芳烃.ppt
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1、第6章 芳烃,芳烃的分类,单环芳烃 多环芳烃(多苯代脂烃、联苯、稠环芳烃),甲苯 苯乙烯,三苯甲烷,联苯,萘 蒽 菲,1、一元烷基取代物,2、二元烷基取代物,可用邻(o-)、间(m-)、对(p-)来表示、也可用数字来表示.,苯及其衍生物的命名,3、当环上具有不同取代基时:,4-羟基-2-溴苯磺酸 2-氨基-5-硝基苯甲醛 3-甲基-5-氯苯酚,4、当支链结构复杂或支链上有官能团时,则将支链作为母体:,2-甲基-2-苯基戊烷,2-苯基-2-丁烯,常见的苯的取代基 (芳基 Ar),C6H5- C6H5CH2- 苯基 苯甲基或苄基,凯库勒式,苯的结构,共轭体系-大键,苯的结构,凯库勒式 a. 分子式
2、 C6H6 ,六个H等同,=4; b. 难亲电加成,发生亲电取代; c. 苯分子为平面正六边形,C-C键长均相等,介于单、双键之间,键角1200; d. 异常的热力学稳定性; e. 一取代物只有一种,二取代物三种,三取代物三种。,烷基苯侧链的反应 A. 氧化,苯及其同系物的化学性质,B. 侧链的卤代,芳环侧链的卤代与烷烃卤代反应机理相同,均属自由基反应。,侧链卤代反应发生在C上。,苄基自由基,烯丙基自由基 苄基自由基:,自由基的稳定性次序:,亲电取代反应,卤代,不同卤素的活性次序是:F2Cl2Br2I2,烷基苯的卤代反应较苯容易,且主要生成邻、对 位取代产物。,B. 硝化反应,机理,烷基苯的硝
3、化反应较苯容易,且主要生成邻、对 位取代产物。,硝基苯的硝化反应较苯难,且主要生成间位取代产物。,C.磺化反应,磺化反应是一可逆反应,产物在稀酸中加热, 可以脱去磺酸基。,利用该性质,在有机合成上有着很重要的意义,烷基苯的磺化反应较苯容易,且主要生成邻、对 位取代产物。,苯磺酸的磺化反应较苯难,且主要生成间位取代产物。,D. 傅-克反应(Friedel-Crafts reaction),芳烃在催化剂作用下,可以在芳环上引入酰基或烃基,称为傅克反应。,a. 傅-克烷基化 常用催化剂: AlCl3 ,FeCl3 ,BF3,HF,H2SO4等,历程,反应中烷基易发生重排:,原因:,卤代烷的反应活性
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