立体化学基础:手性分子PPT课件.ppt
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1、第五章习题,不要求做的题目:5-7,习题集不要求做的:9,改错:课本p74 Newman投影式应为:,习题集p30 2. 编号为:,答案:1R,2R,3,第五章 立体化学基础:手性分子,一、手性分子和对映体,二、旋光性,三、费歇尔投影式,四、构型标记法,五、含两个C*的对映异构,六、手性分子的生物作用,立体化学基础: 手性分子,一、手性分子和对映体,1. 基本概念,手性,手性分子,对映异构体(对映体),实物,镜象,2. 含有一个手性C的对映异构,乳酸,*,手性中心,透视式,透视式,含有一个手性碳原子的化合物必,结论1,非手性分子,(C连四个不同的基团),定是手性化合物,有一对对映体,哪些分子是
2、手性分子?,想一想,*,*,*,手性分子,非手性分子,手性分子,非手性分子,非手性分子,手性分子,二、旋光性,1. 旋光度与比旋光度,手性化合物具有旋光性,圆盘旋光仪,自动旋光仪,将胆固醇样品 260mg 溶于5mL 氯仿中,然后将其装满 5cm 长的旋光管,在室温(20)时通过偏振的钠光,测得旋光度为-2.5, 计算胆固醇的比旋光度。,想一想,2. 对映体物理常数的特点,3. 外消旋体 一对对映体的等量混合物,乳酸的一些物理常数,D,t, ,1. 表示方法,三、费歇尔(Fischer)投影式,3 2 1,*,乳酸,2. 书写Fischer投影式须注意:,(1) Fischer 投影式不能离开
3、纸面翻转,只能在纸面上旋转180;若转90或270,构型发生改变。,离开纸面翻转,在纸面旋转180,转90,(2) Fischer 投影式手性碳原子上所连的原子或基团可以两两相互交换偶数次,但不能交换奇数次。(适用于只含一个手性碳原子的情况),(3) Fischer 投影式中保持一个基团不变,而把另外三个基团顺时针或逆时针地调换位置,其构型不变。,(2)=(3)=(4),1. D/L 构型标记法相对构型,四、构型标记法,D-(-)-甘油酸,L-丙氨酸,常用于糖类和氨基酸的构型标记,2. R/S 构型标记法,(1) 标记R/S 构型的步骤,按原子序数大小确定与手性碳原子相连的四个原子或基团的大小
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