三章不饱和烃.ppt
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1、第三章 不饱和烃 (一) 烯烃和炔烃的结构 (二) 烯烃和炔烃的同分异构 (三) 烯烃和炔烃的命名 (四) 烯烃的物理性质 (五) 烯烃和炔烃的化学性质 (六) 烯烃和炔烃的工业来源和制法 第三章 不饱和烃 含有碳碳重键(C=C或CC)的开链烃称为不饱和烃。 例如: (一) 烯烃和炔烃的结构 烯烃的结构 (2) 炔烃的结构 (一) 烯烃和炔烃的结构 (1) 烯烃的结构 实验事实:仪器测得乙烯中六个原子共平面 : (甲) 杂化轨道理论的描述 C2H4中,C采取sp2杂化,形成三个等同的sp2杂化轨道 : sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道大致相同,只是sp2 杂化轨道的s成份更大些: 为了减少
2、轨道间的相互斥力,使轨道在空间相距最 远,要求平面构型并取最大键角为120: (动画,sp2杂化碳) (动画,乙烯的结构) (乙) 分子轨道理论的描述 分子轨道理论主要用来处理p电子。 乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道,这两个p轨道 可通过线性组合(加加减减)而形成两个分子轨道 : 分子轨道理论解释的结果与价键理论的结果相同, 最后形成的键电子云为两块冬瓜形,分布在乙烯分子 平面的上、下两侧,与分子所在平面对称: 动画(乙烯的结构) 其它烯烃分子中的C=C: 小 结 键的特性: 键不能自由旋转。 键键能小,不如键牢固。 碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为 347JK/mol,
3、键键能为611-347=264K/mol 键电子云流动性大,受核束缚小,易极化。 键易断裂、起化学反应。 (2) 炔烃的结构 以乙炔为例。 仪器测得:C2H2中,四个原子共直线: 量子化学的计算结果表明,在乙炔分子中的碳原 子是sp杂化: 二个sp杂化轨道取最大键角为180,直线构型: 乙炔分子的骨架: 每个碳上还有两个剩余的p轨道,相互肩并肩形成2个键: (动画,乙炔的结构) (动画,sp杂化碳) 其电子云的形状为对称于C-C键的周围: P44图3-9(II) 小 结 CC中碳原子为sp杂化; CC中有一个键、2个相互的键; 共价键参数: why? 原因: CC中有1个和2个键; sp杂化轨
4、道中的S成份多。(S电子的特点就是离核近, 即s电子云更靠近核) (二) 烯烃和炔烃的同分异构 烯烃:C4以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异 构 炔烃:C4以上的炔烃只有碳链异构和位置异构,无顺反异 构。 例:丁炔只有两种异构体,丁烯有四种异构体: 例2 戊炔有3种异构体,戊烯有6种异构体: 戊炔: 戊烯: 注 意 形成顺反异构的条件: 必要条件:有双键 充分条件:每个双键碳原子必须连接两个 不同的原子或原子团。 例如,1-丁烯: 没有顺反异构 (三) 烯烃和炔烃的命名 (1) 烯基和炔基 (2) 烯烃和炔烃的命名 (甲) 衍生物命名法 (乙) 系统命名法 (3) 烯烃的顺反异构体的命
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