第十章醇酚--精品PPT课件.ppt
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1、第十章 醇、酚,1. 醇 2. 酚,前一章我们讨论了烃的卤素衍生物即含卤有机化合物,从这一章开始我们将介绍含氧有机化合物即醇、酚、醚和醛、酮、羧酸及基衍生物等。这一章我们先讨论醇、酚,其它含氧有机化合物将在以后各章中讨论。醇、酚、醚都可以看成是水分子中的氢被烃基取代的衍生物。水中的一个氢被脂肪基取代的是醇(R-OH),被芳香基取代的是酚(Ar-OH),而二个氢被烃基取代就是醚(ROR,ROAr,ArOAr)。本章主要学习醇和酚。下面我们先讲醇。,返回,1. 醇,1.1. 醇的分类 1.2. 醇的命名 1.3. 醇的结构与物理性质 1.4. 化学性质,1.1. 醇的分类,1.1.1 按烃基结构分
2、类 1.1.2 根据-OH所连的碳原子的类型分类 1.1.3 根据分子中-OH 的数目分类,1.1.1 按烃基结构分类,我们知道醇是由烃基和羟基两部分组成的,因此可以根据烃基结构的不同来分类,这和卤代烃的分类相似: 饱和醇: CH3OH CH3CH2OH 不饱和醇:CH2=CH-CH2OH 脂环醇: 芳香醇:,1.1.2 根据-OH所连的碳原子的类型分类,也可以根据-OH所连的碳原子的类型分类为: 伯醇:CH3CH2CH2CH2OH 仲醇:CH3CH2CH(OH)CH3 叔醇:(CH3)COH,1.1.3 根据分子中-OH 的数目分类,另外还可以根据分子中-OH 的数目分成: 一元醇:CH3C
3、H2OH 二元醇:HOCH2CH2OH 三元醇:HOCH2CH(OH)CH2OH 二元醇以上的叫多元醇。,返回,醇的命名法也有普通命名法和系统命名法两种。普通命名法是在醇字前加上烃基的名称而得到的,其中“基”字可以省略,该尖只能命名简单醇。醇的系统命名法和烯烃相似,选择含有 OH的最长碳链,编号使 OH 的位次最小。如:,1.2. 醇的命名,普通命名法 系统命名法 正丁醇(伯醇) 1-丁醇 仲丁醇(仲醇) 2-丁醇 异丁醇(伯醇) 2-甲基-1-丙醇 叔丁醇(叔醇) 2-甲基-2-丙醇 5-甲基-3-丙基-2-已醇 乙二醇 1,2,3-丙三醇 1,2-丙二醇,命名多元醇时,如果碳架上的羟基只有
4、一种排列方式时, 就不需注明羟基的位次,如乙二醇不叫1,2-乙二醇。这是因为一个碳原子上连接有二个以上的羟基的结构的化合物,很不稳定,羟基之间靠得太近,静电排斥力太大,因而容易失水:,另外,当羟基直接连到不饱和碳上时,即我们以前讲到的烯醇式结构,也是不稳定的,立即重排形成其他产物:,由于上述原因,在书写有关的同分异构时,凡遇到上述类似结构都予以剔除不计。,返回,1.3. 醇的结构与物理性质,醇是由烃基和羟基两部分组成的,烃基的结构我们以前已经学过了。在醇的羟基中,氧原子的外层电子比碳多了2个,因此其电子构型为:2S22P4,氧原子采取SP3杂化:,两个只填充一个电子的SP3轨道各与烃基中的碳和
5、羟基中的氢结合,另两个SP3轨道都填充着两个成对的电子。这种杂化叫不等性杂化。碳原子采取SP3杂化,每个轨道都填入一个电子,叫等性杂化:,C-O-H间的夹角为109度,和等性的SP3杂化轨道夹角109.5度差不多。醇的结构与水基本相似。,醇中的羟基和水中的羟基相似,因此也可以形成氢键:,由于形成氢键,要使醇液体变成蒸汽而沸腾,必须打开这些氢键,因此醇的沸点比较高。这和水沸点比较高是一个道理。例如甲醇和乙烷的分子量为32和30,差不多,但甲醇的沸点为65度,而乙烷的为-88.6度,可见醇的沸点高得多。,另外,由于醇中的羟基可以同水形成氢键:,因此醇的水溶性好,低级醇(1-4个C)可以与水混溶,而
6、随着R-基的增大,醇分子中-OH的比例减少,因此与水的相似性越差,水溶性也就越差。这就是“相似相溶”规律。分子中的羟基越多,形成的氢键的能力越大,因此沸点越高,水溶性也越好。如乙二醇沸点197度,与水混溶。,1. 醇返回,1.4. 化学性质,1.4.1 似水性 1.4.2 与无机酸反应 1.4.3 失水反应 4.4 氧化反应,因此在C-O 和O-H键都容易断裂而发生反应,C-O断裂时,-OH被取代,而O-H键断裂,H被取代。,醇分子中的氧原子的电负性很大,把与之相连的键的电子吸到它的一边而产生很大的极性:,返回,醇和水都含有OH,因此具有相似性。水有一定的酸性,这里的酸性是指能电离出氢正离子来
7、,而不是用试纸可以检验出酸性来,如我们以前讲的端基炔上的氢有一定的酸性也是指这个意思。因此水也具有一定的碱性,它也可以电离出OH负离子来。实际上水是一个很弱的酸,又是一个很弱的碱:,H-O-H = H+ + OH- 醇也一样: H-O-R = H+ + OR-,1.4.1 似水性,但由于醇上的R-的给电子效应,使得 O-H键的电子云密度增加,氢不易形成氢正离子而电离出来,所以醇的酸性比水弱。如水同碱金属、碱土金属反应非常激烈而爆炸,而醇要温和得多:,Na + H-O-H = NaOH + H2 Na + H-O-R = NaOR + H2 Mg + H-O-R = Mg(OR) 2 + H2,
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