第02章烷烃.ppt
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1、1,第二章 烷 烃(Alkanes),内容要点,1.烷烃的构造和同分异构现象,2.烷烃的命名,3.烷烃的物理性质,4.烷烃的化学性质,2,重点:烷烃系统命名法(包括英文命名及基的命名) 卤代反应的历程(自由基的稳定性) 难点:烷烃的构象,3,2.1 烷烃的同系列及同分异构现象,分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物,简称烃。,4,脂肪烃分子中的所有碳原子都以单键彼此连接,其余的价键完全为氢原子饱和的称为烷烃(alkane) ,也叫饱和烃 。,烷烃分子中的C原子以sp3杂化,所以烷烃中只存在两种键:,(C 2sp3 C2sp3)和(C 2sp3 H1s)键,烷烃的分子式都符合通式C
2、nH(2n+2),直链烷烃:烷烃分子中碳架没有支链 支链烷烃:烷烃分子中碳架有支链,CH3CH2CH2CH3 丁烷,5,2.1.1 烷基,烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。,6,2.1.2 烷烃的同系列,同系列(Homologous Series):分子间结构相似,具有通式,组成上彼此只相差一个CH2或其整数倍的一系列化合物称之为同系列。,同系物(Homolog):同系列中的各个化合物彼此互称为同系物。,烷烃的同系列: CH4 甲烷 CH3CH3 乙烷 CH3CH2CH3 丙烷 CH3CH2CH2CH3 丁烷,烷烃的通式: CnH(2n+2),7,2.1.3 同分异构现象,
3、构造( Constitution ):分子中原子相互连接的方式和次序。,同分异构体( Isomers ):分子式相同但构造不同的化合物。,同分异构体可以分为两大类:,8,2.1.4 烷烃构造式的书写方法,9,2.1.5 烷烃同分异构体书写方法,a、所有原子排成最长链; b、减少一个碳原子作为甲基; c、减少两个碳原子作为两个甲基或乙基; d、依次减少碳原子作为取代基,最后排除重复。,例如,己烷:,10,2.1.6 烷烃的构象 (conformation),由于单键的旋转产生的分子在空间的不同排列方式叫做构象。 构型相对稳定,构象瞬息万变。,例1:乙烷的构象(CH3-CH3) 1.计算机显示的球
4、棒模型:,11,2. 透视式(锯架式和楔形式):,锯架式是与键轴成450角看到的情形。,楔形式是与键轴成900角看到的情形。,12,3. 纽曼投影式:,画一个圆圈表示离眼睛较远的碳原子,圆圈上三等份圆周的短线表示这个碳原子上的三根键; 圆心表示离光源较近的碳原子,由圆心到圆周三等份的延长线表示这个碳上的三根键。,13,如以能量为纵坐标,CC键的旋转角度为横坐标,随着乙烷碳碳单键旋转角度的改变而作图,它的能量变化应如下图所示。,从一个交叉式构象通过碳碳单键旋转到另一个交叉式构象,中间必须经过能量比交叉式高 12.6 kJmol 的重叠式构象,能量最低的构象最稳定,最稳定的构象称为优势构象。,14
5、,例2:丁烷的构象,纽曼投影式来表示: 把丁烷看作是乙烷分子中每个碳上的一个氢原子被甲基取代而得, 然后从 C(2)C(3)键轴的延长线上观察,并画出C(2)C(3)键轴旋转所形成的几种最典型构象的纽曼投影式,如下图示。,15,丁烷构象的能量变化见下图:,丁烷C(2)C(3)键旋转引起的各构象的能量变化,16,2.2 烷烃的命名,2.2.1普通命名法:,1. 碳原子数加“烷”字构成直链烷烃名称。 天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸; 十以上用中文序号表示。如:甲烷,十二烷等。,2. 用正、异、新等词区分碳架异构体: 1) 正(n-):直链烃:CH3CH2CH2CH2CH3,(正)戊烷
6、 2) 异(iso-):从链端起第二个碳原子上带一个甲基,如:,3) 新(neo-):从链端起第二个碳原子上带两个甲基,如:,17,根据碳原子所连的其他碳原子的个数多少,将碳原子分为四类:,伯碳原子(一级碳原子,1): 与其他一个碳原子相连; 仲碳原子(二级碳原子,2): 与其他两个碳原子相连; 叔碳原子(三级碳原子,3): 与其他三个碳原子相连; 季碳原子(四级碳原子,4): 与其他四个碳原子相连。 相应地,氢原子分为伯、仲、叔氢原子。,相应地,可得到伯、仲、叔碳正离子(carbenium ion):,18,2.2.2 系统命名法,1892年日内瓦国际化学会议,制定了系统的有机化合物的命名法
7、,叫做日内瓦命名法。 后由国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)作了几次修订,简称为IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法。,我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法(1960)。1980年进行增补和修订,公布了有机化学命名原则。,在系统命名法中,对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的,仅不写上“正“字。,19,支链烷烃的命名法的步骤:,1.主链(母体)选择。 (1)选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。,(2)链等长,多取代为主,2.主链编号。 支链作取代基,从最接近取代基的一端开始编号。用
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