九章糖类化学.ppt
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1、第九章 糖类化学,第一节 概述 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖,第一节 概述,一、糖的概念* 糖主要由碳、氢、氧三种元素构成,是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的缩聚物或衍生物。,乳酸 C3H6O3,糖类也称为碳水化合物: C m (H2O) n,葡萄糖 C6H12O6,麦芽糖 C12H22O11,不符合通式的糖:,鼠李糖 C6H12O5 脱氧核糖 C5H10O4,符合通式但不属于糖:,单糖:不能再水解的糖; 寡糖:水解能生成210个单糖分子的糖; 多糖 :能水解生成许多单糖的高分子化合物。,二、糖的分类(根据其能否被水解),同多糖:由一种单糖组成的多糖; 杂多糖:多种单糖或单糖衍生物
2、组成的单糖。,*,*,醛糖:葡萄糖、半乳糖、(脱氧)核糖 按功能基分 单糖 酮糖:果糖 按碳原子数目分:丙糖、丁糖、戊糖、己糖 寡糖 如双糖(麦芽糖、乳糖、蔗糖) 同多糖:淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷 多糖 杂多糖: 透明质酸、 硫酸软骨素、 肝素 (含N或S) (含N) (含N和S) (含N和S),三、糖在生物界的分布与生物学作用,几乎存在于所有动、植物、微生物体内: 细胞核、细胞质中的脱氧核糖和核糖;绿色植物根、茎、叶、果实中葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素;动物肝脏、肌肉中的糖原,结缔组织中的糖胺聚糖。 生物学作用: 1.生物体生命活动所需能量的主要来源; 2. 生物体的 结构成分之一。,一、
3、葡萄糖的分子结构* 1.葡萄糖的开链结构与构型,第二节 单糖,葡萄糖是具有五个羟基 和一个醛基的己醛糖,甘油醛构型,葡萄糖 开链式结构与构型,开链式有4个手性碳原子(*C2*C5),具有旋光性; 葡糖3左有一羟(不能变动); 以甘油醛为标准,决定单糖构型,若末端第二个-OH在右侧,为D型(天然葡萄糖均为D型),末端第二个-OH在左侧,为L型。,表示醛基,表示羟基,表示羟甲基,2.葡萄糖的环状结构与变旋光现象,C1醛基和C5-OH在空间位置上很靠近,易起分子内亲核加成反应,生成环式半缩醛结构化合物。 由于成环反应,使原来C1也成为异头碳原子,即手性碳原子“*C”。 根据半缩醛羟基在空间排布的不同
4、,环状葡萄糖又有两种异构体,C1-OH在右侧,为型异头物,即-D-葡萄糖;C1-OH在左侧,为型异头物,即-D-葡萄糖。,在溶液中,开链式与环式结构,两者可互变,有变旋现象:,-D-葡萄糖 D-葡萄糖 -D-葡萄糖 36% 0.024% 64% +112 +18.7 平衡后 (变旋现象)* +52.7,2. 环状结构的哈沃斯式和构象式,哈沃斯式:,-D-葡萄糖 -D-葡萄糖,从开链或环式改写成哈沃斯式,要将左侧原子或原子团写在上方,右侧原子或原子团写在下方。,构象式(立体结构):,船式构象 椅式构象,椅式构象:, -D-葡萄糖 -D-葡萄糖,-D-葡萄糖(哈沃斯式) -D-葡萄糖(椅式),二、
5、单糖的旋光异构体,理论上含有n个手性碳原子的单糖有2n个旋光异构体。,*,*,*,*,如己醛糖,开链结构 有24 =16个旋光异构体;环状结构有25 =32个旋光异构体。,三、重要的单糖*,1. 果糖与半乳糖,果糖,似葡2酮是果糖; 开链式有3个手性碳原子(*C3*C5),具有旋光性; 以甘油醛为标准,决定构型,C5-OH在右侧,为D型,C5-OH在左侧,为L型。,-D-果糖环式结构: 游离存在(溶液中) 结合型,-D-果糖构象式:,-D-果糖 D-果糖 -D-果糖,果糖互变:,半乳糖,半乳3,4偏左方; 开链式有4个手性碳原子(*C2*C5),具有旋光性; 以甘油醛为标准,决定构型,C5-O
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