2019有机化学分类表示命名.ppt
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1、第 2 章 有机化合物的分类 表示方式 命名,2.1 有机化合物的分类 2.2 有机化合物的表示方法 2.3 有机化合物的同分异构体 2.4 烷烃的命名 2.5 烯烃和炔烃的命名 2.6 芳香烃的命名 2.7 烃衍生物的系统命名,本 章 提 纲,一 按碳架分类,链形化合物 或称脂肪族化合物,环形化合物,碳环化合物,杂环化合物,芳 环 族 化 合 物,脂 环 族 化 合 物,脂 杂 环 化 合 物,芳 杂 环 化 合 物,2.1 有机化合物的分类,二 按官能团分类 (见书P29),1 构造式的表示方式 2 立体结构的表达,2.2 有机化合物的表示方法,蛛网式,1戊烯4炔,结构简式,路易斯结构式,
2、键线式,1 构造式的表示方式,2.2 有机化合物的表示方法,2戊醇,蛛网式,结构简式,路易斯结构式,键线式,(S)(+)乳酸的立体结构表达式,该结构式表示:碳氢键伸向纸面里面,碳氧键伸向纸面外面。,2 立体结构的表达,(S)(+)2-羟基丙酸,(R)-(-)-乳酸,2.3 有机化合物的同分异构体,碳架异构体 位置异构体 官能团异构体 互变异构体 价键异构体,构型异构体 构象异构体,顺反异构体 旋光异构体,交叉式构象 重叠式构象,构造异构体,(结构异构体)同分异构体,立体异构体,电子互变异构体(参见11.1.1P447),* 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体。,碳架
3、异构体:因碳架不同而引起的异构体。 如,位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体。 如,官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体。如,构造异构体:因分子中原子的连接次序不同或 者键合性质不同而引起的异构体。,互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体。(互变异构体是一种特殊的官能 团异构体),价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了改变,与此同 时也改变了分子的几何形状,从而引起的异构 体。 如:,立体异构体:分子中原子或原子团互相连接次序相同,但空间排列方式不同而引起的异构体。,构象异构体,旋光异构体,构型异构体,几何异构体,交叉式构
4、象,重叠式构象,几何异构体:由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。,旋光异构体:因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体。,立体异构体,构型异构体:因键长、键角、分子内有双键、有环、没有对称因素等原因而引起的立体异构体称为构型异构体。,构象异构体:仅由于单键的旋转而引起的立体异构体称为构象异构体。,2.4.1 链烷烃的命名 1 系统命名法 (1)直链烷烃的命名 (2)支链烷烃的命名 (i)碳原子的级 (ii)烷基的名称 (iii)顺序规则 (iv)有机化合物系统命名的基本格式 (v)命名原则和命名步骤 2 习惯命名法(也称普
5、通命名法) 3 衍生物命名法 4 俗名 2.4.2 单环烷烃的命名 1 R, S 构型的确定 2 环状化合物顺反构型的确定 3 单环烷烃的命名 2.4.3 桥环烷烃的命名 2.4.4 螺环烷烃的命名 2.4.5 集合环烷烃的命名,2.4 烷烃的命名,1. 系统命名法: IUPAC CCS (China Chemical Society) CA,(1) 直链烷烃的命名: 含碳原子10个以内的直链烷烃, 从110依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上“烷”来命名。(35页表2-3),2.4 .1 链烷烃的命名,2.4 烷
6、烃的命名,表 1 正烷烃的名称 构 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3 (正) 丁 烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 (正) 戊 烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 (正) 己 烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 (正) 庚 烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 (正) 辛 烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 (正) 壬 烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 (正) 癸 烷 n-decan
7、e CH3(CH2)9CH3 (正) 十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 (正) 十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 (正) 十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 (正) 十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 (正) 十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 (正) 十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 (正) 十七烷 n-heptadecane,构造式 中文名 英文名 CH3(CH2)16CH3 (正) 十八烷 n-octadecane CH3(CH2)1
8、7CH3 (正) 十九烷 n-nonadecane CH3(CH2)18CH3 (正) 二十烷 n-icosane CH3(CH2)19CH3 (正) 二十一烷 n-henicosane CH3(CH2)20CH3 (正) 二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 (正) 三十烷 n-triacontane CH3(CH2)29CH3 (正) 三十一烷 n-hentriacontane CH3(CH2)30CH3 (正) 三十二烷 n-dotriacontane CH3(CH2)38CH3 (正) 四十烷 n-tetracontane CH3(CH2)48CH3 (正) 五十
9、烷 n-pentacontane CH3(CH2)58CH3 (正) 六十烷 n-hexacontane CH3(CH2)68CH3 (正) 七十烷 n-heptacontane CH3(CH2)78CH3 (正) 八十烷 n-octacontane CH3(CH2)88CH3 (正) 九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 (正) 一百烷 n-hectane CH3(CH2)132CH3 (正) 一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane,以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷 烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表 中
10、的正(n)表示直链烷烃,正(n)可以省略。,(i) 碳原子的级,1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯) (仲) (叔) (季),与一个碳原子相连的碳为一级碳原子; 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子; 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子; 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。,(2) 支链烷烃的命名,正丁基 二级丁基 异丁基(n) (sec or s) (iso),甲基 乙基 正丙基 异丙基,(ii) 烷基的命名(36页表2-4) :,烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl。,三级(叔)戊基 三级(叔)丁基 新戊基 (tert or t ) (neo),
11、甲烷 CH4,乙烷 CH3CH3,丙烷 CH3CH2CH3,甲基 (methyl,缩写Me),甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基,一种乙基; 丙烷分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。,烷烃,相应的烷基,普通命名法,中文名称(英文名称),IUPAC 命名法,中文名称(英文名称),甲基 (methyl,缩写Me),乙基 (ethyl,缩写Et),乙基 (ethyl,缩写Et),(正)丙基 (n-propyl,缩写n-pr),(正)丙基 (n-propyl,缩写n-pr),1-甲基乙基 (1- methylethyl ),(异)丙基 (i-propyl,缩写i-pr),丁烷有两种异构体
12、,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子,所以能产生四种丁基。,三级丁基或叔丁基 (tertbutyl,缩写tBu),异丁基 (isobutyl,缩写iBu),二级丁基或仲丁基 (secbutyl,缩写sBu),(正)丁基 (nbutyl,缩写nBu),异丁烷,(正)丁烷 CH3(CH2)2CH3,丁基 (butyl,缩写Bu),1甲(基)丙基 (1methylpropyl),2甲基丙基 (2methylpropyl),1,1二甲基乙基 (1,1dimethylethyl),戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。,(正)戊烷 CH3(CH2)3CH3,(正)戊基 (npentyl或 namyl)
13、,戊基 (npentyl),1甲基丁基 (1methylbutyl),1乙基丙基 (1ethylpropyl),异戊烷,异戊基 (isopentyl),三级戊基或叔戊基 (tertpentyl),3甲基丁基 (3methylbutyl),1,2二甲基丙基 (1,2dimethylpropyl),1,1二甲基丙基 (1,1dimethylpropyl),2甲基丁基 (2methylbutyl),*1 括号中的正字可以省略; *2 在英文命名时,正用n,异用iso或i,新用neo,二级用词头sec(或s),三级用词头tert(或t)表示,后面有一短横线。,新戊烷,新戊基 (neopentyl),2
14、,2二甲基丙基 (2,2dimethylpropyl),烷基的系统命名法:将失去氢原子的碳定位为1, 从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。 写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。,1甲基1乙基丁基,第一条规则:将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原子序数大的顺序在前。 若为同位素,则质量数高的顺序在前。,(iii) 顺序规则,不同原子按原子序数排列,同位素按质量数由高至低的顺序排列,各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则,第二条规则 若多原子基团的第一个连接原子相 同,则比较与它相连的其它原
15、子,先 比较原子序数最大的原子,再比较第 二大的,依次类推。若第二层次的原 子仍相同,则沿取代链依次相比,直 至比出大小为止。,1 2 3 4,第三条规则 含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或三键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。,第四条规则 若参与比较顺序的原子的键不到四个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在最后。,构型 + 取代基 + 母体,R, S; D, L; Z, E; 顺, 反,取代基位置号 + 个数 + 名称 (有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前。英文按英文字母顺序排列),官能团位置号+名称 (没有官能团时不涉及位置号),(iv)
16、 有机化合物系统命名的基本格式,iso (异), neo (新) 参加比较 i(异), n-(正), sec(二级), tert(三级), cis(顺), trans(反), di(二个), tri(三个), tetra(四个)不参加比较 。,(A) 确定主链依据 链的长短(长的优先),侧链数目(多的优先),例二P39 侧链位次大小(小的优先), 例三P40 各侧链碳原子数(多的优先),例四P40 侧链分支的多少(少的优先)。例五P40 (B) 编号:按最低系列原则编号。例一P39 最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。 (C) 按名称基本格式写
17、出全名。,(v)命名原则和命名步骤,3. 命 名: 中文名称:2,3,5-三甲基己烷 英文名称:2,3,5-trimethylhexane,实例一,编 号: 根据最低系列原则, 用第二行编号 第一行 取代基编号为2, 4, 5; 第二行 取代基编号为2, 3, 5。,1 确定主链: 最长链为主链。,1 确定主链: 有两个等长的最长链。比侧链数:多的优先。 一长链有四个侧链,另一长链有两个侧链. 2 编 号:根据最低系列原则, 选第二行编号 第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号4,5,6,7。 3 命 名: 中文名称: 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 英文名称: 2,3,5-tr
18、imethyl-4-n-propyloctane,实例二,1 确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。 一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次 为2,4,6, 小的优先 2 编 号:黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最低系列原 则选黑色编号。 3命名:中文命名: 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷 英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane,实例三,侧链位次,1 确定主链: 有两根等长的最长链。侧链数均为
19、5。侧链的位次均为3,5,7,9,11 侧链的碳原子数由小到大依次为:1,1,1,2,8 多的优先 1,1,1,1,9 2 编 号:第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11),此时用最低 系列原则无法确定选哪一种编号,则用下面方法确定编号。中文编号, 让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小,所以,取第二行字编号。 英文编号,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小,所 以取第一行编号。 3 命 名:中文命名 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷 英文命名 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trim
20、ethyltridecane,实例四,侧链的碳原子数多的优先,1 确定主链:有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次 均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。 黑字长链4位侧链无侧分支,5位侧链有侧分支。绿字长链4,5位 侧链均有侧 分支。侧链分支少优先。 2 编 号:黑字编号,取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号 3 命 名: 中文命名 4-正丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷 英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane,实例五,侧链分支少优先,2. 习惯命名法(也称普通命名法),(异戊烷),习惯命名法命名直链烷烃时,与系统命
21、名法相同。 习惯命名法命名有支链的烷烃时,一般只适合于简单的烷烃。,(正丁烷),(异丁烷),(正戊烷),(新戊烷),异辛烷,异辛烷中的异不符合命名的规定,是一个特例。,二甲基,正丙基,异丙基甲烷,甲烷又称沼气,3. 衍生物命名法,以甲烷为母体, 其它部分都作为取代基来命名. (一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子),4 俗名(通常根据来源命名),手性:互为镜影、但不能重叠的性质称为手性,手性中心:如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的,这个点就是手性中心,手性碳原子:与四个不相同的基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用*标注,(S)-3
22、-羟基丁酸,(R)-3-羟基丁酸,2.4.2 单环烷烃的命名,1 R, S 构型的确定,确定R, S 构型的规则,看的方向,将与手性碳原子相连四个基团,按顺序规则排列大小, 最小基团放在离眼睛最远的地方, 其它三个基团按由大到小的方向旋转, 旋转方向是顺时针的,手性碳为R构型; 旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型。,(S)-(+)-乳酸; 逆时针方向旋转 (sinister, 拉丁文),(R)-(-)-乳酸; 顺时针方向旋转 (rectus, 拉丁文),顺-1 -甲基-4-乙基环己烷 反-1 -甲基-4-乙基环己烷,2 环状化合物顺反构型的确定,由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构
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