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1、第一章、绪论,N2,绪论,有机化学的发展和研究对象。 有机化学和有机化合物。 有机化合物的特点。 有机物结构的表示方法。 化学键与分子结构。 原子结构。 共价键。,共价键的键参数。 分子间力。 有机化合物的分类。 有机化学中的酸碱概念。 酸碱质子理论。 路易斯酸碱理论。,一、有机化学的发展和研究对象,“生命力学”说 。 “有机化学”的引入。 有机化学的发展史。 1828年伍勒:(起步) 19世纪30年代20世纪初:经典有机结构理论形成。 20世纪初现在:高分子时代。,一、有机化学的发展和研究对象,我国对有机化学的贡献 宋代梦溪笔谈 1946年,我国化学家黄鸣龙改进了由 变为 的方法。 KurH
2、HepWolff法:( KurHHepWolff黄鸣龙法) 有机化学的发展方向。,二、有机化学和有机化合物,有机化合物:碳氢化合物及其衍生物(德国肖莱马)。 组成元素:(碳) (氢) (氧) (氮) (磷) (卤素)等。 有机化学:研究有机化合物的化学。,三、有机化合物的一般特点,组成上的特点。 种类繁多,结构复杂。 有机物具有普遍的同分异构现象 同分异构现象:分子式相同而构造式不同的现象。 例:乙醇和甲醚的分子式均为C2H6O,但它们却是两个性质炯然不同的化合物。 构造式:能够表示分子中原子结合方式和排列顺序的化学式。,H H | | HCCOH | | H H 常温下为液体(78.5),H
3、 H | | HCOCH | | H H 常温下为气体(-23),三、有机化合物的一般特点,有机物性质上的特点。 大多数易燃。 烃 CO2 + H2O 绝大多数熔、沸点较低。 液体有机物 沸点350 固体有机物 熔点300 热稳定性差。 相似相溶,一般难溶于水。 反应速度较慢,副反应多,产物比较复杂。,四、有机结构的表示方式,构造式(结构式):能够表示分子中原子结合方式和排列顺序的化学式。,H | HCH | H,甲烷,乙烯,四、有机结构的表示方式,对于大点的分子而言,构造式书写过于繁复。,H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | | H H H H H,正戊烷,
4、异戊烷,新戊烷,四、有机结构的表示方式,构造简式(结构简式):,CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3,正戊烷,CH4,甲烷,H | HCH | H,H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | | H H H H H,四、有机结构的表示方式,异戊烷,新戊烷,四、有机结构的表示方式,键线式:,CH2CH3 | CH3CH2CHCH2CH3,五、化学键与分子结构,化学键的两种基本类型: 离子键:由成键原子间电子的转移形成的 共价键:由成键原子间共用电子对形成的 有机分子中的原子主要是以共价键结合的,51 共价键,共价键的实质: 如果两个原子都有成单电子
5、时,并且自旋方向相反,当其接近时,就可以发生电子配对或者说电子云重叠而形成化学键,这种由于共用电子对或者说电子云重叠而形成的键就称为共价键。 电子云重叠程度越大,键越牢固;相反,电子云重叠越小,键越不牢固。,5.1 共价键,H:,Cl的17个电子呢?,1号元素,核外只有一个电子,是单电子,O的呢?,C元素核外的6个电子怎么排布的?,原子结构,核外电子按能量最低原理从低到高分层排列。 分为K层、L层、M层等。 电子层又可细分为s、p、d等亚层。 s亚层有一个轨道,p亚层有3个轨道,即px,py,pz。 鲍里不相容原理:一个轨道最多只能填充两个自旋方向相反的电子。 洪特规则:最外层电子较少时,它们
6、尽可能分占不同的轨道,且自旋方向平行。,原子结构,常见原子的结构:,C: 1s22s22p2 N: 1s22s22p3 O: 1s22s22p4,1s1,H: 1s1,+1,1,52 共价键的特征,共价键有两个特征: 饱和性:原子的单电子一旦与某一原子的单电子配对成键之后,就不再和别的原子配对成键了,这种特征称为饱和性。 例如: O : 只能结合两个H成水分子。 N : 只能结合三个H成NH3分子。,52 共价键的特征,N:,Cl:,思考: 碳原子的成键,1s22s22p2,C原子的核外电子排布:,即:CH4 两个单电子怎么形成四个价键呢?,CH2CH2 ; CHCH分子中C又是怎么成键呢?,
7、52 共价键的特征,方向性:单电子配对成键时,电子云将尽可能地沿其密度较大的方向(即对称轴方向)重叠,这样重叠程度最大,形成的键才稳定。 例:HCl分子的形成。,球型S轨道 纺锤型P轨道,53 共价键的类型,根据电子云重叠方式分: 键:电子云沿着键轴(两核间连线)方向以“头碰头”的方式重叠而形成的共价键。 键:电子云沿着键轴的方向以“肩并肩”地方式重叠而形成的共价键。,如:N2 1s22s22p3,52 共价键,键和键的比较:,54 共价键的键参数,键长: 形成共价键的两个原子核间平均距离,单位nm。同一类型的共价键其键长在不同的分子中略有不同。 例:CC键在丙烷中为0.154nm,在环已烷中
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