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1、专题撬分练 2626 基础组 时间:60分钟 满分:84分 一、选择题(每小题 5 分,共计 10 分) 12016枣强中学仿真合成导电高分子材料 PPV 的反应: 下列说法正确的是( ) A合成 PPV 的反应为加聚反应 BPPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C 和苯乙烯互为同系物 D通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量,可得其聚合度 答案 D 解析 生成 PPV的同时还有小分子生成,该反应为缩聚反应,A 项错误;聚苯乙烯中不含 碳碳双键,B 项错误;两种有机物中碳碳双键的数目不同,C 项错误。 22016衡水二中月考鼠尾草酚可用于防治骨质疏松,鼠尾草酸可两步转化得到鼠尾 草酚,下
2、列说法不正确的是( ) - 1 - AX、Y、Z 互为同分异构体 BX、Z 均能与 FeCl3溶液发生显色反应 C鼠尾草酚的分子式为 C20H26O4 D1 mol X 与 NaOH溶液反应最多消耗 3 mol NaOH 答案 A 解析 X、Y、Z 三种有机物的分子式不同,不互为同分异构体,A 错误;酚羟基能够与三 氯化铁溶液发生显色反应,X、Z 分子中均含有酚羟基,B 正确;由题给鼠尾草酚的结构简式知 其分子式为 C20H26O4,C 正确;1molX 中含有 1mol 羧基和 2mol 酚羟基,最多能消耗 3mol 氢 氧化钠,D 正确。 二、非选择题(共计 74 分) 32016武邑中学
3、热身(12 分)用乙烯、甲苯、D 三种原料合成高分子化合物 J 和有机 中间体 K 的路线如图所示: - 2 - .K 是六元环酯 回答下列问题: (1)C 中 官 能 团 的 名 称 是 _ , D 的 系 统 命 名 名 称 是 _。 (2)K 的结构简式是_。 (3)FG 的化学反应方程式是_。 (4)IJ 属于加聚反应,J 的结构简式是_。 (5)写出生成 I 的化学反应方程式_。 (6)M 与 C 互为同系物,质谱图显示其最大质荷比为 136,符合下列条件的 M 的同分异构体 有_种。 属于芳香族化合物 能发生银镜反应 答案 (1)羧基 2甲基1丙烯 - 3 - (6)25 4201
4、6衡水二中期中(17 分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料 M 以及杀菌剂 N 的合成 路线如下: - 4 - 1O3 .RCH=CHR RCHORCHO(R,R代表烃基或氢) 2Zn/H2O (1)CH2=CHCH=CH2的名称是_。 (2)反应 的反应类型是(选填字母)_。 a加聚反应 b缩聚反应 (3)顺式聚合物 P 的结构式是(选填字母)_。 - 5 - (4)A 的相对分子质量为 108。 反应 的化学方程式是_。 1 mol B 完全转化成 M 所消耗的 H2的质量是_g。 (5)反应的化学方程式是_。 (6)A 的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成 B 和 C,写出其中一种同分
5、异构体的 结构简式:_。 答案 (1)1,3丁二烯 (2)a (3)b - 6 - (6) 解析 本题考查了有机物命名、有机反应类型的判断、同分异构体的书写等。由转化关系 图可知, 发生加聚反应生成顺式聚合物聚 1,3丁二烯: 。A 的相对分子质量是 108,是 1,3丁二烯的 2 倍,结合 信息 可知加热条件下发生反应 (双烯合成)生成 A( ),A 发生氧化反应生成 B( )和 C(HCHO),B 中含有 3 molCHO,故可与 3 mol H2发生加成反应。根据 酚醛树酯的合成原理可写出 HCHO与二氯苯酚反应的化学方程式: 2 。 根据信息 可知烯烃中碳碳双键被氧化为CHO,生成物
6、B 为 ,C 为 HCHO,故也可由以下烯烃氧化而来: 。 52016枣强中学模拟(15 分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成 药物普鲁卡因: - 7 - 请回答下列问题: (1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是_。 A可与浓盐酸形成盐 B不与氢气发生加成反应 C可发生水解反应 D能形成内盐 (2)写出化合物 B 的结构简式_。 (3)写出 BC 反应所需的试剂_。 (4)写出 CDE 的化学反应方程式_。 (5) 写 出 同 时 符 合 下 列 条 件 的 B 的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 _。 分子中含有羧基 1HNMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有
7、两种不同化学环境的氢原子 (6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与 X 反应合成 D,请用化学反应方程式表示以乙 烯为原料制备 X 的合成路线(无机试剂任选)。 - 8 - 答案 (1)AC (2) (3)KMnO4/H 解析 本题考查有机合成与推断、同分异构体的书写、合成路线的设计等。 (1)普鲁卡因中含有氨基,可与盐酸反应生成盐,含有苯环,可以与 H2发生加成反应;含 有酯基,可以发生水解反应。 (2)苯与乙烯发生加成反应生成乙苯,乙苯发生硝化反应得硝基乙苯,根据普鲁卡因结构 - 9 - 中侧链处于对位可知 B 是对硝基乙苯: 。 (3)普鲁卡因中含有酯基,则 C 中含有羧基,由 B 中的
8、乙基氧化而来,氧化剂是酸性 KMnO4,C 为 。 (4)由普鲁卡因推断 E 的结构简式为 , 则 D 应 为 HOCH2CH2N(CH2CH3)2 , C 与 D 在 浓 硫 酸 加 热 的 条 件 下 发 生 - 10 - 62016衡水二中期末(18 分)从薄荷油中得到一种烃 A(C10H16),叫 非兰烃,与 A 相关反应如下: - 11 - (1)H 的分子式为_。 (2)B 所含官能团的名称为_。 (3)含两个COOCH3基团的 C 的同分异构体共有_种(不考虑手性异构),其中核磁 共振氢谱呈现 2 个吸收峰的异构体结构简式为_。 (4)BD、DE 的反应类型分别为_、_。 (5)
9、G 为含六元环的化合物,写出其结构简式:_。 (6)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂,该树脂名称为_。 (7)写出 EF 的化学方程式:_。 (8)A 的结构简式为_,A 与等物质的量的 Br2进行加成反应的产物共有_种 (不考虑立体异构)。 答案 (1)C10H20 (2)羰基、羧基 (3)4 - 12 - (4)加成反应(或还原反应) 取代反应 (5) (6)聚丙烯酸钠 C2H5OH (7)CH3CH(Br)COOH2NaOH CH2=CHCOONaNaBr2H2O 解析 本题考查有机推断与合成。由 H 的结构简式可知 H 的分子式为 C10H20,因为 A 分子 中比
10、 H 分子少 4 个 H 原子,故 A 分子中含有 2 个碳碳双键;结合题干中“”已知 反应的原理和 C 的 结 构 简 式 可 知 在 A 分 子 中 含 有 结 构 , 故 A 的 结 构 为 , B 的 结 构 为 ,B 与 H2发生加成反应时只有羰基能加成而羧基不能加成,故 D 的结构为 ,D 生成 E 为醇与 HBr的取代反应,故 E 的结构为 ,F 为卤代烃在 NaOH 醇溶液中发生消去反应产生的,反应的 - 13 - 同时羧基也能与 NaOH反应生成羧酸钠,故 F 的结构为 。 (2)B 分子中的 为羰基,COOH为羧基。 (3)C 分子中共含有 7 个碳原子,故该同分异构体可看
11、作是两个COOCH3在三个碳原子上 的连接,根据两个基团在有机物上的连接规律遵循“同、邻、间”位置关系可知共有 4 种结构, 分别为 (其中向 上向下小短线处为接入COOCH3位置);核磁共振氢谱中出现 2 个吸收峰,说明该分子中含有 2 种 H 原子,故其结构为 。 (4)B 生成 D 的反应为羰基与 H2的加成反应(或还原反应);D 生成 E 的反应为醇与氢卤酸 的取代反应。 (5)由 D 的结构以及 G 的分子式可知,G 为两分子 D 生成的环状酯。 (6)因 F 的结构简式为 ,分子中含有碳碳双键,能发生加聚 反应生成高聚物,因 F 为丙烯酸钠,故得到的树脂的名称为聚丙烯酸钠。 (7)
12、由 E 和 F 的结构简式可知,E 生成 F 的反应为卤代烃在氢氧化钠醇溶液中的消去反应, C2H5OH 其中羧基也能与 NaOH 反应,故反应的方程式为 CH3CH(Br)COOH2NaOH CH2 CHCOONa NaBr2H2O。 (8)根据 A 的结构 ,它与等物质的量的 Br2发生加成反应时可以进行类似于 1,3丁 二烯的 1,2加成和 1,4加成,由于分子中的两个双键不同,故发生 1,2加成时有两种产物, 而发生 1,4加成时得到一种产物,共 3 种产物。 72016冀州中学仿真(12 分)有机物 PASNa 是一种治疗肺结核药物的有效成分,有 机物 G 是一种食用香料,以甲苯为原
13、料合成这两种物质的路线如下: - 14 - 回答下列问题: - 15 - (1) 生成 A 的反应类型是_。 (2)F 中含氧官能团的名称是_;试剂 a 的结构简式为_。 (3)写出由 A 生成 B 的化学方程式:_。 (4)质谱图显示试剂 b 的相对分子质量为 58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂 酸与试剂 b 生成 G 的化学方程式:_。 (5)当试剂 d 过量时,可以选用的试剂 d 是_(填字母序号)。 aNaHCO3 bNaOH cNa2CO3 (6)写出 C 与 NaOH 反应的化学方程式:_。 (7)肉桂酸有多种同分异构体,符合下列条件的有_种。 a苯环上有三个取代基 b能
14、发生银镜反应,且 1 mol 该有机物最多生成 4 mol Ag 由上述符合条件的同分异构体中,写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构 简式(任写一种即可)_。 答案 (1)取代反应(或硝化反应) - 16 - 解析 由反应的流程可看出,甲苯在 MnO2/H2SO4条件下氧化为 F 苯甲醛,F 和乙酸酐反应 得肉桂酸,肉桂酸和丙烯醇酯化得 G;甲苯和浓硝酸发生硝化反应生成 A(对硝基甲苯),A 和 Br2 发生卤化反应在甲基邻位引入 Br 得 B,B 被酸性高锰酸钾氧化,将甲基氧化为羧基得 C,C 在 碱性条件下水解后,再酸化得 D,D 中硝基被还原为氨基得 E,E 和碳酸氢钠反应得
15、 PASNa。 能力组 时间:50分钟 满分:60分 非选择题(共计 60 分) 82016衡水二中模拟(15 分)化合物 A 是分子式为 C7H8O2的五元环状化合物,核磁共 振氢谱有四个峰,且其峰面积为 3122,有如图所示的转化: 已 知 : 含 羰 基 的 化 合 物 均 能 与 格 氏 试 剂 发 生 如 下 反 应 : - 17 - 两 个 羟 基 连 在 同 一 碳 原 子 上 极 不 稳 定 , 易 脱 水 : 根据以上信息,回答下列问题: (1)写出化合物 A 中官能团的名称:_。 (2)写出化合物 B、F 的结构简式:_、_。 (3)AB 的反应类型是_,FG 的反应类型是
16、_。 (4) 写出 D 与 CH4O 反应的化学方程式:_。 写出 FG 的反应的化学方程式:_。 (5)A 的属于芳香族化合物的同分异构体有_种,写出符合下列条件的 A 的一种同 分异构体 W 的结构简式:_。 含有两个取代基 苯环上的一氯代物只有两种 1 mol W 能与足量金属钠反应生成 1 mol H2 答案 (1)酯基、碳碳双键 (2) (3)加成反应 消去反应 浓H2SO4 (4) CH3OH H2O - 18 - H2SO4 (5)12 解析 本题考查有机官能团的性质与转化、有机反应类型、同分异构体的书写与判断等。 由 BCCH4O 的转化以及 CD 为酸化过程,结合 B 的分子
17、式,可知为酯类物质的碱性水 解,则 B 为酯,D 为羧酸,由其分子式看出含有两个不饱和度,还应含有一个环,DEF 两次与格式试剂反应,增加了两个碳原子,而 F、G 碳原子数相同,根据 G 的碳骨架,则可逆 推除出 D 的结构简式为 ;再逆推可得 B 的结构简式为 ;从反 应条件以及 A 的分子式看,结合 A 分子中有 4 种化学环境的氢原子,且个数比为 3122, 则 A 的结构简式为 ,AB 应为碳碳双键与氢气的加成;结合题给信息,不 难写出 E、F 的结构简式分别为 ,则结合 FG 的反应条件可知 其为羟基的消去反应。(5)A 分子中一共含有 7 个碳原子,含有一个苯环,由 A 的分子式及
18、其 饱和度可知苯环外不再含有不饱和键,若含有两个取代基,则必为“CH2OH”和“OH”基 “团或OCH3”“和OH”基团,各有邻、间、对三种,共 6 种;若含有三个取代基,则必 - 19 - 为一个“CH3”和两个“OH”,先确定其中两个相同取代基的位置,如两个“OH”的位置, 有邻间对三种: ,分别再加入一个甲基, 有 2、3、1 种加法,即 6 种,故一共有 12种属于芳香族化合物的同分异构体。由题意可知 W 含有两个对位取代基,且含有两个羟基,可写出其结构简式为 。 92016衡水二中仿真(15分)W 结构中含有三个六元环,是一种新型香料的主要成分 之一。W 的合成路线如下(部分产物和部
19、分反应条件略去): 催化剂 已知:RCHCH2CH2CHR CH2=CH2RCH=CHR B 中核磁共振氢谱图显示分子中有 6 种不同环境的氢原子 D 和 H 是同系物 请回答下列问题: (1)G 分子中含有的官能团名称是_。 (2)AB 反应过程中涉及的反应类型有_、_。 (3)A 的结构简式为_;W 的结构简式为_。 (4)BC 的化学方程式为_;由 D 生成高分子化合物的方程式 - 20 - 为_。 (5)同时满足下列条件的 F 的同分异构体有_种(不包括立体异构): 能发生银镜反应 能发生水解反应 其中核磁共振氢谱为 5 组峰的为_(写结构简式),其峰面积之比为 _。 答案 (1)溴原
20、子、羧基 (2)取代反应 加成反应 - 21 - (5)4 12221 - 22 - - 23 - (5)F 为 ,其同分异构体能发生银镜反应说明含有醛 基,能发生水解反应说明含有酯基,可以是苯酚与甲酸形成的酯,其与苯环上的一个甲基处在 邻间对三个位置,有 3 种同分异构体,还有 ,共 4 种同分异构体;其 中核磁共振氢谱为 5 组峰的只有 ,且其峰面积之比为 12221。 - 24 - 102016枣强中学期中(15分)A是一种有机合成中间体,其结构简式为: A 的合成路线如下图,其中 BH 分别代表一种有机物。 已知: R、R代表烃基。 请回答下列问题: (1)A 中碳原子的杂化轨道类型有
21、_;A 的名称(系统命名)是_;第步反应 的类型是_。 (2)第步反应的化学方程式是_。 (3)C 物质与 CH2=C(CH3)COOH 按物质的量之比 11 反应,其产物经加聚得到可作隐形眼 镜 的 镜 片 材 料 I 。 I 的 结 构 简 式 是 _。 (4)第步反应的化学方程式是_。 (5)写出含有六元环,且一氯取代物只有 2 种(不考虑立体异构)的 A 的同分异构体的结构 简式:_。 答案 (1)sp2、sp3 3,4二乙基2,4己二烯 消去反应 (2)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O - 25 - 解析 本题主要考查有机合成与推断,意在考查考生对有机合成路线的综合分析能
22、力。 (1)A 中有饱和碳原子、双键碳原子两种类型的碳原子,其杂化类型分别为 sp3、sp2。A 属 于二烯烃,选择含 2 个碳碳双键的最长链作主链进行命名。根据图中转化及提供的信息,第 步为醇发生分子内脱水生成烯烃,属于消去反应。 (2)第步反应为乙醇与 HBr 的取代反应。 (3)C 为乙二醇,与 CH2=C(CH3)COOH 按物质的量之比 11 发生酯化反应,生成 CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,该物质发生加聚反应得到高分子化合物 I: 。 - 26 - (5)一氯取代物只有 2 种,则分子中只有 2 种类型的氢原子,结合 A 的分子式,可以推断 符合要求的 A 的同分异构
23、体为 。 112016枣强中学期末(15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物 E 和 M 在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。 (1)A 的名称为_,AB 的反应类型为_。 (2)DE 的反应中,加入的化合物 X 与新制 Cu(OH)2 反应产生红色沉淀的化学方程式为 _。 (3)GJ 为取代反应,其另一产物分子中的官能团是_。 Cl2 NaOH K2Cr2O7,H (4)L 的同分异构体 Q 是芳香酸,Q R(C8H7O2Cl) S T,T 的核磁 光照 水, 共 振 氢 谱 只 有 两 组 峰 , Q 的 结 构 简 式 为 _ , RS 的 化 学 方 程 式 为 _。 - 27 - (5)上图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是_。 答案 (1)丙炔 加成反应 (2)C6H5CHO2Cu(OH)2NaOH C6H5COONaCu2O3H2O (3)COOH(或羧基) 解析 (1)A 为丙炔,丙炔与水发生加成反应生成 B。 - 28 - (3) 与 C6H5OH 发 生 取 代 反 应 生 成 C6H5OOCCH3 和 。 (4)由题意可知 T 中只有两种氢原子,所以 T 结构简式为 (5)酚醛树脂属于体型高分子化合物,GJ 的转化中涉及了苯酚,苯酚与甲醛可以合成酚 醛树脂。 - 29 - - 30 -
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