5章芳烃芳香性至诚.ppt
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1、第五章 芳烃 芳香性,(一) 芳烃的构造异构和命名 (二) 苯的结构 (三) 单环芳烃的来源 (四) 单环芳烃的物理性质 (五) 单环芳烃的化学性质 (六) 苯环上取代反应的定位规则 (七) 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制 (八) 稠环芳烃 (九) 芳香性 (十) 富勒烯 (十一) 多官能团化合物的命名,本章重点:,苯环的结构与其特殊稳定性; 苯环上的亲电取代反应; 苯环上亲电取代反应的定位规律;,芳烃按其结构分为三类:,(一) 芳烃的构造异构和命名,(1) 构造异构 一元取代只有一个结构式,二、三、四元取代各有三个异构体。例:,(2) 命名,命名时,一般以芳环为取代基,也可以芳环为
2、母体。具体情况,具体对待:,C6H5 苯基(Ph) ; C6H5CH2 苄基 ; Ar 芳基(芳环上去掉一个氢后,所剩下的原子团);,(二) 苯的结构,苯的凯库勒式:,只有一种一元取代物,只有一种邻位二元取代物,分子式 C6H6,凯库勒的苯的环状结构,单双键迅速的来回移动,奥古斯特.凯库勒 (1829-1896),凯库勒提出的的苯的环状结构学说,在有机化学发展史上起了卓越的作用。1890年,在纪念苯的环状结构学说发表25周年时,伦敦化学会指出:“苯作为一个封闭链式结构的巧妙概念,对于化学理论发展的影响,对于研究这一类及其相似化合物的衍生物中的异构现象的内在问题所给予的动力,以及对于象煤焦油染料
3、这样巨大的工业的前导,都已为举世公认。”,凯库勒式不能解释苯为什么具有特殊稳定性 不能解释苯为什么表现出难加成易取代的化学特性 不能解释苯的几何结构,凯库勒苯的结构学说的局限性,碳原子都是sp2杂化 六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上 六个碳原子组成一个正六边形 碳碳键长完全相等(0.140nm) 所有键角都是120,苯的结构 苯结构的近代概念,(五) 单环芳烃的化学性质,(1) 取代反应 (甲) 卤化 (乙) 硝化 (丙) 磺化 (丁) Friedel-Crafts反应 (戊) 氯甲基化 (2) 苯环上亲电取代反应机理 (3) 加成反应 (4) 氧化反应 (5) 聚合反应(自学),(五)
4、单环芳烃的化学性质,三种反应:取代、加成、侧链上的反应 (1) 取代反应 (甲) 卤化,注意:第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。,(乙) 硝化,若苯环上已有取代基:,注意: 苯环活化后,第二个取代基进入第一个取代基的邻、对位; 苯环钝化后,第二个取代基进入第一个取代基的间位;,(丙) 磺化,其他磺化试剂还有SO3、ClSO3H(氯磺酸)等:,定位效应: 苯环上已有一个SO3H后,苯环钝化,且第二个基团上m-; 苯环上已有一个CH3后,苯环活化,且第二个基团上o-、p-。,注意:磺化反应可逆!,有机合成中可利用此反应“占位”:,例1:,例2:,(丁) Friedel-Crafts反应,
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