有机颜料1.ppt
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1、第四章 有机颜料,主讲:吕金顺,淮阴师范学院精细化学品化学课程,无机颜料 颜料 有机颜料 色淀 有机颜料的颜料化,有机颜料 偶氮颜料 酞菁颜料 还原颜料 喹吖啶酮颜料 二呃青颜料 异吲哚啉酮颜料,内容简介:,颜 料,含义:是不溶于水,也不溶于使用介质,而以高度分散微粒状态使被着色物着色的一类有色物。 与染料的区别: 染料:可溶于水、有机溶剂,与被染物以一定的化学键结合。 颜料:不溶于水,以微粒(分子的聚集体)方式沉积于表面。 分类:无机颜料和有机颜料,无 机 颜 料,中国四大石窟塑像与壁画,敦煌莫高窟壁画:,中国古代壁画颜料,大多数为无机颜料: 无机颜料中最早使用的是赭石,之后如尚书中所载“黑
2、土、白土、赤土、青土、黄土”逐渐开始使用,赤土如朱砂HgS,铅丹Pb3O4,黄土如石黄(分雄黄As2S4、雌黄As2S3),石绿(即孔雀石CuCO3.Cu(OH)2),青土如 石青2 CuCO3.Cu(OH)2、白土如垩土、铅粉、白云母等,黑土主要是墨及黑色矿石FeO, PbO2 。,雄黄,赤铁矿,各种矿物颜料,朱砂,赤铁矿,石绿,石青,颜料发展趋势,无机颜料:价格便宜 , 遮盖力高 , 因此在涂料工 业中应用占有较大比例。随着社会经济的发展 , 人们生活水平的提高 , 有机颜料在涂料工业中应用比例不断上升 , 近年来随着我国涂料工业迅速发展 , 新型涂料不断研制开发 , 高档涂料品种占 有的
3、比例增幅较大 , 对有机颜料的需求增长迅速。 有机颜料:品种多、性能优于无机颜料。 发展:社会发展对有机颜料提出了更多、更高、更环保的要求。对有机颜料工业发展提供了良好的机遇。有机颜料制造厂商有责任进行密切配合跟上涂料工业的发展需要 , 研制生产符合涂料产品需要的有机颜料。,4 有机颜料,4.1 有机颜料概念和特点 概念:不溶于水,也不溶于使用介质,而以高度分散微粒状态使被着色物着色的一类有色有机物。 特点:品种繁多、色谱范围广、具有鲜艳的颜色和明亮的色调,具有较高的着色力,毒性小等优点。,试说明染料与颜料的区别与联系?,4.2 有机颜料的分类 按分子中发色团分类 按用途分类 按颜料特性分类:
4、黄橙色、红色 ( 带黄、绿 )、 紫、棕色颜料和绿色颜料,偶氮类颜料 酞菁类颜料 色淀颜料 稠环酮类颜料 还原颜料等,涂料用、油漆用颜料 油墨用颜料 塑料、橡胶用颜料 化妆品用颜料等,4.3 有机颜料的发展,1899-1938年,从开始合成立索尔红到酞菁绿问世,使各种色谱基本配套,逐步以着色强度高、颜色鲜艳的有机颜料替代无机颜料,是发展速度比较慢的第一阶段。 1954-1970年,高分子材料的发展迅速,对着色剂的要求提高。 1970-1990,对新品种的开发减少,重点转向工艺路线的设计和颜料剂型的研究及对颜料晶体结构等方面的理论研究。 1990年以后,又开始新品种的开发。,国内外有机颜料生产概
5、况,全世界有机颜料生产厂家近 400 家 , 其中年产量超过 5 000 t 有 15 家 , 年产 7000 10000 t 的厂商有德国赫司特 ( Hoscht) 、巴斯夫 (BASF) , 瑞士汽巴嘉基 (Ciba Geigy) , 美国杜邦 (Du Pont) , 日本大日本油墨 (DIC) 、大日精化等著名公司 , 其总产量超过 10 万 t, 占世界有机颜料产量一半左右。 我国有机颜料的生产原主要集中在上海 ( 染化一厂、十二厂 ) 、天津 ( 染化六厂、天津油墨厂 ) 、北京 ( 北染 ) 和甘谷油墨厂。 20 世纪 70 年代特别是 “ 改革开放 ” 以后我国有机颜料发展较快的
6、地区有 : 江苏省 ( 常州、镇江、扬州、南通等地 ) 、浙江省 ( 肖山、上虞、温州 ) 、山东省 ( 蓬莱、龙口、青岛 ) 及全国有机颜料产量也从 1985 年 1 万 t 左右发展至 2003 年的 8 万 t 左右的规模 , 发展速度惊人。与国外相比产量上升较快 , 但品种不齐全 , 质量仍有差距 , 特别是一些高档产品尤为突出。,4.4 重要的有机颜料,偶氮颜料 色淀颜料 酞菁 喹丫啶酮颜料 还原颜料,4.4.1 偶氮颜料,结构特征:与偶氮染料相似,含有-N=N-官能团,但分子不溶于水或介质。 种类: 单偶氮型:分子中含有一个-N=N-官能团 双偶氮型:分子中含有一个-N=N-官能团
7、 缩合性:通过芳胺将两个一个-N=N-官能团所合成大分子 苯并咪唑酮型:分子中既含有一个-N=N-官能团,又含有咪唑酮,不溶性单偶氮颜料,分子结构中只含有 1 个偶氮基团 不溶于水 ,其耐酸、耐碱、耐渗水性能优良, 耐光性能尚可 ,但耐热、耐溶剂性能稍差的有:耐晒黄 G( 汉沙黄G)P. Y.1 、耐晒黄 10 G( 汉沙黄 10G)P. Y.3 、永固橙 RN P.O.5 、甲苯胺红 P. R.3 、永固红 F4R P. R. 8 、甲苯胺紫红 P. R.13 耐光、耐热、耐溶剂性能比较好的有:中高档颜料的品种如 永固红 FRR P.R.2、永固红 FGR P.R.112、 永固桃红 FBB
8、 P. R.146;永固红 F3RK P.R.170 等品种。,不溶性双偶氮颜料,分子结构中含有 2 个偶氮基团 结构相对分子质量增大, 颜料的性能提高, 该类品种的耐热、耐溶剂性能都比较优良, 且着色浓度高 。 典型的品种有:联苯胺黄 GP. Y.12、永固黄 GR P. Y. 13 、永固黄 GP. Y.14、 永固黄 HR P. Y.83、永固桔黄 GP.O.13、永固橙 F2G P.O.34,结构与合成,双偶氮型合成,缩 合 型 结 构 与 合 成,4.4.2 苯并咪唑酮型,具体分子染料见155-157页,4.4.3 色淀颜料,色淀:许多水溶性的染料,可借助某种方法形成与该染料颜色基本
9、相同的沉淀,能用作颜料,称为色淀。 制备的一般方法:对含有羧基、磺酸基的染料和硫酸钠、硫酸铝混合,然后加入氯化钙或氯化钡作为沉淀剂,使生成的染料钙盐、钡盐沉淀在硫酸钡或氢氧化铝上而成为色淀。 沉淀剂:主要为酸、无机盐、载体等。,色淀颜料的种类、结构及合成,偶氮色淀:,利苏尔大红粉,利苏尔宝红的合成:,三芳甲烷色淀: H3P (W2O7)m(Mo2O7)n 是磷酸二氢钠和钼酸钠或钨酸钠组成的沉淀剂。 酞菁色淀: 酞菁代号CuPC,酞菁色淀组成为CuPC(SO3Ba/2)2,色淀类颜料特点: 色光鲜艳 ,耐渗水性较差,而耐热性能、 耐溶剂性良好,但耐光性能不优异 ,因而较少用于耐候性要求高的涂料中
10、。 代表性品种:主要有 P. R. 49 立索尔大红 ;钡盐色淀;耐晒大红 BBN 钡盐色淀黄光大红 P. R. 48 1; 耐晒艳红 BBC 钙盐色淀蓝光红 P. R. 48 2; 耐晒红 BBS 锶盐色淀大红色光 P. R.48 3; 耐晒深红 BBM 锰盐色淀 P. R.48 4; 金光红 C, 黄光大红 P. R. 53 钡盐色淀;立索宝红 B K( 洋红 4B) P. R.57 , 蓝光红钙紫色淀;耐晒艳红 S2BL 钡盐色淀黄光大红 P. R. 243,该品种耐热性可达到 210 。,本节课小结,颜料 有机颜料的种类 偶氮颜料的结构与合成 色淀颜料的结构与合成,颜料第三、四讲,复习
11、: 颜料和染料有什么区别、联系? 常用的有机颜料有那几种类型? 新内容: 酞菁颜料、喹吖啶酮颜料、二呃青颜料、喹吖啶酮颜料、苯并咪唑酮系颜料、有机颜料在涂料中的应用品种及颜料化。,4.4.2 酞菁颜料,该系以铜酞菁 (CuPc) 为主要品种。 化学结构是由 4 个异吲哚环组成一个封闭的十六元环状化合物,中心为铜原子。,合成:,双分子 自身缩合,双分子自身缩合,CuCl2,酞菁绿的合成:,AlCl3-NaCl,FeCl3,其他酞菁绿的合成:用钴盐代替铜盐,O H,酞菁素的合成:以苯酐、尿素、硝酸铵为原料,钼酸铵为催化剂,二氯苯做溶剂,酞菁蓝的主要品种:酞菁蓝 B P.B. 15 ;酞菁蓝 BS
12、P.B. 15 1;酞菁蓝 BSR P.B.15 2;酞菁蓝BGS P.B.15 3;酞菁蓝 GLNF P. B. 15 4;酞菁绿 GP. G.7; 酞菁绿 3YP. G.86 。 酞菁蓝类颜料的特点和应用:具有优异的耐光、耐热、耐酸、耐碱等性能 ,且着色力高,是油墨、绘画、涂料工业理想的有机颜料品种。,4.4.3 喹吖啶酮颜料,结构: 合成: 以丁二酸二乙酯为原料自身缩合成二酮,再与苯胺缩合生成酯,最后经闭环氧化。 第二种方法以苯二甲酸为原料,先卤化再与苯胺缩合、环构而成。 第三种方法以苯醌与邻氨基苯甲酸在氯酸钾存在下作用生成双苯醌,然后在浓硫酸中加热环构,还原而成。p170-173 品种
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