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1、有机化学教学大纲供药学专业(业余、专升本)使用福建医科大学药学院药物化学系2009年12月修订药学专业(业余、专升本)有机化学大纲前言有机化学是研究有机化合物的一门科学,即研究碳化合物的结构、性质、合成、反应机理和碳化合物间相互转变规律的一门科学。在医药领域,药物制备、质量控制、贮存、作用机制和体内代谢过程等方面都与有机化学密切有关,有机化学是药学类各专业的重要基础课程。有机化学内容主要包括有机化合物的共价键结构理论、电子效应、有机化合物的分类及命名、同分异构现象、特征官能团的结构与理化性质及其关系、化学反应的反应机理、有机化合物合成方法、分离提纯及结构分析的一些基本方法,以及应用基本理论和方
2、法解决实际问题。通过课堂讲授教学,并结合自学,理论联系实际,培养学生提高应用基本理论和方法解决实际问题的能力,以达到教学大纲所要求的基本理论、基本知识及基本实验操作技能。本教学大纲适用于药学专业(业余、专升本)学生。教学总学时为90,其中讲授学时为36学时。教学内容与要求第一章 绪论一、教学目的与要求:通过本章学习,了解有机化合物结构测定的一般方法和步骤;熟悉有机酸碱概念;掌握有机化合物、有机化学的定义,掌握有机化合物的结构及共价键理论,掌握有机物的分类。二、计划学时数:2学时三、教学内容:(一)有机化合物和有机化学(一般)识记:有机化合物和有机化学的定义识记:发展及与药学的关系 (二)有机化
3、合物的结构(重点)识记:凯库勒结构式理论理解:化学键识记:现代共价键理论识记:共价键的几个重要参数(三) 共价键的几个重要参数和断裂方式(重点)识记:几个重要参数识记:断裂方式(四)有机化合物的分类和构造式的表示(次重点)识记:按碳架分类识记:按官能团分类识记:有机化合物构造式的表示识记:有机化合物立体结构的表示(五)酸和碱(次重点)理解:阿累尼乌斯的电离论理解:勃朗期德的质子理论理解:路易斯的电子理论。(六)有机化合物的结构测定(一般)识记:结构测定的一般过程第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应一、教学目的与要求:通过本章学习,了解烷烃的同系列、物理性质、普通命名法;了解环烷烃的分类、物理性
4、质;了解烷烃的氧化燃烧及热裂反应;熟悉环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象;掌握烷烃的系统命名法、结构、构造异构、构象异构、化学反应及卤代反应机理;掌握环烷烃的命名、同分异构、化学反应、结构、环已烷的构象。二、计划学时数:4学时三、教学内容:(一)分类、构造异构和碳原子的级(次重点)识记:分类识记:构造异构识记:碳原子的级(二)命名(重点)识记:普通命名法识记:系统命名法(三)结构(次重点)理解:烷烃的结构识记:小环烷烃的结构(小环烷烃的不稳定性和角张力的概念、环丙烷的结构)(四)构象(重点)理解:烷烃的构象(乙烷的构象、正丁烷的构象)理解:环已烷的构象识记:环烷烃的构象(椅式和船式等构象、椅式
5、构象中的竖键和横键、椅式构象的翻环作用)(五)物理性质(一般)(六)化学反应(重点)识记:氧化反应、燃烧反应、热裂反应识记:甲烷的卤代反应理解:甲烷卤代反应机理、其他烷烃的卤代反应识记:环烷烃的化学反应第三章 立体化学基础一、教学目的与要求:通过本章学习,了解对映异构体的物理性质;熟悉外消旋体的拆分、对映异构体与手性及非手性试剂的反应等反应中的立体化学;掌握对映异构的定义,对映体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体的定义,对映异构产生的原因、对映异构结构表示法及构型命名法。二、计划学时数:2学时三、教学内容:(一)平面偏振光及比旋光度(次重点)识记:平面偏振光及比旋光度的定义(二)对映异构和手性
6、(重点)识记:对映异构和手性的定义理解:判断化合物是否有手性(三)分子的对称性和手性(次重点)识记:对称因素和手性因素的定义识记:旋光性的产生(四)含一个手性碳原子的化合物(重点)识记:对映异构体的物理性质识记:外消旋体的定义理解:对映异构体的表示方法理解:对映异构体构型的命名(D/L命名法、R/S 命名)(五)含两个手性碳原子的化合物(次重点)识记:内消旋体的定义识记:两个手性碳原子的化合物的对映异构体及相互间关系(六)环烷烃的立体异构(一般)识记:取代环烷烃的顺反异构和对映异构理解:取代环烷烃的构象分析识记:费歇尔投影式与纽曼投影式间的互换(七)烷烃卤代反应的立体化学(一般)第四章 卤代烷
7、 亲核取代反应一、教学目的与要求:通过本章学习,了解卤代烷的物理性质、多卤代烷和氟卤代烷;熟悉卤代烷的分类、影响卤代烷亲核取代反应机理和活性的因素;掌握卤代烷的命名、结构及化学反应、亲核取代和消除反应及反应的机理。二、计划学时数:2学时三、教学内容:(一)分类和命名(重点)识记:卤代烷的分类理解:命名(二) 结构(次重点)识记:极性键、诱导效应(三)化学反应(重点)理解:卤代烷的亲核取代反应理解:卤代烷消除反应、消除的方向识记:消除反应中卤代烷的活性识记:还原反应识记:有机金属化合物的生成反应(四) 亲核取代反应和消除反应机理(重点)理解:卤代烷的亲核取代反应机理识记:SN1、SN2的反应特点
8、应用:碳正离子的稳定性,SN1反应中碳正离子重排理解:不同类型卤代烷亲核取代反应的速度及影响因素识记:消除反应中卤代烷的活性理解:消除反应和亲核取代反应的竞争第五章 醇和醚一、教学目的与要求:通过本章学习,了解醇的物理性质;熟悉醚的制备、醚的自动氧化、环氧化物的结构、硫醇和硫醚的命名性质;掌握醇、醚的结构、分类、命名和主要化学反应,掌握二元醇的化学反应、利用格氏试剂制备醇、威廉姆逊制备醚的方法,掌握环氧化合物的反应。二、计划学时数:1学时三、教学内容:(一)醇(重点)识记:分类、命名(普通命名法、系统命名法)识记:结构和物理性质(沸点)理解:化学反应:酸性和与活泼金属的反应、无机酸酯的形成、亲
9、核取代反应(与HX 、卤化磷、SOCl2 反应),消除反应、成醚反应、氧化和脱氢反应应用:醇的亲核取代反应机理、重排机理理解:醇的消除反应机理理解:二元醇的化学反应(氧化、频哪醇重排)应用:醇的制备(二)醚(次重点)识记:醚的分类和命名识记:醚的化学性质(佯盐的形成、醚键的断裂、自动氧化)识记:醚的制备(醇分子内脱水、威廉姆逊合成醚的方法)(三)环氧化合物(次重点)识记:环氧化合物的反应(开环反应、反应取向)(四)硫醇和硫醚(一般)识记:硫醇和硫醚的命名、硫醇的酸性第六章 烯烃 亲电加成 自由基加成一、教学目的与要求:通过本章学习,了解烯烃的物理性质;熟悉烯烃催化加氢、自由基加成反应、烯烃的制
10、备;掌握烯烃的结构、同分异构、顺反异构、命名,掌握烯烃化学反应中亲电加成反应及反应的机理,马氏加成规则与反马氏加成、碳正离子重排、硼氢化反应、氧化反应、-H的卤代反应及亲核取代与消除反应的竞争。二、计划学时数:2学时三、教学内容:(一)烯烃的结构和同分异构(次重点)识记:双键碳原子的杂化类型、空间构型、键的特点识记:烯烃的构造异构、顺反异构 (二)命名(重点)识记:烯烃的系统命名法(顺反异构、Z/E构型命名)(三)物理性质(一般)识记:烯烃的熔点、沸点 (四)化学反应(重点)理解:烯烃的催化加氢、亲电加成反应(加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸)、硼氢化反应、氧化反应、-H的卤代反应应用:亲电
11、加成反应机理理解:自由基加成反应第七章 炔烃和二烯烃 离域键一、教学目的与要求:通过本章学习,了解炔烃的物理性质、聚集二烯烃及共振论;熟悉炔烃的制备、分子轨道理论;掌握炔烃的结构、同分异构、命名,炔烃的化学反应,掌握二烯烃的分类和命名、共轭二烯烃的结构、-共轭效应、共轭二烯的亲电加成反应、烯丙基碳正离子的结构及稳定性、乙烯型和烯丙型卤代烃的卤素活泼性,p-共轭效应、-p、-超共轭效应。二、计划学时数:2学时三、教学内容:(一)炔烃(次重点)识记:炔烃的结构、命名理解:炔烃的化学反应(炔氢的反应、还原、亲电性加成、亲核加成反应、硼氢化反应、氧化、聚合、自由基加成)(二) 烯烃和炔烃的制备(次重点
12、)应用:烯烃和炔烃的制备方法(二) 二烯烃(次重点)识记:二烯烃的分类和命名理解:共轭二烯烃的结构、-共轭效应、共轭二烯的1,2加成和1,4加成反应、共轭加成的理论解释(亲电加成、烯丙基碳正离子的结构和稳定性)识记:狄尔斯-阿尔德反应理解:不饱和卤代烃的结构、活泼性比较理解:共轭效应小结 第八章 芳烃 芳核上的亲电取代反应一、教学目的与要求:通过本章学习,了解芳烃的物理性质、其它稠环芳烃、联苯;熟悉苯的共振论、苯的分子轨道模型、苯的加成与氧化反应、蒽和菲的结构;掌握苯的结构、命名,苯的亲电取代反应及反应机理、取代苯的取代活性、定位规律解释及应用,苯的其它反应、萘的结构、命名及主要化学性质,非苯
13、芳烃(休克尔规则)。二、计划学时数:2学时三、教学内容:(一)芳烃的分类和命名(次重点)识记:芳烃的分类和命名(一)苯及其同系物(重点)识记:苯的结构(凯库勒结构式、共振论)识记:苯衍生物的同分异构应用:苯的亲电取代反应机理理解:苯的常见亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、傅-克反应)应用:取代苯的亲电取代反应活性、定位规律及应用识记:苯的加成反应、氧化反应识记:烷基苯侧链反应、卤代芳烃的化学反应(二) 多环芳烃和非苯芳烃(次重点)识记:萘的命名及结构识记:萘的主要化学反应(亲电取代、氧化、还原)识记:蒽、菲、联苯的结构识记:休克尔规则理解:依据休克尔规则判断环状正负离子的芳香性第九章 醛和酮 亲
14、核加成反应一、教学目的与要求:通过本章学习,认识醛酮的结构和掌握其命名方法;了解醛酮的物理性质;掌握醛酮的亲核加成反应、-活泼氢引起的反应、氧化和还原反应、itting反应、安息香缩合反应等化学性质;掌握醛酮的制备方法;认识,不饱和醛、酮的结构并掌握其主要的化学反应。二、计划学时数:4学时三、教学内容:(一)醛酮的结构和命名(次重点)识记:醛酮的结构识记:醛酮的命名(普通命名法、系统命名法)(二)醛酮的化学反应(重点)理解:亲核加成反应(加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加有机金属化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生物)应用:-活泼氢引起的反应(卤代反应和卤仿反应、羟醛缩合反应、曼尼希反应)理解:醛的氧
15、化识记:酮的氧化理解:还原反应(羟基还原成亚甲基、羰基还原成醇羟基、酮的双分子还原、康尼查罗反应)。识记:安息香缩合反应、魏悌希反应(三)醛酮的制备(重点)应用:官能团转化法:醇的氧化、由烯烃和炔烃制备、由芳烃侧链控制氧化制得、罗森孟德还原法;向分子中引入羰基:傅克酰基化反应合成芳酮、傅瑞斯重排反应合成酚酮、瑞穆梯曼反应合成酚酮、盖特曼-柯赫反应理解:不饱和醛、酮的结构及化学反应(亲核加成、亲电加成、插烯规则、麦克尔反应、狄尔斯-阿尔特反应、还原反应)第十章 酚和醌一、教学目的与要求:通过本章学习,了解酚、醌的物理性质;熟悉酚、醌的制备;掌握酚、醌的结构、分类、命名和主要化学性质。二、计划学时
16、数:2学时三、教学内容:(一) 酚(重点)识记:结构和命名理解:酚羟基的反应(酸性、成醚反应、成酯反应)理解:芳环上的取代反应(卤代、硝化、磺化、傅-克反应、柯尔柏-施密特、瑞穆尔-梯曼反应)识记:与三氯化铁的显色反应、氧化反应识记:酚的制备(磺酸盐碱熔法、卤代苯的水解、异丙苯氧化法、重氮盐的水解、格氏试剂硼酸酯法)(二)醌(一般)识记:醌的分类和命名识记:醌的制备识记:对苯醌的反应(与氨的衍生物反应、碳碳双键的加成反应)第十一章 羧酸和取代羧酸 亲核加成-消除反应一、教学目的与要求:通过本章学习,认识羧酸和取代羧酸的结构并掌握其命名方法;了解羧酸和取代羧酸的物理性质;理解结构对酸性的影响,能
17、分析比较酸性的大小;掌握羧基中羟基的取代反应、-氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应以及卤代酸在稀碱溶液的反应、羟基酸的脱水反应等化学反应;掌握羧酸和取代羧酸的制备方法。二、计划学时数:2学时三、教学内容:(一)羧酸和取代羧酸的分类和命名(次重点)识记:羧酸和取代羧酸的分类、命名(普通命名法、系统命名法)(二)结构和物理性质(一般)识记:羧酸的沸点理解:羧基的结构特点(三)羧酸的化学反应(重点)理解:羧酸的酸性及酸性比较识记:羧酸的成盐反应理解:羧基中羟基的取代反应(生成酰卤、生成酸酐、酯化反应、生成酰胺)应用:酯化反应的反应机理理解:羧酸的还原反应、-氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应应用
18、:羧酸的制备(氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、通过羰基化合物的缩合反应制备)(四)取代羧酸(次重点)识记:卤代酸在稀碱溶液下发生的亲核取代反应识记:羟基酸的受热脱水反应及羟基酸的制备第十二章 羧酸衍生物一、教学目的与要求:通过本章学习,认识羧酸衍生物的结构并掌握其命名方法;了解羧酸衍生物的物理性质;掌握羧酸衍生物的水解反应、醇解反应、胺解反应、与金属有机化合物的反应、还原反应、酰胺的特性反应;掌握油脂的定义和主要性质,掌握磷脂的定义和重要甘油磷脂的结构,了解鞘磷脂、蜡的结构。二、计划学时数:2学时三、教学内容:(一)羧酸衍生物的结构、命名(次重点)识记:羧酸衍生物的结构通式、
19、命名(二)羧酸衍生物的物理性质(一般)识记:羧酸衍生物的沸点及水溶性(三)羧酸衍生物的化学反应(重点)理解:亲核取代反应(水解反应、醇解反应、氨解反应)应用:酯水解反应的反应机理理解:与金属有机化合物的反应(与格氏试剂反应、与二烃基铜锂反应)理解:还原反应(氢化锂铝还原、其它还原)应用:酯缩合反应及反应机理理解:酰胺的特性(酰胺的酸碱性、霍夫曼降解反应、脱水反应)(四)碳酸及原酸衍生物(一般)理解:脲的主要化学性质(五)油脂、磷脂和蜡(次重点)理解:油脂的结构及化学反应(皂化、加碘、酸败)识记:甘油磷脂(磷脂酸、脑磷脂、卵磷脂)的结构第十三章 碳负离子的反应一、教学目的与要求:通过本章学习,掌
20、握碳负离子的产生,掌握羟醛缩合反应、酯缩合反应、达参反应的特性反应;掌握羧酸衍生物的制备方法;掌握乙酰乙酸乙酯的酮式烯醇式互变异构、酮式分解和酸式分解反应;掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成上的应用。二、计划学时数:2学时三、教学内容:(一)-氢的酸性和互变异构(次重点)识记:-氢的酸性、乙酰乙酸乙酯的酮式-烯醇式互变异构理解:烯醇式能稳定形成的原因(二)缩合反应(重点)理解:羟醛缩合反应(柏琴反应、克脑文格尔反应、达参反应)及反应机理理解:酯缩合反应及反应机理(三)-二碳基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用(次重点)识记:乙酰乙酸乙酯酮式分解和酸式分解反应式应用:亚甲基上的烷基化、酰基
21、化及其应用应用:丙二酸二乙酯在合成上的应用(四)烯胺的烷基化和酰基化反应(一般)识记:烯胺的烷基化和酰基化反应第十四章 有机含氮化合物一、教学目的与要求:通过本章学习,认识有机含氮化合物的结构并掌握其命名方法;了解有机含氮化合物的主要化学性质;认识季铵碱等有机含氮化合物的碱性并能分析比较它们的碱性大小;掌握有机含氮化合物的烃基化、酰化、磺酰化和芳环上的取代反应;掌握胺的制法;掌握重氮化合物和偶氮化合物的基本概念、重氮化反应和偶合反应,重氮盐的取代反应在合成上的应用。二、计划学时数:2学时三、教学内容: (一)芳香硝基化合物(一般)识记:结构识记:硝基化合物的主要化学反应(芳核上的亲核取代反应、
22、硝基的还原反应)(二)胺类(重点)识记:胺类的分类和命名识记:胺类的结构理解:胺的碱性及判断各类胺碱性顺序理解:胺的烃基化、酰化和磺酰化反应理解:胺的与亚硝酸反应理解:胺的芳环上的取代(卤代反应、硝化反应、磺化反应、Friedel-Crafts)应用:胺的制备(氨或胺烃基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应)(三)季铵盐及季铵碱(次重点)识记:季铵盐及季铵碱的命名、季铵碱的生成、霍夫曼消除反应(四)重氮化合物和偶氮化合物(次重点)理解:芳香重氮盐的化学反应(被卤素或腈基取代、被硝基取代、被羟基取代、被氢原子取代、还原反应、偶合反应)、重氮盐的取
23、代反应在合成上的应用第十五章 杂环化合物一、教学目的与要求:通过本章学习,认识杂环化合物的分类并掌握其命名方法;掌握吡啶、喹啉等六元杂环化合物的结构特征、酸碱性及其化学反应;掌握呋喃、噻吩和吡咯的结构特征、酸碱性及其化学反应,吲哚和嘌呤的互变异构现象。二、计划学时数:2学时三、教学内容:(一)分类和命名(次重点)识记:杂环化合物的分类识记:杂环化合物的命名(特定杂环的命名规则、无特定名称的稠杂环母环的命名规则)(二)六元杂环化合物(重点)识记:吡啶的结构、碱性理解:吡啶的化学反应(氮原子上的反应、亲电取代反应、亲核取代反应、氧化和还原反应)识记:喹啉和异喹啉的结构、亲电取代反应、亲核取代反应、
24、氧化和还原反应(三)五元杂环化合物(重点)识记:呋喃、噻吩和吡咯结构及酸碱性理解:呋喃、噻吩和吡咯的亲电取代反应、傅克-酰基化反应识记:吲哚及含两个杂原子的五元杂环的互变异构现象识记:嘌呤的互变异构现象第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学一、教学目的与要求:通过本章学习,掌握氨基酸的分类、命名、结构、等电点和化学性质,掌握多肽和蛋白质的结构和主要性质;熟悉氨基酸、多肽和蛋白质的生物学功能;了解肽单元的空间结构,多肽的末端分析和结构测定、蛋白质的结构层次;了解酶的化学的基本特性。二、计划学时数:1学时三、教学内容:(一)氨基酸(重点) 识记:氨基酸的结构识记:氨基酸的酸碱性及分类识记:氨基酸的
25、等电点理解:氨基酸的化学反应(与亚硝酸的反应、脱羧反应、氨基转移反应、与茚三酮的显色反应)(二)多肽和蛋白质(一般)识记:肽的命名、肽键的结构特点、肽的一级结构测定(测定肽的组成、序列测定),蛋白质的结构层次(一级、二级、三级、四级结构)。(三)酶的化学(一般)识记:酶分子的结构特点、酶催化作用的物点、酶催化反应的高效性、酶催化反应的立体专一性第十七章 糖类一、教学目的与要求:通过本章学习,了解纤维素、淀粉和糖原等多糖的结构和和基础化学性质,熟悉麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖等寡糖的结构和基础化学性质。掌握单糖的开链结构、环状结构及构型、构象;掌握单糖的成苷反应、氧化反应、与溴水的反应、还原反应、与含氮试剂的反应、磷酸酯的形成、环状缩醛和缩酮的形成、碱性条件下的反应、酸性条件下的脱水反应。 二、计划学时数:1学时三、教学内容:(一)单糖(重点)识记:糖的开链结构及构型、糖的环状结构及构象理解:单糖的化学反应(成苷反应、氧化反应、还原反应、与含氮试剂的反应、环状缩醛和缩酮的形成、碱性条件下的反应、酸性条件下的脱水、高碘酸氧化)(二)双糖(次重点)识记:双糖(麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖)的结构、苷键及化学性质(三)多糖(一般)识记:多糖(纤维素、淀粉和糖原)的区别及苷键。11
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