第十三章糖类ppt课件.ppt
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1、第十三章 糖 类,概论,(2)通式:Cn(H2O)m,(1)定义:糖类是一类多羟基醛/酮以及它们的 缩合物。,概论,单糖:不能水解的糖。 寡糖(低聚糖):水解后产生310个分子单糖。 多糖(高聚糖):完全水解后生成10个以上分子单糖。,根据水解情况分为:,(3)分类:,己醛糖(24=16) 己酮糖(23=8),如:葡萄糖是一种己醛糖。果糖是一种己酮糖。,13.1.1 单糖的构型,13.1 单糖,(1)分类:,13.1 单糖,(2)构型标记:,D、L只表示构型,(+)、(-)表示旋光方向,两者之间没有必然的联系。,13.1.1 单糖的构型,13.1.2 葡萄糖的结构,(1) 开链结构,D型葡萄糖
2、的链式结构及表示方法:,差向异构体:,C-2差向 异构体,C-4差向 异构体,13.1.2 葡萄糖的结构,在含多个手性碳的非对映体中,若彼此间只有1个 *C构型不同,其余*C构型都相同,则互称为。,D-甘油醛,D-葡萄糖,L-葡萄糖,D-甘露糖,D-半乳糖,13.1.2 葡萄糖的结构,(2) 单糖的环状结构,13.1.2 葡萄糖的结构, 变旋光现象 异构体 = +112 +52 异构体 = +19 +52, 成环, 不与NaHSO3加成,只与一分子甲醇作用生成类似 缩醛的产物。,13.1.2 葡萄糖的结构,糖的哈沃斯(Haworth)式,端基异构体:,糖的哈沃斯(Haworth)式书写,-D-
3、吡喃葡萄糖,-D-吡喃葡萄糖,-D-吡喃葡萄糖 -L-吡喃葡萄糖,判断糖的构型:,单糖的构象:,D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖,半缩醛 羟基,半缩醛 羟基,5 6,D-果糖,13.1.3 果糖的结构,13.2.3 单糖的物理性质,单糖都是白色晶体,由于结构上有多个羟基,水溶性较大,常易形成过饱和溶液(糖浆),难溶于醇等有机溶剂。 单糖均有甜味,但程度各不相同,果糖最甜。 旋光性:是鉴定糖的一个重要指标(仅丙酮糖无旋光性)。 变旋光现象,除丙酮糖外,单糖在溶液中都有变旋光现象。这是开链式与环式进行可逆的半缩醛/酮反应的结果。,13.2.4 单糖的化学性质,1、 差向异构化 (
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