醛、酮、醌1.ppt
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1、第十一章 醛、酮、醌(1),【目的要求】 了解醛和酮的分类、同分异构及命名; 掌握醛酮的结构,了解它们的物理性质和光谱性质; 掌握醛酮的化学性质,注意它们之间的差异; 理解醛酮的亲核加成反应历程; 掌握醛酮的制法; 了解重要的醛酮和不饱和羰基化合物的性质。,11-1 醛、酮的分类、同分异构和命名,11-3 醛、酮的化学性质,11-5 醛、酮的制法,11-6 重要的醛、酮(自习),11-7 不饱和羰基化合物,11-2 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质,11-4 亲核加成反应历程,教 学 内 容,11.1 醛、酮的结构、分类和命名,1. 结构特征:,甲醛的结构,羰基的共振,亲核试剂进攻羰基C原子,
2、亲电试剂进攻O原子,2、分 类,3、同分异构,1)据分子中含羰基的数目可分为:,2)据烃基的饱和程度可分为:,3)据烃基的不同可分为:,4)酮又可分为:,1)醛的同分异构:碳链的异构引起的。,2)酮的同分异构:碳链的异构引起的和酮羰基的 位置不同引起的异构。,3)相同碳数的饱和一元醛、酮互为同分异构体。,1.1.1 普通命名,(2) 用希腊字母标记取代基位置来命名,11.1.2 IUPAC 命名法,11.2 醛酮的物理性质,11.3 醛、酮的反应,C=C 双键 可被还原成 烷烃,可被氧化成 羰基化合物 CO 羰基可被还原成 醇ROH,可被氧化生成小分子的 羧酸,羰基化合物的反应位置与特征,亲核
3、加成反应通式:,11.3 羰基化合物的亲核加成反应,1)与HCN,可逆,CN进攻羰基是决定反应速度的步骤。,1. 与含碳亲核试剂的加成, 和HCN加成的难易,电子效应 HCHO RCHO 酮 空间效应 HCHO RCHO; RCHO R2C=O; 环内酮 同碳的烷酮。, 范围:醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下的环内酮, 应用:增长碳链的一种方法。产物羟基腈是一类 活泼化合物,便于转化为其它化合物。,2)与Grignard试剂的加成, 当格氏试剂或醛酮体积较大时,用RLi代 替格氏试剂, 一般为不可逆反应, 格氏试剂分别为甲醛、醛、酮反应时, 相应地生成伯、叔醇,实例:,3)与金属炔化物的加成,例1
4、:,例2,含N亲核试剂NH3或取代氨能和醛酮的羰基发生亲核加成反应,反应是可逆的; 条件:酸催化 产物:1为 醇氨, 2 最终为烯胺 RNR,2.与含N亲核试剂的加成(p337),与氨及其衍生物的加成, 氨的衍生物,H2NZ Z = OH 羟氨 NH2 肼 NHC6H5 苯肼 NHCONH2 氨基脲 R 胺, 反应,醛、酮与羟胺的反应,其它胺的反应,特点:a由碳氧双键转变成碳氮双键。 b常用来鉴别醛酮。 c. 分离提纯醛、酮 。,肟、腙、苯腙以及缩氨脲在稀酸作用下,能水解为原来的醛和酮,例:乙醛肟的熔点是:47 环已酮肟的熔点是:90,醛酮与一级胺的加成物-亚胺,也叫西佛碱(schiffs b
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