有机化学徐寿昌主编课后习题及答案下.doc
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1、第十章 醇和醚 一、 一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。 仲醇,4甲基2己醇 伯醇1丁醇 伯醇 1,3并二醇叔醇,叔丁醇仲醇 异丙醇 仲醇1苯基乙醇 2壬烯5醇二、 二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1,正丙醇 2,2甲基2戊醇 3,二乙基甲醇 解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下: 2甲基2戊醇二乙基甲醇正丙醇 三、 三、 比较下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。 理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键,而丙烷不能解:溶解度顺序如右: 四、 四、 区别下列化合物。 解:烯丙醇 丙醇 1氯丙烷 烯丙醇 丙醇 1氯丙烷 溴水褪色
2、不变不变浓硫酸 溶解不溶解: 2丁醇 1丁醇 2甲基2丙醇 2丁醇1丁醇2甲基2丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑 3苯乙醇 苯乙醇解:与卢卡斯试剂反应,苯乙醇立即变浑, 苯乙醇加热才变浑。 五、顺2苯基2丁烯和2甲基1戊烯经硼氢化氧化反应后,生成何种产物? 解: 六、 六、 出下列化合物的脱水产物。 七、 七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 1, 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇 解:反应速度顺序: 八、1、 3丁烯2醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 解:反应产物和反应机理如下: 2、 2丁烯1醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 解:反应产物和反应机理如下:
3、 九、 九、 反应历程解释下列反应事实。 解:反应历程:解:反应历程如下: 十、 十、 用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)。 12戊醇22甲基2丁醇31苯基1丙醇 42苯基2丙醇十一、合成题 1甲醇,2丁醇合成2甲基丁醇解: 2正丙醇,异丙醇 2- 甲基2戊醇3.甲醇,乙醇 正丙醇,异丙醇解:42甲基丙醇,异丙醇 2,4二甲基2戊烯解:5丙烯 甘油 三硝酸甘油酯解: 6笨,乙烯,丙烯 3甲基1苯基2丁烯解:十二、完成下面转变。 1乙基异丙基甲醇 2甲基2氯戊烷3异戊醇 2-甲基2丁烯 十三、用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选)。 解: 解: 4五个碳以下的有机
4、物 十四、某醇C5H12O氧化后生成酮,脱水则生成一种不饱和烃,将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物,推测该化合物的结构。 解:化合物的结构为: 十五、从某醇依次和溴化氢,氢氧化钾醇溶液,硫酸和水,K2Cr2o7+H2SO4作用,可得到2丁酮,试推测原化合物的可能结构,并写出各步反应式。 解:化合物结构式为:CH3CH2CH2CH2OH十六、有一化合物(A)的分子式为C5H11Br,和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性,能与钠作用放出氢气,和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛,是推测(A),(B),(C)的结构,并写出各步
5、反应式。 解: 十七、新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃,将这个不饱和烃臭氧化后,在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮,试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。 解: 十八、由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4二甲基3乙基2戊醇。(A)可发生消除反应生成两种异构体(B),(C),将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(D)酮(E),试写出各步反应式以及(A)-(E)的结构式。 解:各步反应式结(A)-(B)的结构式如下: 十九、写出下列醚的同分异构体,并按习惯命名法和系统命名法命名。 甲基正丙基醚,1甲氧基丙烷甲基异丙基醚,2甲氧基丙烷
6、乙醚, 乙氧基乙烷甲基正丁基醚,1甲氧基丁烷甲基仲丁基醚,2甲氧基丁烷甲基异丁基醚,2甲基1甲氧基丙烷甲基叔丁基醚,2甲基2甲氧基丙烷乙基正丙基醚,1乙氧基丙烷乙基异丙基醚,2乙氧基丙烷二十、分离下列各组化合物。 1, 1, 乙醚中混有少量乙醇:解:加入金属钠,然后蒸出乙醚。2, 戊烷 1戊炔 1甲氧基3戊醇炔与硝酸银反应生成炔银分出,加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理, 戊烷不溶于浓硫酸分出,醇溶于硫酸,用水稀释分出醇(醚)。二十一、完成下列各组化合物的反应式。 1碘甲烷 + 正丙醇钠2溴乙烷+2丁醇钠3正氯丙烷+2甲基2丁醇钠42甲基2氯丙烷+正丙醇钠5苯甲醚+HI 加热 二十二、合成题。 1
7、乙烯,甲醇 乙二醇二甲醚,三甘醇二甲醚 2乙烯 二乙醇胺 3.甲烷 二甲醚 4.丙烯 异丙醚5.苯,甲醇 2,4-硝基苯甲醚6乙烯 正丁醚二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低,试解释之。 沸点1970C 沸点1250C 沸点840C解:乙二醇分子内有两个羟基,通过分子间氢键缔合成大分子,而单甲醚只有一个羟基,氢键作用减少。对于二甲醚,分子中已没有羟基,不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高,乙二醇二甲醚沸点最低。 二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热,可生成何种产物? 注意,这里有重排问题 二十五、有一化合物的分子式为C6H14O,常温下不与钠作用,和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷
8、,此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇,试推测此化合物的结构,并写出反应式。 二十六、有一化合物分子式为C7H16O,并知道: 1, 1, 在常温下不和金属钠作用 2, 2, 过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。 试根据表102,推测其结构,并写出各步反应式。 解:沸点为1380C的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。 二十七、有一化合物分子式为C20H21O4N,,与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷,表明有甲氧基存在。当此化合物4 .24mg用HI处理,并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液,得到11.62mgAgI,问此化合
9、物含有几个甲氧基?解: 碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole, 根据分子式指导此化合物分子量为339,4.24mg 为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。二十八、写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:1, 1, 有少量硫酸存在下的甲醇2, 2, 有少量甲醇钠存在下的甲醇。 环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的,但是,1,2环氧丙烷产物是不同的。 第十一章 酚和醌一、用系统命名法命名下列化合物:9蒽酚 1,2,3苯三酚 5甲基2异丙基苯酚2甲氧基苯酚 1甲基2萘酚 4羟基苯磺酸间甲酚 4乙基1,3苯二酚 2,3二甲基苯酚 2,4,6三硝基苯酚 5硝基1萘
10、酚 2氯9,10蒽醌二、写出下列化合物的结构式:1对硝基苯酚 2,对氨基苯酚 3,2,4二氯苯氧乙酸42,4,6三溴苯酚 5。邻羟基苯乙酮 6,邻羟基乙酰苯7, 4甲基2,4 8,1,4萘醌 9,2,6蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚 2磺酸钠10.醌氢醌 11,2,2(4,4二羟基 12,对苯醌单肟苯基)丙烷三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式: 稀硝酸稀硝酸四、用化学方法区别下列化合物: 无变化显色反应无变化 五、分离下列各组化合物: 1,苯和苯酚 解:加入氢氧化钠水溶液,分出苯,水相用盐酸酸化,分出苯酚2,环己醇中含有少量苯酚。 解:用氢氧化钠水溶液萃取,分出少量苯酚。3,苯甲醚和对甲苯酚 解
11、:用氢氧化钠水溶液处理,对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液,苯甲醚不溶分出,水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。4,萘酚和正辛醇 解:用氢氧化钠水溶液处理,萘酚溶于氢氧化钠水溶液,分出正辛醇,水相用盐酸酸化,分出萘酚。六、比较下列各化合物的酸性强弱,并解释之。 酸性由强到弱 硝基是吸电子基团,具有R,-I效应,但是硝基在间位吸电子的共轭效应不起作用。羟基上电子云密度越小,酸性越强。 七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基? 解:加入三氯化铁水溶液,有显色反应,说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够发生反应,说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂,立即反应变浑,说明具有醇羟基。 八、在下列化合物中,那些
12、形成分子内氢键,那些形成分子间氢键? 1,对硝基苯酚 2,邻硝基苯酚 3,邻甲苯酚 4,邻氟苯酚解:1,对硝基苯酚 形成分子间氢键 2,邻硝基苯酚形成分子内氢键 3,邻甲苯酚形成分子间氢键 4,邻氟苯酚形成分子内氢键。九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物: 1间苯三酚 24乙基13苯二酚 3.对亚硝基苯酚 4,苯乙醚5, 2,4二氯苯氧乙酸6.2,4二硝基苯甲醚7.对苯醌二肟8.2,6二叔丁基4硝基苯甲醚92,6二氯苯酚104乙基2溴苯酚 十、从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚 十一、完成下面转变。 十二、某化合物(A)的分子式为C6H4O2,不溶于氢氧化钠水溶液,遇三氯化铁无
13、颜色变化,但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2,将(A)还原得到C6H6O2(B),(B)能溶于氢氧化钠水溶液,遇三氯化铁水溶液有显色反应,是推测(A)的可能结构。解:(A),(B)的可能结构如下: 十三、有一芳香性族化合物(A),分子式为C7H8O,不与钠反应,但是能与浓氢碘酸作用,生成(B)和(C),两个化合物,(B)能溶于氢氧化钠水溶液,并与三氯化铁作用呈现紫色,(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银,写出(A),(B),(C)的结构式。 解:(A)为苯甲醚,(B)为苯酚,(C)为碘代甲烷。 作业,269页:2.3.5.6.7.8.9.10.12.13 第十二章 醛酮和核磁共振一
14、、 一、 命名下列化合物: 丙酮2,4二硝基苯腙2,4戊二酮1戊烯3酮 二乙醇缩丙醛 环己酮肟苯乙酮7甲基6辛烯醛3甲氧基苯甲醛3甲基戊醛 2甲基3戊酮 甲基环戊基甲酮二、 二、 写出下列化合物的构造式: 1,2丁烯醛 2。二苯甲酮 3, 2,2二甲基环戊酮43(间羟基苯基)丙醛 5, 甲醛苯腙 6,丙酮缩氨脲7,苄基丙酮 8,溴代丙醛9,三聚甲醛 10,邻羟基苯甲醛三、 三、 写出分子式为C5H10O的醛酮的同分异构体,并命名之。 醛: 戊醛 3甲基丁醛 2甲基丁醛 2,2二甲基丙醛 酮: 2戊酮 3戊酮 3甲基2丁酮四、 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物: 1,NaBH4在氢
15、氧化钠水溶液中。 2,C6H5MgBr然后加H3O+3.LiAlH4 ,然后加水 4,NaHSO3 5, NaHSO3然后加NaCN6,稀碱 7,稀碱,然后加热 8,催化加氢 9,乙二醇,酸10,溴在乙酸中 11,硝酸银氨溶液 12,NH2OH 13,苯肼五、 五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物? 六、 六、 苯乙酮在下列反应中得到什么产物? 过量Cl2,-OH七、 七、 下列化合物中那些能发生碘仿反应?那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成?写出反应式。 不发生卤仿反应反应不发生卤仿反应不发生卤仿反应不与饱和亚硫酸氢钠 不与饱和亚硫酸氢钠反应不与饱和亚硫酸氢钠反应八、 八、 将下列羰基化合
16、物按亲核加成的活性次序排列。 九、 九、 用化学方法区别下列各组化合物。 1, 1, 苯甲醇和苯甲醛。解:分别加入硝酸银氨溶液,苯甲醛发生银镜反应,苯甲醇不能。2己醛与2己酮。解:分别加入硝酸银氨溶液,己醛发生银镜反应,2己酮不能。32己酮和3己酮。解:分别加入饱和亚硫酸氢钠,2己酮生成结晶(1羟基磺酸钠),而后者不能。4丙酮与苯乙酮。解:最好用西佛试剂,丙酮使西佛试剂变红,而苯乙酮不能。也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别,丙酮容易亲核加成,而苯乙酮不容易。52己醇和2己酮。解;2己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体,而2己醇不能。61苯乙醇和2苯乙醇。解:1苯乙醇能反应卤
17、仿反应,而2苯乙醇不能。以上各小题写出反应方程式。 十、 十、 完成下列反应; 十一、以下列化合物为主要原料,用反应式表示合成方法。 十二、化合物(A)C5H12O有旋光性,它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成(B)(C5H10O),无旋光性。化合物(B)与正丙基溴化鎂反应,水解后得到(C),(C)经拆分可得到互为镜像的两个异构体,是推测化合物(A),(B),(C)的结构。 解:(A),(B),(C)的结构: 十三、化合物(A)(C9H10O)不起碘仿反应,其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰,NMR谱如下: 1.2(3H) 三重峰 3.0(2H)四重峰3.0(2H)四重峰 7.7(5H)多
18、重峰求(A)的结构。 7.7(5H)多重峰1.2(3H) 三重峰解:(A)的结构式为:已知(B)为(A)的异构体,能起碘仿反应,其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收,核磁共振谱如下: 2.0(3H)单峰, 3.5(2H)单峰, 7.1(5H)多重峰。3.5(2H)单峰求(B)的结构。7.1(5H)多重峰2.0(3H)单峰解:(B)的结构式:十四、某化合物的分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成肟,但是银镜反应,在Pt催化下进行加氢反应得到醇,此醇脱水,臭氧化,水解等反应后得到两种液体,其中之一能起银镜反应,但是不起碘仿反应,另一个能起碘仿反应,而不能使费林试剂还原,试写出该化合物的结构式
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