2019年大学有机化学下备考复习.ppt
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1、有机二备考复习要点,一、命名或写结构式,羧酸及其衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺); 含氮化合物;杂环化合物;糖;氨基酸。,丙烯腈,丙烯酰胺,甲基丙烯酸甲酯,乙酰乙酸乙酯,5-硝基-2-羟基苯甲酸,L-丙氨酸 D-丙氨酸,D-乳酸,g-戊内酯,1,2-环己二胺,N-甲基对甲苯胺,b-萘胺,记住 3 个最常用 的英文缩写符号 Ac、THF、DMF,乙酰基,四氢呋喃,N,N-二甲基甲酰胺,正丁胺,异丁胺,仲丁胺,叔丁胺,呋喃,吡咯,噻吩,吡啶,D-葡萄糖 (Fischer投影式),D-吡喃葡萄糖 (Haworth式),b-D-吡喃葡萄糖 (优势构象),二、选择题(单选),1. 分子极性,偶极矩m:,分
2、子极性,空间结构及分子间作用力决定物质的性质.,密度:吡啶 苯;,2. 沸点,乙酰胺乙酐乙酸乙酯乙酰氯;,乙酸丁醇乙酸乙酯;,乙二胺乙胺二甲胺三甲胺,3. 熔点,4. 水溶性,丁酸 异丁酸;,乙酰胺 乙酸酐;,DMF 甲酸乙酯;,二乙胺 乙醚;,PhCH2NH2 PhNH2;,四氢吡咯 二乙胺 吡咯;,THF Et2O 呋喃;,吡啶 苯;,7. 碱性,氢氧化四甲铵 苄胺 苯胺 N-乙酰苯胺;,氨基乙酸 氨基乙酸乙酯;,8. 反应活性,亲核取代: 酰氯 酸酐 酯 酰胺;,亲电取代:吡咯 呋喃 噻吩 苯 吡啶;,霍夫曼重排:,重排活性:,NaHSO3加成:甲醛 苯甲醛 丁酮,三元环状过渡态,9.
3、波谱分析,紫外UV:共轭体系;,红外IR:官能团特征吸收峰;,核磁共振:1H NMR 氢的类型和数目 13C NMR 碳原子的类型.,质谱MS:相对分子质量(M+);碎片离 子质量(m/z)和丰度推测分子结构,7种C,5种C,d(ppm) 2.29(q, 2H), 1.14(t, 3H),3种C,6种C,例 酯基的IR特征吸收,1740 cm-1,1230 cm-1,例 苯基的1H NMR:,C6H5,d(ppm) 7.20(m, 5H),例 乙氧基的1H NMR:,OCH2CH3,10. 协同反应,环状过渡态,环化与开环,2+2、4+2;,Diels-Alder反应,Cope重排,Clais
4、en重排,Fehling试剂:氧化脂肪醛,还原性糖;但不能氧化芳醛.,Tollens试剂:氧化醛,还原性糖,11. 分离鉴定,银镜反应,I2试剂:淀粉, 糖原,环糊精,红糊精等均显色; 但淀粉深度水解产物无色糊精遇I2不显色.,Hinsberg反应:分离鉴别伯,仲,叔胺,水合茚三酮反应:鉴别a-氨基酸和蛋白质,Millon反应和蛋白黄反应:蛋白质显色反应,淀粉,葡萄糖,蔗糖,12. 其他常识,萜类,生物碱,糖类,甾类,氨基酸:,天然氨基酸,除甘氨酸外, a-碳原子都有手性, 且都是L构型;,在等电点时, 氨基酸和蛋白质的水溶性最小;,偶极离子结构, 具有高熔点, 易溶于水而不溶于有机溶剂。,L
5、-氨基酸,S-构型,L-半胱氨酸,R-构型, 糖是一类非常重要的天然有机化合物,广泛存在于自然界; 单糖都是无色结晶,有甜味,在水中溶解度很大。, 单糖的差向异构体与过量苯肼反应,生成相同的糖脎。, 糖苷无变旋现象., 还原性糖可被吐伦试剂氧化,有变旋现象,能成脎;,糖类:,三、填空题(完成反应式,注意产物构型!),完全甲基化,季铵碱,季铵碱热分解,Cope重排,1,4-环庚二烯,糖链的增长和降解反应,g-戊内酯,一对对映异构体,Ruff降解,Wohl降解,Schmidt重排,四、简答题,1. 反应机理,邻位氢迁移,H+,环己酮和苯甲醛的混合物加入少量氨基脲,几秒钟后, 反应产物多是环己酮缩氨
6、脲,而过几个小时后产物多是 苯甲醛缩氨脲。请解释这一实验现象。,(1) 羰基化合物与氨基脲的亲核加成是一可逆反应:,半卡巴腙 (缩氨脲),(2) 环己酮的亲核加成速度比苯甲醛快, 但苯甲醛的加成产物 比较稳定(共轭结构)。前者为速率控制产物,后者为平衡控制 产物.,2. 有机合成,Beckmann重排,己内酰胺,由丙烯腈和C4以下开链化合物合成环己胺.,“邻苯二甲酰亚胺丙二酸酯法”合成氨基酸,由丙二酸二乙酯和不超过四个碳的原料合成1,2-环戊二酮,2,a-碳负离子亲核取代,酯的皂化,酸化,脱羧,酯化,酯缩合,皂化,酸化,脱羧,五、综合题(推导结构式), 从分子式计算不饱和度(), 从理化性质与
7、特征反应判断化合物类型;, 从波谱分析数据推测化合物的精细结构;, 综合推出结构式.,n碳原子数 N氮原子数 H氢原子数, 验证.,结构式符合题目给出的所有信息.,1. 化合物A(C6H12O3)在1710 cm-1有强的IR吸收峰, A和I2/NaOH 溶液作用析出黄色沉淀. A与吐伦试剂无银镜反应,但A用稀硫酸 处理后生成的化合物B与吐伦试剂作用有银镜生成;A的1H NMR 数据:d2.1(s, 3H),d2.6(d, 2H),d3.2(s, 6H),d4.7(t, 1H)。, 不饱和度=1, 分子中含有羰基C=O, 分子中含有乙酰基CH3CO-, 分子中不含醛基CHO, A的水解产物B含
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