第十二章酚和醌.ppt
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1、第十二章 酚和醌,第一节 酚和芳醇 第二节 醌,第一节 酚和芳醇,(一) 酚和芳醇的结构和命名 (二) 酚的制法 (三) 酚的物理性质 (四) 酚的化学性质,第十二章 酚和醌,第一节 酚和芳醇 (一) 酚和芳醇的结构和命名 酚和芳醇都是芳烃的羟基衍生物。 羟基直接与芳环相连者为酚,如苯酚C6H5OH 羟基连在芳环侧链上饱和碳者为芳醇,如苯甲醇C6H5CH2OH,分类:,命名 : 酚的命名,按照官能团优先次序规则,选择母体。,根据分子中酚羟基的多少,分为一元酚、二元酚、多元酚等。,芳醇的命名与脂肪醇相似,将苯环作为取代代基。例如:,(二) 酚的制法,(1) 从异丙苯制备 (2) 从芳卤衍生物制备
2、 (3) 从芳磺酸制备 (4) 从芳胺制备,(二) 酚的制法,(1) 从异丙苯制备,该法是目前工业上制备苯酚最主要的方法。,(2) 从芳卤衍生物制备,该反应条件苛刻,说明乙烯型卤代烃不易水解! 但是,若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时,水解反应容易进行:,例:,(3) 从芳磺酸制备,(4) 从芳胺制备,芳胺经重氮化反应后,重氮基被羟基取代,得到酚。,此法适用于实验室制备酚类化合物。,(三) 酚的物理性质,物态:大多数为无色固体。但受空气氧化成有色杂质,所以,商品苯酚常带有颜色。 溶解度:在水中部分溶解。 如苯酚在水中的溶解度为8。 熔、沸点:高于相对分子质量相近的烃。 例如:,酚与水、酚
3、与酚之间可形成分子间氢键!,IR谱图特征: OH伸缩振动:35203100cm-1(强峰、宽峰) CO伸缩振动:1230cm-1 苯环呼吸振动:1600、1580、1500、1460 cm-1 例:高P316苯酚的红外光谱 NMR谱图: 苯氢7 (移动范围小,是苯环的特征吸收); ArOH=49 (移动范围大,影响因素多,特征性差) 例:高P317对乙基苯酚的核磁共振谱。,(四) 酚的化学性质,(1) 酚羟基的反应 (甲) 酸性 (乙) 三氯化铁的显色反应 (丙) 酯的生成 (丁) 醚的生成 (2) 芳环上的反应 (甲) 卤化 (乙) 磺化,(丙) 硝化 (丁) Friedel-Crafts反
4、应 (戊) 与甲醛缩合酚醛树脂的合成 (己) 与丙酮缩合双酚A及环氧树脂 (3) 还原 (4) 氧化,(四) 酚的化学性质,酚羟基的反应 (甲) 酸性,问题1:酚的酸性到底有多大?,结论:,酸性: H2CO3 酚 醇 pKa: 6.4 10 18,Why? 酚解离生成的芳氧基负离子,负电荷分散程度大,真实结构稳定:,醇解离生成 ,其负电荷是定域的。,问题2:苯酚、邻硝基苯酚、间硝基苯酚、对硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、2,4,6-三硝基苯酚的酸性次序如何? 答案:,原因: 苯环上引入吸电子基后,有利于ArO-中负电荷的分散。,(乙) 三氯化铁的显色反应,不同的酚与FeCl3作用形成的产物的颜色
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