第十二章含氮化合物1.ppt
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1、含氮化合物,第十二章,第十二章:含氮化合物,1 硝基化合物,2 胺,3 重氮和偶氮化合物,第十二章:含氮有机化合物,含氮化合物是一类重要的烃衍生物,主要包括硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物等,它们是制取炸药、染料、医药的重要原料。,分子中含有硝基(-NO2),可看作烃分子中的氢原子被硝基取代后的产物。,1 硝基化合物,硝基乙烷,2-硝基丙烷,2-甲基-2-硝基丙烷,对硝基甲苯,2,4,6 -三硝基甲苯 (TNT),三氯硝基甲烷,硝基化合物的命名与卤代烃类似,以硝基作为取代基,烃作母体。,一、命名与结构,硝基是一个强电负性基团,硝基化合物的极性也较强,具有特性为:, 受热分解:多硝基化合物有爆炸
2、性, 特殊结构:有很多硝基化合物有强烈的香味,但有毒性。, 沸点:分子间的偶极作用力较大,沸点很高。,(比相应卤代烃和 亚硝酸酯高),如:CH3-NO2 =4.3D,1. 脂肪族硝基化合物, 还原,常用还原剂:Fe 、 Sn 、 Zn + HCl, 指含有-H 的伯、仲硝基化合物能慢慢 溶于NaOH等强碱溶液。, 与碱反应(酸性),叔硝基化合物没有-H不反应。,二、硝基化合物的化学性质,具-H的硝基化合物在碱的作用下,生成碳负离子,可与羰基化合物发生缩合反应。,由于硝基的吸电子性,使其-H的脂肪族硝基化合物有一定的酸性,其酸性强弱则随-碳上取代基增多而增加。, 与羰基化合物缩合反应,在不同还原
3、剂的作用下,硝基苯可被还原成不同产物。这些产物在一定条件下可以互相转变,但最终产物为苯胺。,2. 芳香族硝化合物, 硝基苯的还原,一般还原:,还原剂:Zn、Fe、Sn + HCl, 硝基对苯环上其它取代基的影响,a)对卤素,使苯环电子云密度降低,使CCl键极性增强,因此Cl活性增强,b)对酚酸性的影响,使苯环电子云密度降低,质子化倾向增强,1. 分类,一、胺的分类与命名,2 胺,甲胺,乙胺,对甲基苯胺,苯胺,二苯胺,乙二胺,二甲胺,三乙胺,2. 命名,甲乙胺,甲乙丙胺,二甲乙胺,芳香仲、叔胺,应在基字前冠以“N”字。,2-甲基-4-氨基戊烷,N-甲基苯胺,N-甲基-N-乙基苯胺,3-氯-N-甲
4、基苯胺,N,N-二甲基对甲基苯胺,比较复杂的胺可按系统命名法,将氨(胺)基作取代基,以烃为母体。,复杂胺:,2-甲乙胺基丁烷,2-甲基-4-二乙胺基戊烷,1. 物理性质, 物理状态, 气味,低级胺有氨味或鱼腥味,二、胺的物理性质,同碳数胺的沸点大小:一级胺 二级胺 三级胺,低级胺都能溶于水,因胺都可以与水形成氢键,,随分 子量增大,而水溶性降低。,比分子量相当的醇低而比烷烃的高。, 沸点, 水溶性:,胺的结构与氨类似,胺分子锥形结构,键角约109, 胺中 的氮是SP3杂化。,三、胺的结构,(1) 氨和胺中的N是不等性的 sp3杂化,未共用电子 对占据一个sp3杂化轨道。 (2) 随着N上连接基
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