第十部分醛和酮教学课件.ppt
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1、第十章 醛 和 酮,本章重点: 掌握醛、酮的结构和命名; 掌握醛、酮的波谱性质、化学性质。,英文词汇: aldehyde, ketone, carbonyl group, nucleophilic addition, aldol condensation.,醛 aldehyde 酮 ketone,通式:,除HCHO外,一边连H,一边连R。,两边连R。,第一节 醛、酮的分类和命名,脂肪族醛、酮 C=O与脂肪烃基相连 芳香族醛、酮 C=O至少有一端与苯环相连,酮基一端连甲基甲基酮,脂肪族甲基酮,芳香族甲基酮,命名:,脂肪族醛、酮:,3-甲基-3-丁烯醛,2,4,5-三甲基-3-己酮,芳香族醛、酮:
2、,苯甲醛,苯乙酮,(-methyl-3-butenal),2,4,5-trimethyl-3-hexanone,phenylmethanal,acetophenone,第二节 醛、酮的结构及波谱性质,一、羰基的结构 carbonyl group,甲醛HCHO,C、 O均为sp2杂化,成键原子在同一平面。C、O未杂化p轨道平行重叠,形成键。,电负性 O C,电子云偏向O原子。,具有极性,性质不同于烯烃。,sp2,sp2-sp2,二、波谱性质,羰基(C=O)的IR: 16901760 cm-1(强),C=O 27002850 cm-1(双峰),O=C-H,1HNMR: 910 ppm,-CHO 2
3、3 ppm,-CH2-CHO,第三节 醛、酮的化学性质,一、亲核加成反应 nucleophilic addition,亲核加成反应的难易: 亲核试剂亲核性强弱亲核性越强,越易反应。 醛、酮结构 C=O所连R基越多,+I效应,羰基C+;同时空间位阻。不利于亲核反应。,机理:,醛比酮活泼。,1. 加HCN醛、脂肪族甲基酮和少于8C环酮,加OH-,CN-,加快反应速度。(亲核性),(多一个C),2. 加R-OH和H2O,酮较难反应。但与二元醇可生成环状缩酮。,加醇:,缩醛、缩酮OH-中稳定,遇H+分解,在有机合成可用于保护醛基、酮基。,羟基醛可发生分子内反应:,硫醇比相应的醇活泼,加成能力更强。,加
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- 第十 部分 教学 课件
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