第3章不饱和烃3学时.ppt
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1、第 三 章,不 饱 和 烃 Unsaturated Hydrocarbons,上午5时25分,1,第一节 烯 烃,烯烃是指分子中含有一个碳碳双键(C=C)的不饱和开链烃,通式:CnH2n 。 烯烃的官能团是:碳碳双键(C=C) “不饱和”是指可以与其它的原子结合,生成饱和化合物。,上午5时25分,2,一 、 乙烯的结构,乙烯是最简单的烯烃,分子式为C2H4,构造式H2C=CH2, 含有一个双键C=C, 是由一个 键和一个 键构成,电子衍射及光谱实验证明乙烯分子为平面结构,其键长等见图。,上午5时25分,3,一 、 乙烯的结构,1. 碳原子的sp2 杂化( sp2 Hybridization):
2、碳原子的1个s轨道与3个p轨道杂化得到3个sp2 杂化轨道,同时剩余一个P轨道。,上午5时25分,4,一 、 乙烯的结构,上午5时25分,5,一 、 乙烯的结构,上午5时25分,6,一 、 乙烯的结构,上午5时25分,7,一 、 乙烯的结构,2. 碳碳双键的特点 1)碳碳双键相当于由一个C-C键和一个C-C键组成,平均键能为610.9 kJ.mol-1,其中C-C键的平均键能为345.6kJ.mol-1,键的键能为265.3 kJ.mol-1,键的键能较键的小。 2)双键的表示法:双键一般用两条短线来表示,如:C=C,但两条短线的含义不同,一条代表键,另一条代表 键。,上午5时25分,8,一
3、、 乙烯的结构,3. C=C和C-C的区别: C=C的键长比C-C键短。,上午5时25分,9,一 、 乙烯的结构, C=C两原子之间不能自由旋转。由于旋转时,两个py轨道不能重叠,键便被破坏。,上午5时25分,10,二、烯烃的异构和命名,1. 烯烃的异构 包括:碳架异构、官能团位置异构、顺反(Z, E)异构。,(1)碳架异构,上午5时25分,11,二、烯烃的异构和命名,(2) 官能团位置异构,上午5时25分,12,二、烯烃的异构和命名,(3) 顺反异构 由于双键不能自由旋转又产生了另一个异构现象-顺反异构,如:2-丁烯有两个,两个相同基团在双键的一边称为顺式(cis-)两个相同基团分处在双键两
4、边称为反式(trans-),上午5时25分,13,二、烯烃的异构和命名,当碳碳双键上连接的四个基团完全不同时,顺、反异构体命名法难以运用,国际上统一规定:使用 Z, E命名原则 2) Z、E命名法则: (a)依次对双键碳原子上所连接基团排序。 (b)C1 与C2 上序数大的基团在同侧为Z, 在不同侧为E 。,Zusammen (同) Entgegen(反),上午5时25分,14,二、烯烃的异构和命名,形成顺反异构体的条件:烯烃中的任一个双键碳原子所连接的两个原子或基团均不相同:,上午5时25分,15,二、烯烃的异构和命名,2. 烯烃的命名 系统命名法: (1) 选择含双键的最长碳链为主链,叫做
5、某烯。 (2) 从距双键最近的一端起对主链碳原子进行编号。 (3) 将双键位次用编号较小的一个双键碳的位次表示,写在母体名称前面。 (4) 其它同烷烃命名原则。,上午5时25分,16,二、烯烃的异构和命名,2,4-二甲基-2-己烯,上午5时25分,17,二、烯烃的异构和命名,含顺反异构的烯烃命名:按照次序规则,以Z, E标明双键的构型。,上午5时25分,18,三、烯烃的物理性质,1. 在常温下,C2-C4的烯烃为气体,C5-C15的为液体,高级烯烃为固体。 沸点、熔点、比重都随分子量的增加而上升,比重都小于1,都是无色物质,溶于有机溶剂,不溶于水。 2. 顺、反异构体之间差别最大的物理性质是偶
6、极矩,一般反式异构体的偶极矩较顺式小,或等于零,这是因为在反式异构体中两个基团和双键碳相结合的键,它们的极性方向相反可以抵消,而顺式中则不能。,上午5时25分,19,三、烯烃的物理性质,在顺、反异构体中,顺式异构体因为极性较大,沸点通常较反式高。又因为它的对称性较低,晶格排列不紧密,故熔点较低。,上午5时25分,20,四、烯烃的化学性质,1、 加成反应:烯烃的双键中键断裂,双键的二碳原子与其它原子(或原子团)结合,形成两个键,称为加成反应。 (1)加氢:得到烷烃,常用的催化剂:铂黑(Pt),钯粉(Pb),Raney Ni 催化剂的作用:加入催化剂后,可以降低反应的活化能,使反应容易进行。,上午
7、5时25分,21,四、烯烃的化学性质,(2)与卤素的亲电加成:得到卤代烃 烯烃可使溴水褪色是鉴别不饱和键的常用试剂。,反式加成反应历程:,上午5时25分,22,四、烯烃的化学性质,说明反应是分两步进行的,若一步完成,则反应只有一种产物1,2-二溴乙烷。,上午5时25分,23,四、烯烃的化学性质,上午5时25分,24,四、烯烃的化学性质,上述反应中,由Br+作为亲电试剂进攻引起,故称为亲电加成。,上午5时25分,25,四、烯烃的化学性质,(3) 与卤化氢的亲电加成反应:得到卤代烃,上午5时25分,26,四、烯烃的化学性质,马尔科夫尼科夫规则:不对称烯烃与卤化氢加成时,氢原子主要加到含氢较多的碳原
8、子上。,上午5时25分,27,四、烯烃的化学性质,马氏规则可从(1)电子效应和 (2)碳正离子的稳定性两个方面加以解释 1)电子效应,2)碳正离子:含有一个只带六个电子的碳原子基团叫碳正离子。,上午5时25分,28,四、烯烃的化学性质,(4)与水加成:得到醇,3)碳正离子的稳定性:,上午5时25分,29,烯烃的化学性质,水的加成反应历程,(2),(1),上午5时25分,30,烯烃的化学性质,这个质子化的醇,在以后的反应中放出一个氢离子给另一个碱(H2O)而形成醇。,上午5时25分,31,四、烯烃的化学性质,(5)与硫酸的加成:得到醇,利用此性质可将烷烃中的少量烯烃除去。,上午5时25分,32,
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