六章卤代烃.ppt
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1、第六章 卤代烃,卤代烃:烃类分子中的一个或多个氢原子 被卤素原子取代后生成的化合物. 通式:R-X 。,一、卤代烃的分类 1、按烃基的不同,卤代烃分为饱和卤代烃(卤代烷)不饱和卤代烃(卤代烯烃)和卤代芳烃 卤代烯烃中有两种重要类型:烯丙型卤代烃和乙烯型卤代烃。 2、按卤原子连接饱和碳原子类型的不同,卤代烃分为伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃 。 3、按含一个或多个卤原子来分,又可分为一卤代烃和多卤代烃。,二、卤代烃的命名,1.普通命名法 “某基卤”、“卤代某烃” 2.系统命名法 选含卤原子的最长碳链作为主链,卤原子作为取代基, 按照烷烃或烯烃的命名法编号,支链和不同取代基按 立体化学中的“次序规则
2、”排列,“优先”基团后列出。,1 2 3,3 2 1,2-甲基-3-氯丙烯,5,a.简单的卤代烃的命名,通常在相应烃的名称前加卤素名。,b.复杂卤代烃的命名,有些卤代烃用俗名。 例如:三氯甲烷CHCl3常称为氯仿。,四、 物理性质,一卤代烷无色,有强烈气味; 密度比水大,难溶于水,易溶于有机溶剂; 卤代烃在铜丝上灼烧时,有绿色火焰含 卤素有机物初步鉴定方法。 光谱性质,三、结构 卤原子的电负性比较大,碳卤键的极性比较大, 成键电子对偏向卤原子。,9,1,2-二氯乙烷的红外光谱图:,(一) 亲核取代反应,五 化学性质,1、常见的亲核取代反应 (1)被羟基(-OH)取代 (2)被氰基(-CN)取代
3、 (3)被烃氧基(-OR)取代 (4)被氨基(-NH2)取代 (5)被硝酸根(-ONO2)取代,11,(1)被羟基(-OH)取代,又称为卤代烷的水解反应。,醇类,卤代烃反应难易:RIRBrRCl,特点:反应可逆,反应速度很慢,常将卤代烷与强碱水溶液共热进行水解。可用于制备醇类。,12,()被氰基(-CN) 取代,卤代烷与氰化钠的醇溶液共热,则氰基取代卤原子而得到腈。,腈,例如:,13,卤代烃与醇钠反应生成醚。,这是合成醚的反应。,(3)被烃氧基(-OR)取代,醚类,14,(4)被氨基(-NH2)取代,卤代烃与氨作用生成胺。,胺类,由于产物胺有碱性,所以实际产物是铵盐。,15,(5)被硝酸根取代
4、,卤烷与硝酸银的醇溶液共热,卤原子被硝酸根取代生成硝酸酯和卤化银。,因有卤化银沉淀产生,这反应可作为卤代烃的鉴别反应。,Ag+ONO2,硝酸酯,卤代烃反应活性: 烯丙基卤叔卤代烃仲伯,16,(6)炔烃的生成,17,(8)与含硫亲核试剂反应,卤代烷与硫氢根负离子和硫醇负离子反应,分别生成硫醇和硫醚:,反应的共同特点是 :,:Nu-:亲核试剂,一般是带负电荷的(如:OH- CN-、OR-)或含有未共用电子对的试剂。,X-:离去基团,亲核取代反应:由亲核试剂进攻显正电性的碳原子 而引起的取代反应。以SN表示,其 中S代表取代,N代表亲核。 反应底物:受亲核试剂进攻的卤代烷。 中心碳原子:卤代烷中与卤
5、原子直接相连的碳原子.,2.反应机制,卤代烷的水解是按两种不同的反应机制进行: (1) 一些卤代烷(如叔丁基溴)的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度,这是一种单分子反应机制,即决定反应速率的一步反应是单分子反应,用SN1(1代表单分子)表示; (2) 而另一些卤代烷(如溴甲烷)的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度,还与碱的浓度有关。这是双分子反应机制,决定反应速率的一步是双分子反应,用SN2(2代表双分子)表示。,实验证明:叔丁基溴在碱性溶液中的水解反应速 率v仅与卤代烷的浓度成正比,而与 亲核试剂OH的浓度无关。,1SN1机制,第一步:,第二步:,SN1机制的特点为:,(1)单分子反应,反应速
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