2019年芳香烃卤代烃精品教育.ppt
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1、第二节 芳香烃 卤代烃,三年19考 高考指数: 1.以芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2.了解卤代烃的典型代表物的组成、结构、性质及与烃的其他衍生物的相互联系。 3.了解消去反应。 4.结合实际了解芳香烃、卤代烃对环境、健康产生的影响。关注有机化合物的安全使用问题。,一、芳香烃 1.苯的分子结构及性质 (1)苯的结构。,成键特点:介于碳碳单键和碳碳双键之 间的特殊的键,空间构型:平面正六边形,所有原子 在同一平面上,键角120,(2)苯的物理性质。 无色有特殊气味的液体,密度比水_,且不溶于水,熔、沸点较低,有毒。,小,(3)苯的化学性质。 燃烧:_ 现象:_。,火焰
2、明亮,产生浓烟,有机物通性,燃烧,饱和烃 的性质,取代反应 不能使酸性,KMnO4溶液退色,不饱和烃 的性质,加成反应,取代反应 a.卤代反应与Br2反应: _ b.硝化反应 _ 其中浓硫酸的作用是:_,催化剂和吸水剂,加成反应 _,2.苯的同系物 (1)概念:苯环上的氢原子被_取代的产物。通式为 _。,烷基,CnH2n-6(n6),(2)化学性质(以甲苯为例)。,有机物通性,燃烧,饱和烃 的性质,取代反应,不饱和烃 的性质,加成反应,CH3,苯环对甲基的影响,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,取代反应 甲苯硝化反应: _ _,苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对苯环的影响所致。 甲
3、苯与氢气的加成反应 _ 强氧化剂氧化 由于苯环对甲基的影响,使甲基易被酸性高锰酸钾氧化。,3.芳香烃 (1)芳香烃:分子里含有一个或多个_的烃。 (2)在生产、生活中的作用。 苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。 (3)对环境、健康产生影响。 油漆、涂料、装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,造成室内污染;秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,造成环境污染。,苯环,二、卤代烃 1.卤代烃 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化合物。通式可表示为:RX。 (2)官能团是_。,卤素原子,卤素原子,2.卤代烃的物理性质 (
4、1)通常情况下,除_等少数为气体外,其余为液体或固体。 (2)沸点: 比同碳原子数的烷烃分子沸点_; 互为同系物的卤代烃,沸点随碳原子数的增加而_。 (3)溶解性:水中_,有机溶剂中_。 (4)密度: 一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余比水_。,一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯,要高,升高,难溶,易溶,大,3.化学性质 (1)水解反应: 溴乙烷的水解反应: _或 _。 RX的水解反应: _,(2)消去反应: 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成_ _的化合物的反应。 溴乙烷的消去反应: _ RCH2CH2X的消去反应: _,含不饱和键(如双键
5、,或三键),4.卤代烃的获取方法 (1)取代反应。 如乙烷与Cl2:_。 苯与Br2: _ C2H5OH与HBr:_。,(2)不饱和烃的加成反应。 如:丙烯与Br2、HBr: _, _ 乙炔与HCl: _,5.卤代烃的用途及对环境的影响 (1)用途。 重要的有机化工原料。 曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。 (2)对环境的影响。 含氯、溴的氟代烷破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。,1.苯的邻二取代物不存在同分异构体,可以证明苯分子中不存在单双键交替出现的结构。 ( ) 【分析】若苯分子中存在单双键交替出现的结构,则苯的邻二取代物有两种结构。 2.苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上
6、。( ) 【分析】苯的同系物中侧链类似甲烷,光照条件下可与溴发生取代,取代苯环上的氢原子需要FeBr3作催化剂。,3.用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。( ) 【分析】卤代烃为非电解质,不能电离出卤素离子,需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。 4.1 mol CH3COOCH2CH2Br的水解产物只能与1 mol NaOH反应。 ( ) 【分析】CH3COOCH2CH2Br水解生成CH3COOH、HOCH2CH2OH、 HBr,1 mol CH3COOCH2CH2Br的水解产物可以与2 mol NaOH反应。,原子共线、共面问题分析 1.四种
7、典型有机物的结构,空间结构,结构特点,键角,正四面 体结构,平面形 结构,直线形 结构,平面形 结构,2.共面问题 (1)几个模型。,(2)其他 若两个平面形结构的基团之间以单键相连,单键可以旋转,则两个平面可能重合而共面,也可能不重合而不共面。 若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。 若甲基与一个平面形结构相连,且甲基的碳在这个平面上,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。 中学阶段常见的所有原子共平面的物质有: CH2CH2、CHCH、C6H6、C6H5CCH、HCHO。,3.共线问题,【高考警示钟】 (1)判断“共面、共线”问题时,要注意看清题目是“一定共线(面)”还是“可能共线(面
8、)”。 (2)注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形,但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时,有6个原子(4个碳原子)一定在同一直线上,至少有14个原子(8个碳原子)在同一平面内。,(3)判断最多共线或共面的原子数时,要注意单键的旋转。例如甲基上3个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。 (4)碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代,键角变化较小,一般不会使“不共线变成共线”、“不共平面变成共平面”。,【典例1】 中处于同 一平面内的原子最多可能是( ) A.12个 B.14个 C.18个 D.20个 【解题指南】解答本题时注意以下两点: (1)将 分解为已知结
9、 构的物质; (2)注意看清题目要求是“同一平面内的原子最多可能是”。,【解析】选D。 该有 机物左边可以看成是甲基以单键连在苯环上,由于单键可以自由旋转,所以甲基中的碳原子和一个氢原子可能在苯环确定的平面内,该有机物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙烯、一个乙炔连接而成,右边侧链上的10个原子最多可以有8个在乙烯确定的平面中(即3个氟原子最多只能有1个在乙烯确定的平面中),又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连,两个平面可能重合,也可能不重合,题目要求共面的最多原子数,应按两个平面重合来进行计算,所以最多可能有20个原子处于同一平面内。,【方法技巧】判断原子共面、共线数目的一般思路牢记甲烷
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