炔烃和二烯烃.ppt
《炔烃和二烯烃.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《炔烃和二烯烃.ppt(34页珍藏版)》请在三一文库上搜索。
1、第四章、炔烃和二烯烃,炔烃(alkynes)含有碳碳叁键的不饱和烃。 二烯烃(alkadienes)含有两个碳碳双键的不饱和烃。 通式:CnH 2n-2。,4.1 炔烃,(1) 衍生物命名法。 简单的炔烃以乙炔为母体。例如: CH3CH2CCCH3 CH2=CHCCH3 CH3CH(CH3)CCH 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔 异丙基乙炔,4.1.1炔烃的命名,(2) 系统命名法,例如: CH3 CHCHC CH 3 -戊烯- 1 -炔 但二种编号中一致时,优先编双键 CHCCH2CH CH2 1 -戊烯- 4 -炔 CH2CHCHCHCCH 1,3 -己二烯- 5 -炔,主链 含一个叁键,同单烯
2、烃。 同时含有双键和叁键,选择含双键叁键在内的最长碳链, 并按其碳原子数称“某烯炔” 。 编号 遵守“最低系列”原则。编号相同优先双键较小位号。,练习,4.1.2 炔烃的结构,炔烃的结构,由一个键和两个键组成,形成了一个中空的圆柱体,电子云分布在圆柱体上。,随S成分增加, 碳碳键长 缩短;,随S成分增加, 碳原子电 负性增大。,C-H键中, C杂化轨道中S轨道成分越多,H酸性越强,碳氢化合物中氢的酸性顺序:,4.1.3 炔烃的物理性质,和烷、烯相似:C2C4的炔烃是气体;C5C18的炔烃是液体;多于18个碳原子的炔烃是固体。 炔烃微溶于水,易溶于有机溶剂中,如苯、丙酮、石油醚等。,4.1.4
3、炔烃的化学性质, 还原(催化加氢),一、 碳碳叁键的反应,(二) 亲电加成,1. 加卤素:,2. 加卤化氢:,( 活性:炔烃 烯烃 ),分步加成,分子内活泼氢可逆转移引起的官能团迅速互变而达到平衡的现象。,互变异构,3. 酸催化加水(硫酸汞和硫酸):,烯醇一般不稳定, 易发生异构化, 形成稳定的羰基化合物。,(三) 亲核加成,( 烯烃不发生此反应 ),炔烃还能HCN、ROH、NH3 等试剂加成。,这类试剂的活性中心是带负电荷部分或电子云密度较大的部位,因此进攻试剂具有亲核性,称亲核试剂(nucleophilic reagent) 。 由亲核试剂引起的加成反应称亲核加成(nucleophilic
4、 addition)反应。,丙烯腈,甲基乙烯醚,醋酸乙烯酯,(四) 氧化反应,炔烃一般能顺利地被高锰酸钾、重铬酸钾、臭氧等氧化剂氧化,3HC CH + 10KMnO4 + 2H2O 6CO2+ 10KOH + 10MnO2 炔烃的结构不同,则氧化的产物也各异,可由所得产物的结构推断原炔烃的结构。例如: CH3CH2CH2C CCH2CH3 CH 2CH2CH2COOH + CH3CH2COOH,二. 炔烃活泼氢的反应 末端炔基氢的酸性,HC CH + NaNH2 NH3 + HC C: - Na+,1. 炔钠的生成,酸性的次序为:H2O HCCH NH3,H2O + HC C:- Na+ HC
5、 CH + NaOH,而乙炔钠和水在一起则放出乙炔,生成氢氧化钠,说明水的酸性比乙炔强。,当乙炔遇到钠氨时,得到乙炔钠,放出氨,说明氨的酸性不如乙炔,2. 炔淦反应,直接和叁键碳相连的氢原子可以被金属取代,生成金属炔化物,用于鉴别端基炔烃 ; 分离或纯化具有C CH结构的炔烃,4.2 二烯烃,4.2.1 二烯烃的分类和命名,1. 二烯烃的分类,2. 共轭双烯的异构与命名,2). 几何异构,(2E,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯 (2E,4E)-3-methyl-2,4-heptadiene,1). 官能团异构,4.2.2 共轭二烯烃的特性,1. 键长趋于平均化。,2. 具有较低的内能,较稳定
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 烯烃
链接地址:https://www.31doc.com/p-2606346.html