2019年选5第二章第三节卤代烃课件精品教育.ppt
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1、选修5有机化学基础 第二章烃和卤代烃,第三节 卤代烃,链烃,环烃,烃的分类,脂肪烃,石油、天然气、煤,煤,烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物,烃的衍生物,除烃基外,1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式,2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。,卤代烃,一、分子组成和结构,CH3CH2Br,分子式 结构式 电子式,C2H5Br,或 C2H5Br,结构简式,无色液体,沸点38.4 密度比水大 难溶于水,易溶于有机溶剂,对比:乙烷 无色气体,沸点-88.6 ,不溶于水,二、溴乙烷的物理性质,三、化学性质,由于溴原子吸引电子能力强,CBr 键容易断裂,
2、使溴原子易被取代。由于“Br”的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。,无明显变化,溴乙烷不是电解质,不能电离出Br,产生淡黄色沉淀,有Br电离出, 取代反应,反应发生的条件:与强碱的水溶液共热,1、溴乙烷的水解反应,或,卤代烃中卤原子的检验:,R-X,AgCl 白色,AgBr 浅黄色,AgI 黄色,能否省?,+ NaBr,+ 2 NaBr,2,其他 卤代烃的水解,在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,设计了下列实验操作步骤: 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用HNO3酸化 鉴定氯酸钾中氯元素的操作
3、步骤是 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是,练习:卤代烃在NaOH存在的条件下水解,是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如:,C2H5Br + OH C2H5OH + Br,写出下列反应的化学方程式。,2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应,3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5OCH3,1、溴乙烷跟NaSH反应,现象:溴水褪色,酸性KMnO4溶液,酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯?,CH2= CH2 + NaBr + H2O,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双
4、键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。,2、溴乙烷的消去反应,反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热,+ NaOH,+ 2NaBr + 2H2O,2,其他 卤代烃的消去,1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物?,2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物?,CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O,CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O,CH3CH=CHCH3 + NaBr + H2O,下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:,A、CH3Cl,结论 发生消去反应,含卤原子的相邻碳原子上要有H原子,卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,下列
5、化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是:,CH3Cl,CH3CHBrCH3,(CH3)3CCH2Cl,(CH3)3CCl,Cl,CH2Br,CH2Br,CHCl2CHBr2,结论:所有的卤代烃都能发生水解反应, 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CBr,CBr,邻碳CH,CH3CH2OH,CH2CH2,溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应,练习:写出下列反应的化学方程式,说明反应类型 2-溴丙烷 与 NaOH水溶液共热 2-溴丙烷 与 NaOH乙醇溶液共热,三、化学性
6、质,由于溴原子吸引电子能力强,CBr 键容易断裂,使溴原子易被取代。由于“Br”的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。,官能团:,决定化合物特殊性质的原子或原子团,卤代烃(R-X)的官能团:,X (X表示卤素原子),官能团:,决定化合物特殊性质的原子或原子团,官能团:,X,OH,CHO,COOH,COOR,卤素原子,羟基,醛基,羧基,酯基,NO2,SO3H,NH2,硝基,磺酸基,氨基,C=C,CC,决定化合物特殊性质的原子或原子团,双键,三键,一、卤代烃的分类,1、按卤素原子种类,2、按卤素原子数目,3、根据烃基,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃,一卤代烃: CH3Cl 、CH
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