生命科学与化学学院.ppt
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1、生命科学与化学学院,第五章 对 映 异 构,Company Logo,目录,目录,目录,目录,第一节 对映异构与 分子结构的 关系,第二节 含手性碳原子化合物的 对映异构,第三节 其它手性化合物的对映异构,第四节 对映异构的 分离,Company Logo,1. 物质的旋光性,2.对映异构与分子结构的关系,3.含手性碳原子化合物的对映异构,学习重点及难点,Company Logo,一、立体异构现象 碳胳异构: 1、立体异构 构造异构 位置异构: Constitution 官能团异构: isomerism 互变异构: 同分异构 顺反异构: 构型异构 对映异构 立体异构 Enantiomerism
2、 Stereoisomerism 构象异构,第一节对映异构与分子结构的关系,Company Logo,2、对映异构现象 手性 (以乳酸CH3C*HOHCOOH为例来讨论)乳酸有两种不同构型(空间排列),Company Logo,特征,Company Logo,二、 物质的旋光性,1平面偏振光 光波是一种电磁波,它的振动方向与前进方向垂直。,Company Logo,2旋光物质,能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性,具有 旋光性的物质称为旋光性物质(也称为光活性物质)。,能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体,能使偏振光振动 平面向左旋转的物质称左旋体,使偏振光振动平面旋转的角度称
3、为 旋光度,用表示。,Company Logo,有旋光性物质溶液 ,无旋光性物质溶液,Company Logo,能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性,具有 旋光性的物质称为旋光性物质(也称为光活性物质)。,能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体,能使偏振光振动 平面向左旋转的物质称左旋体,使偏振光振动平面旋转的角度称为 旋光度,用表示。,Company Logo,3、比旋光度,旋光仪 测定化合物的旋光度是用旋光仪,旋光仪主要部分是有两个尼 可尔棱晶(起偏棱晶和检偏棱晶),一个盛液管和一个刻度盘组 装而成。 若盛液管中为旋光性物质,当偏光透过该物质时会使偏光向左 或右旋转一定的角度
4、,如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检 偏镜光栅,则必须将检偏镜旋转一定的角度,目镜处视野才明亮, 测其旋转的角度即为该物质的旋光度。如下图所示:,Company Logo,比旋光度,旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构,并与测 定时溶液的浓度、盛液的长度、测定温度、所用光源波长等因素 有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小,一般用比 旋光度来表示。比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下。,Company Logo,比旋光度的应用: 1、根据测定的某物质的旋光度,计算该物质的比旋光度; 2、已知某物质的比旋光度,通过测定旋光度计算该物质的浓 度,如,制糖工业中,常用旋光度来
5、控制糖液的浓度。,注意: 在不用水作溶剂时,需标明溶剂; 由于分子的缔合、离解及与溶剂的相互作用等因素对有机物质浓度的改变会影响比旋光度的数值甚至方向,因此,需要标明浓度。,Company Logo,三、对映异构与分子结构的关系,一、旋光性与对映异构现象 二、手性和对称因素 1 手性 (以乳酸CH3C*HOHCOOH为例来讨论) 乳酸有两种不同构型(空间排列),Company Logo,2.分子对称因素,(1)对称面 假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半,该平面就 是分子的对称面,例如:,具有对称面的分子无手性。,Company Logo,(2)对称中心,若分子中有一点P,通过P点画任
6、何直线,如果在离P等距离直线 两端有相同的原子或基团,则点P称为分子的对称中心。例如:,有对称中心的分子没有手性。 物质分子在结构上具有对称面或对称中心的,就无手性,因而没 有旋光性。 物质分子在结构上即无对称面,也无对称中心的,就具有手性, 因而有旋光性。,Company Logo,(3)对称轴,许多物体或分子中具有简单轴对称因素。如穿过分子画一直线,分子绕该线旋转3600/n后,获得的分子与原来分子的形象相同,则这一直线称为该分子的n重对称轴,用Cn表示。,Company Logo,第二节含手性碳原子化合物的对映异构,一、含一个手性碳原子化合物的对映异构,1、对映体:,乳酸,对映体(ena
7、ntiomers) (互为镜象异构体),其中一个是左旋体 ,一个是右旋体。,Company Logo,Diagram,Company Logo,外消旋体,等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体,一般用()来 表示。 外消旋体与对映体的比较(以乳酸为例): 旋光性 物理性质 化学性质 生理作用 外消旋体 不旋光 mp 18 基本相同 各自发挥其左右 对映体 旋光 mp 53 基本相同 旋体的生理功能,Company Logo,2、对映体构型的表示方法,对映体的构型可用立体结构(楔形式和透视式)和费歇尔 (EFischer)投影式表示, (1)立体结构式,Company Logo,(2)Fisc
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