15, 正构烷烃沸点最高;正构烷烃沸点低于同碳数环烷烃; 含支链越多的烷烃沸点越低; 支链数目相同者,分子的对称性越好,沸点越高。,同碳数的烷烃异构体沸点变化规律:,沸点:,沸点: 80.7 , 82 ,16,液体的沸点决定于分子间的引力,引力越大,沸点越高。 分子间引力与共价键数目成比例,因此分子量增加,沸点升高; 带支链的烷烃,支链的存在,阻碍了分子中主
6、链的紧密排列, 因此沸点低。,沸点的决定因素:,C1C4 的烷烃为气体; C5C16 的烷烃为液体;汽油,柴油,煤油,石油醚等。 C17以上 的正构烷烃为固体;固体烷烃又称石蜡。,17,正构烷烃的熔点随着相对分子质量的增加而增加。 偶数碳原子烷烃的熔点比奇数碳原子烷烃升高多。,. 熔点,18, 烷烃的熔点与分子的对称性有关,对称性好, 分子在晶格中排列紧密,分子间力大,熔点高。 一般含支链烷烃的熔点比正构烷烃的低,但当 支链烷烃分子具有高度对称性时,其熔点比含同 碳数的正构烷烃的高。,烷烃熔点变化规律:,正戊烷熔点: -129.7 oC 异戊烷熔点: -159.6 oC,19,C8: 正辛烷
7、熔点: -56.8 oC 2,2,3,3-四甲基丁烷 熔点 : 100.9 oC,烷烃的熔点与分子结构对称性的关系,-182.6 C -187.1 C,-16.6 C -129.7 C,甲烷熔点高于丙烷;,新戊烷比正戊烷熔点高 113 oC;,高出 158 oC,解释:甲烷,新戊烷等分子接近球形,有利于晶格中的紧密排列。,高度对称性,20,、相对密度d420,烃比水轻,d4201;正构烷烃相对分子质量增加, d420增加; 同分异构体中,支链数多, d420变小:,、溶解度,烷烃溶于有机溶剂中,不溶于水。“相似相溶”,21,5、光波谱性质,吸收波数 (cm1),C-H 伸缩振动 2960-28
8、50(强),C-H 弯曲振动,CH3 1380, CH2 1460, CH(CH3)2 1385,1368 (两峰强度相同) C(CH3)3 1395(弱), 1368(强) (CH2)n (n4) 722-724,I R,22,HNMR,烷烃H种类 化学位移 (ppm),CH4 0.23 RCH 3 0.85-0.95 RCH 2R 1.20-1.35 R2CHR 1.40-1.60,23,一、烷烃的卤代反应,烷烃的取代反应:烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团取代的反应称取代反应。 卤代(卤化)反应:烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应或卤化反应。,5.3 烷烃的化学性质,C-
9、C 和 C-H 键,非极性键,键能大:C-C 347.3 kJ/mol ,C-H 414 kJ/mol。化学性质较稳定。,24,氯代反应 甲烷和氯在强光作用下,产生碳黑:,如果在漫射光或加热时,得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物:,25,烷烃分子中不同氢原子被氯代的速率不同。,叔、仲、伯氢氯代相对速率近似为5.1:3.8:1,26,溴代反应,(3%),(97%),(痕量 ),(99%),叔、仲、伯氢溴代反应相对速率为: 3(-H) : 2(-H) : 1(-H) = 1600 : 82 : 1 即烷烃不同氢的溴代反应活性遵循下面的规律: CH3-H 1(-H) 2(-H) 3(
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