6卤代烃课件.123ppt.ppt
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1、卤代烃卤代烃 复习:复习:写出下列化学方程式写出下列化学方程式 1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步 反应 2.乙烯和水的反应 3.苯与液溴在催化条件下的反应 4.甲苯与浓硝酸反应 一. 烃的衍生物 1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或 原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、 羧酸、酯等。 烃的衍生物中所包含的官能团有哪些? 思考 归纳官能团包括卤素原子(X) 、羟基(OH)、 醛基(CHO) 、 羧基(COOH)、氨基(NH2) 、 碳碳双键(C=C)、碳碳叁键(CC ) 二、卤代烃 1、定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的化合物. 2、通式:
2、 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 3、分类: 1)按卤素原子种类分: 2)按卤素原子数目分: 3)根据烃基是否饱和分: F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃 一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃 饱和、不饱和饱和、不饱和 4)按是否含有苯环分:脂肪卤代烃、脂肪卤代烃、 芳香卤代烃芳香卤代烃 三、卤代烃的物理性质 1).状态:常温下为液体或固体. (除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外) 2).熔沸点:随着碳原子数增加,熔沸点增大. (且沸熔点大于相应的烃) 3).溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂. 4).密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪 烃的一氟代物、一氯代物外).密度一般随烃基中
3、碳原子数增加而减小. 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 四、卤代烃对人类生活的影响 氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等 ,对臭氧层的破坏作用。 1.1.溴乙烷的结构溴乙烷的结构 球棍模型 比例模型 请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式 、结构式、结构简式。、结构式、结构简式。 五五. .溴乙烷溴乙烷 有没有有没有 同分异构同分异构 体?体? C2H5Br CH3CH2Br (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 C2H5Br H H | | HCCBr | | H H 四种表示形式 五五. .溴乙烷溴乙烷 溴乙烷与乙烷的结构相似,区
4、别在于C-H键与C-Br的不同 从组成上看,溴乙烷与乙烷有哪些异同点? 溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响? 2.2.溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质 已知乙烷为无色气体,沸点-88.6 ,不溶 于水。对比乙烷分子的结构,你能知道溴乙烷分 子中引入了Br原子后,在相同条件下,溴乙烷分 子间的作用力大小如何变化?熔沸点、密度呢? 溴乙烷的结构与乙烷的结构相似,但相对分 子质量大于乙烷,导致C2H5Br分子间作用力增 大,其熔点、沸点、密度应大于乙烷。 无色液体,沸点38.4(比乙烷的高), 2.2.溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质 难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大 实验演示 C2H5Br
5、分层(水在上层) C2H5Br 不分层 加水 加乙醇 或苯 怎么怎么 知道?知道? 推测:氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高 还是低?为什么? 低,有可能是常温下是气体,因为氯乙烷与溴乙烷 的结构相似,而相对分子质量小于溴乙烷,分子间 作用力小,故沸点低。 烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 ,其相对分子质量变大变大,分子间作用力变大变大, 卤代烃溶沸点升高升高,密度变大变大。所以卤代烃只 有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶不溶 于水于水,可溶于大多数的有机溶剂。 CH3ClCH2 CHCl 1下列叙述正确的是( ) A所有卤代烃都难溶于水,且都是密度比水 大的液体 B所有卤代烃都是通过取代
6、反应制得 C卤代烃不属于烃类 D卤代烃都是良好的有机溶剂 溴乙烷的结构特点 CBr键为极性键,由于溴原子吸引电 子能力强, CBr键易断裂,使溴原子易 被取代。由于官能团(Br)的作用,溴 乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多 化学反应。 3.3.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质 已知:CH3CH3与NaOH溶液不能反应,CH3CH2Br能否 与NaOH溶液反应? 若反应,可能有什么物质产生? 水 CH2CH2BrNaOH CH3CH2OH+NaBr 如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发 生反应,你如何解决以下两个问题: (1)该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液,混 合后是分层的,且
7、有机物的反应一般比较缓慢,如 何提高本反应的反应速率? (2)如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-? 提高本反应的反应速率的措施: 充分振荡:增大接触面积 加热:升高温度加快反应速率。 不能直接用酒精灯加热,因为溴乙烷 的沸点只有38.4,用酒精灯直接加热, 液体容易暴沸。可采用水浴加热。 能不能直接用能不能直接用 酒精灯加热?酒精灯加热? 如何加热?如何加热? 加NaOH溶液 振荡 C2H5Br C2H5Br 加AgNO3 加AgNO3加NaOH溶液 振荡 加HNO3 酸化 证明溴乙烷的Br变成了Br-: 加HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止 生成Ag2O暗褐色沉淀,干扰淡黄色沉
8、淀的现象,又 影响AgBr的生成量; (1 1)NaOHNaOH水溶液水溶液 条件:NaOH水溶液 要加热 NaOH H2O (水解反应)(水解反应) 思考 1)这反应属于哪一反应类型? 2)为什么要加入稀硝酸酸化溶液? 取代反应 中和过量的NaOH溶液,防止生成 Ag2O暗褐色沉淀,影响Br - - 检验。 C2H5Br C2H5Br AgNO3溶液 AgNO3溶液取上层层清液 硝 酸 酸 化 3)如何判断CH3CH2Br是否完全水解? 4)如何判断CH3CH2Br已发生水解? 待溶液分层后,用滴管吸取少量上层 清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然 后滴入23滴硝酸银溶液,如有淡黄色 沉淀出现
9、,则证明含有溴元素。 看反应后的溶液是否出现分层, 如分层,则没有完全水解 这两个反应可能的断键之处? 实验按图44组装实验装置, .向烧瓶中加入10mL溴乙烷. .加入15mL20%KOH乙醇溶液,加热. .向大试管中加入稀HNO3酸化. .滴加AgNO3溶液. 学生认真仔细观察实验现象 结论:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成 。 思考: (2 2)NaOHNaOH醇溶液醇溶液 醇 条件: NaOH的醇溶液 加热热 CH2CH2 | | Cl Cl 醇、NaOH CH CH+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 CH2CH2 CH2=CH2 + H2O | | H OH 浓H2SO4 17
10、0 小分子 消去反应:消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中 脱去一个小分子(HX,H2O),而生成不饱和化合物 (“=”或者“”)的反应。 “邻碳有氢” 思考 )CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物是多少? 能发生消去反应的卤代烃,其消去产物可能 不止一种 )C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗? 不行,邻碳无氢,不能消去。 CH2(CH2)4CH2 H Br 催化剂 属消去反应吗? ) 小 结结 取代消去 反应应物 反应应条件 生成物 结论结论 CH3CH2BrCH3CH2Br NaOH水溶液,加热热NaOH醇溶液,加热热 CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、N
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