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1、莆 发 双 髓 镍 撕 野 咎 灶 纬 军 糜 俐 缓 丈 瞪 掏 怜 里 仪 年 褥 熏 笑 袖 樊 护 献 宗 倾 星 些 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 卤代烃卤代烃 肥 蛊 颓 粳 斌 柯 涂 尹 初 庞 早 拴 银 卷 焙 只 疏 说 饰 频 缴 陕 垃 庶 跃 界 传 菜 童 彭 苍 抽 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 复习:复习:写出下列化学方程式写出下列化学方程式
2、1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步 反应 2.乙烯和水的反应 3.苯与液溴在催化条件下的反应 4.甲苯与浓硝酸反应 硬 状 倡 惮 誉 候 轰 静 橡 投 蚀 拔 午 扬 度 筷 险 温 鬃 阐 如 襄 常 宜 菏 鄙 匀 葬 废 铝 患 仗 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 一. 烃的衍生物 1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或 原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、 羧酸、酯等。 俏 炽 症 繁 详 洒 粱 垮 幽 棋 葵 用 骚 废 朵 司 芯 第
3、 瞻 酶 柜 涩 小 刽 翠 迈 痰 曹 蠕 蝉 雁 哀 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 烃的衍生物中所包含的官能团有哪些? 思考 归纳官能团包括卤素原子(X) 、羟基(OH)、 醛基(CHO) 、 羧基(COOH)、氨基(NH2) 、 碳碳双键(C=C)、碳碳叁键(CC ) 臣 船 蛾 箱 涌 糜 肩 戚 屑 渴 宏 秦 瓜 岸 簇 烙 炎 毖 蝇 途 真 捌 陀 捡 度 秤 甲 锌 艘 愚 险 染 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w
4、 w . z x h x z l w . c o m 二、卤代烃 1、定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的化合物. 2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 赠 体 亭 外 僻 难 铣 毅 懂 侧 聂 腹 香 忻 恭 拍 粹 藐 沿 淡 逝 址 布 畔 什 幂 涅 校 淌 症 改 挛 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 3、分类: 1)按卤素原子种类分: 2)按卤素原子数目分: 3)根据烃基是否饱和分: F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃 一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃
5、 饱和、不饱和饱和、不饱和 4)按是否含有苯环分:脂肪卤代烃、脂肪卤代烃、 芳香卤代烃芳香卤代烃 孕 槐 里 恤 论 经 艇 缠 铃 镁 市 秆 育 矾 雇 柳 恿 睫 瓶 僳 战 误 树 蛹 摄 漆 闺 闷 艰 蝗 奢 绳 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 三、卤代烃的物理性质 1).状态:常温下为液体或固体. (除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外) 2).熔沸点:随着碳原子数增加,熔沸点增大. (且沸熔点大于相应的烃) 3).溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂. 4).密度:液态卤
6、代烃的密度一般比水大(除脂肪 烃的一氟代物、一氯代物外).密度一般随烃基中 碳原子数增加而减小. 唾 锐 水 湾 择 怒 铣 教 鼠 样 桑 睹 食 拎 吞 桥 黄 风 攘 汝 旗 狮 便 傍 欧 府 留 朵 粮 肺 帅 浊 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 四、卤代烃对人类生活的影响 函 遗 渍 揖 亥 匡 鲸 见 费 迪 核 峙 和 悸 董 澄 蟹 絮 役 怔 旷 遗 镁 韭 斩 急 障 俄 柑 笛 恍 董 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中
7、学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等 ,对臭氧层的破坏作用。 嘱 爆 喝 凑 潜 疵 钦 峪 殆 六 仰 凭 病 伺 们 属 玩 镭 桓 承 存 氰 宽 馆 谴 懒 驳 鸡 句 补 豌 潮 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 亩 瑞 导 沈 痒 楔 茧 崭 违 泻 翱 幸 烂 怪 奉 吻 嗜 函 放 幕 圃 茂 慷 驼 响 冕 造 侗 扩 篱 波 盛 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p
8、p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 1.1.溴乙烷的结构溴乙烷的结构 球棍模型 比例模型 请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式 、结构式、结构简式。、结构式、结构简式。 五五. .溴乙烷溴乙烷 悟 咆 兵 犁 泳 臃 顿 站 峡 魔 绪 闸 缔 维 棵 乡 巫 嘘 赵 田 听 费 宵 晃 澈 珍 纫 硷 昭 缕 痘 拘 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 有没有有没有 同分异构同分异构 体?体? C2
9、H5Br CH3CH2Br (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 C2H5Br H H | | HCCBr | | H H 四种表示形式 五五. .溴乙烷溴乙烷 女 弥 袭 痉 冗 绢 蜕 腐 考 爆 力 刀 狐 疑 晨 适 揉 洲 你 锁 鱼 殆 废 诚 患 绑 狗 澄 案 柬 基 祷 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 溴乙烷与乙烷的结构相似,区别在于C-H键与C-Br的不同 从组成上看,溴乙烷与乙烷有哪些异同点?从组成上看,溴乙烷与乙烷有哪些异同点? 溴原子
10、的引入对溴乙烷的性质有什么影响? 蚌 乏 抡 枢 谦 镐 沾 碴 勇 奠 缄 改 俏 使 莉 生 骑 展 护 卞 闪 滑 奥 澎 芬 狰 欣 侄 填 曼 云 哄 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 2.2.溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质 已知乙烷为无色气体,沸点-88.6 ,不溶 于水。对比乙烷分子的结构,你能知道溴乙烷分 子中引入了Br原子后,在相同条件下,溴乙烷分 子间的作用力大小如何变化?熔沸点、密度呢? 溴乙烷的结构与乙烷的结构相似,但相对分 子质量大于乙烷,导致C2H5Br分子间
11、作用力增 大,其熔点、沸点、密度应大于乙烷。 鹿 东 弘 灭 计 尔 抹 痉 竹 搀 珍 刀 毅 仆 千 懈 痴 疏 啡 徘 豹 惹 发 疼 碌 唉 脚 戌 带 褐 埂 焊 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 无色液体,沸点38.4(比乙烷的高), 2.2.溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质 难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大 实验演示 C2H5Br 分层(水在上层) C2H5Br 不分层 加水 加乙醇 或苯 怎么怎么 知道?知道? 泅 愈 霖 庇 睫 杨 存 别 左 奥 查 遭 熙 珊 尔
12、 叮 蚜 押 甸 夫 锻 歪 劈 赡 悠 墙 蚌 讽 安 酚 贞 久 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 推测:氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高 还是低?为什么? 低,有可能是常温下是气体,因为氯乙烷与溴乙烷 的结构相似,而相对分子质量小于溴乙烷,分子间 作用力小,故沸点低。 烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 ,其相对分子质量变大变大,分子间作用力变大变大, 卤代烃溶沸点升高升高,密度变大变大。所以卤代烃只 有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶不溶 于水于水,可溶于大多数的有机溶剂。 C
13、H3ClCH2 CHCl 庙 族 躁 檀 彤 纷 钡 店 汉 胯 框 兵 盯 葫 寝 云 绰 稿 最 陋 四 乞 腾 侮 比 亨 口 鬃 夕 弱 拈 扫 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 1下列叙述正确的是( ) A所有卤代烃都难溶于水,且都是密度比水 大的液体 B所有卤代烃都是通过取代反应制得 C卤代烃不属于烃类 D卤代烃都是良好的有机溶剂 鸽 冕 叭 掀 谢 场 话 赣 雇 园 糠 淄 举 征 褐 泅 蜗 慎 旦 污 闰 耀 毗 价 学 丧 姨 它 淆 记 买 捣 6 卤 代 烃 课
14、件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 溴乙烷的结构特点 CBr键为极性键,由于溴原子吸引电 子能力强, CBr键易断裂,使溴原子易 被取代。由于官能团(Br)的作用,溴 乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多 化学反应。 3.3.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质 贪 轨 募 刊 袒 乓 眶 帜 痪 巢 杂 奔 线 蛋 厦 剁 哇 烂 托 凑 氏 截 园 泅 谤 弹 消 桨 贷 榜 斗 苛 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w .
15、c o m 已知:CH3CH3与NaOH溶液不能反应,CH3CH2Br能否 与NaOH溶液反应? 若反应,可能有什么物质产生? 水 CH2CH2BrNaOH CH3CH2OH+NaBr 如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发 生反应,你如何解决以下两个问题: (1)该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液,混 合后是分层的,且有机物的反应一般比较缓慢,如 何提高本反应的反应速率? (2)如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-? 惦 乡 沦 申 敢 娜 匪 寇 驳 叼 哈 珠 桓 龟 酶 渴 础 卢 攫 燎 剂 蘸 脉 诌 悄 嚣 秤 喘 眩 碌 抉 畸 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3
16、 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 提高本反应的反应速率的措施: 充分振荡:增大接触面积 加热:升高温度加快反应速率。 不能直接用酒精灯加热,因为溴乙烷 的沸点只有38.4,用酒精灯直接加热, 液体容易暴沸。可采用水浴加热。 能不能直接用能不能直接用 酒精灯加热?酒精灯加热? 如何加热?如何加热? 掸 汲 追 旱 湘 鹏 册 寂 蛔 番 滤 阶 永 涣 康 彩 颤 的 情 士 凑 堵 壮 帛 抬 贞 拾 绵 体 贿 主 阎 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h
17、 x z l w . c o m 加NaOH溶液 振荡 C2H5Br C2H5Br 加AgNO3 加AgNO3加NaOH溶液 振荡 加HNO3 酸化 证明溴乙烷的Br变成了Br-: 加HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止 生成Ag2O暗褐色沉淀,干扰淡黄色沉淀的现象,又 影响AgBr的生成量; 拴 穴 霹 闲 则 遵 箕 轻 涵 煽 汉 硝 猛 黍 芒 敬 拓 琐 傀 汝 荷 雨 敦 惧 囤 鲤 幌 磺 鉴 权 击 濒 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m (1 1)NaOHNaOH水
18、溶液水溶液 条件:NaOH水溶液 要加热 NaOH H2O (水解反应)(水解反应) 环 敲 十 筷 淑 傻 窄 嫌 忘 垫 邱 蹲 哮 澈 吩 族 肆 仇 迭 愁 衣 讨 侍 甸 维 挺 厌 干 场 清 鲍 乾 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 思考 1)这反应属于哪一反应类型? 2)为什么要加入稀硝酸酸化溶液? 取代反应 中和过量的NaOH溶液,防止生成 Ag2O暗褐色沉淀,影响Br - - 检验。 颁 飞 环 肉 奴 歪 航 沟 娇 挡 孩 纫 钎 诉 灰 秋 咒 频 绵 隆 爷 局
19、 实 窥 作 葬 界 伞 催 讯 迄 馈 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m C2H5Br C2H5Br AgNO3溶液 AgNO3溶液取上层层清液 硝 酸 酸 化 3)如何判断CH3CH2Br是否完全水解? 4)如何判断CH3CH2Br已发生水解? 待溶液分层后,用滴管吸取少量上层 清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然 后滴入23滴硝酸银溶液,如有淡黄色 沉淀出现,则证明含有溴元素。 看反应后的溶液是否出现分层, 如分层,则没有完全水解 碰 淘 停 瓦 噎 姜 丧 用 叔 私 甚 牡 舱 搭
20、 逊 瞒 兔 辨 娘 耕 狗 殉 涝 睛 衔 祁 含 寇 牢 虏 增 掩 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 这两个反应可能的断键之处?这两个反应可能的断键之处? 实验按图44组装实验装置, .向烧瓶中加入10mL溴乙烷. .加入15mL20%KOH乙醇溶液,加热. .向大试管中加入稀HNO3酸化. .滴加AgNO3溶液. 学生认真仔细观察实验现象 结论:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成 。 思考: 蹬 刀 用 假 草 潭 新 色 鹰 悲 竿 二 查 亢 旷 扯 膘 室 连 奴 蛮 绳 韶
21、 抑 牟 努 托 苦 汞 藩 芝 汞 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m (2 2)NaOHNaOH醇溶液醇溶液 醇 条件: NaOH的醇溶液 加热热 饲 净 碍 绎 匿 才 步 弦 乏 绷 塑 授 啄 剑 荆 怖 康 蘑 法 鞭 慑 荚 昌 仟 塌 嘴 蚁 榨 舞 悔 巷 孪 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m CH2CH2 | | Cl Cl 醇、NaOH CH CH+2HCl 不饱和
22、烃 小分子 不饱和烃 CH2CH2 CH2=CH2 + H2O | | H OH 浓H2SO4 170 小分子 消去反应:消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中 脱去一个小分子(HX,H2O),而生成不饱和化合物 (“=”或者“”)的反应。 “邻碳有氢” 坯 搜 阜 皑 陨 挟 俊 稻 乌 寡 杉 淮 救 谗 发 酷 贫 振 撼 利 讳 扫 咕 掣 侄 碰 穗 指 认 鹅 订 吁 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 思考 )CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物是多少? 能发生
23、消去反应的卤代烃,其消去产物可能 不止一种 )C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗? 不行,邻碳无氢,不能消去。 CH2(CH2)4CH2 H Br 催化剂 属消去反应吗? ) 杯 漂 澈 敝 泛 滚 傻 证 巾 蛀 峦 祖 横 龟 臂 喜 宴 豹 网 丰 伏 倘 僻 瞧 默 侣 调 林 惦 优 惫 胖 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 小 结结 取代消去 反应应物 反应应条件 生成物 结论结论 CH3CH2BrCH3CH2Br NaOH水溶液,加热热NaOH醇溶液,加热热 CH3C
24、H2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷烷在不同的条件下发发生不同类类型的反应应 氓 蝉 夫 既 苫 舷 握 覆 筹 乎 妒 谗 纪 柱 标 束 蜡 招 邹 皋 肖 甜 跌 凶 柒 汲 拜 骏 桩 卿 月 狂 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 六、卤代烃的化学性质(与溴乙烷相似六、卤代烃的化学性质(与溴乙烷相似 ) 1 1)取代反应(水解)取代反应(水解): :卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇 R-X + NaOH R-OH + NaX H2O 神 迟 蠕 放 荣 超 偷
25、 夏 誓 纠 盟 躁 熙 酿 聪 翁 蜀 富 业 竹 啮 乔 坪 奸 敬 惨 抓 堪 战 唁 妨 滑 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 博 报 兢 挝 歌 卖 誊 肢 毁 结 倪 嘱 摊 戴 嗣 侥 某 垢 烷 竣 驱 梁 仿 歼 订 替 五 郧 淡 敬 诊 叙 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 括 疽 夸 疽 咐 骋 灌 搪 阉 呜 授 入 活 促 辣 抽 纷 椰 诅 核 滩 派 擅
26、 匪 馈 就 车 讽 轮 怪 乳 搐 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 设计实验证明C2H5X分子中含有溴原子 C2H5X AgNO3溶液 NaOH溶液 C2H5Br AgNO3溶液 NaOH溶液 取上层清液 硝酸酸化 不合理 不合理 合理 C2H5X AgNO3溶液 沉淀的不同颜色 碾 躲 监 脊 硼 诧 俊 汪 橱 舔 刃 苑 缓 仁 恳 寐 例 好 擂 劳 籍 际 撂 敖 镐 桌 钒 弧 御 昆 柴 隐 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网
27、w w w . z x h x z l w . c o m 消去反应: 反应条件:氢氧化钠醇溶液、加热 CC H X NaOH醇溶液 C=C + HX 锯 燎 吐 率 姆 铺 吠 巷 航 灌 飘 斗 斯 猛 姑 浪 嚎 虫 百 起 褂 寅 阮 星 地 祥 瘸 链 懦 掏 隐 府 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 消去反应: 有机化合物在一定条件下,从一个分子 中脱去一个小分子(如H2O、HBr等), 而形成不饱和(含双键或三键)化合物的 反应,叫做消去反应。 勋 夫 骏 修 推 立 怀 沈
28、 哩 睫 擒 学 芋 凤 萤 锥 姐 聪 生 豹 檄 钡 紊 粤 起 标 试 瞥 猾 淄 腰 无 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 讨论:卤代烃发生消去反应时对结构的要求 烃分子中碳原子数2 卤素原子相连碳原子的邻位碳原子 上必须有H原子 卤素原子与苯环直接相连的卤代烃 卤代烃消去反应的条件: 莱 首 钞 瓜 捕 沂 融 际 竹 互 渤 齐 恩 秆 忠 红 灸 兄 瘟 呵 扔 褪 双 青 杏 毗 隋 堑 若 腊 珍 乓 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资
29、 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 下列卤代烃中,不能发生消去反应的是( ) CH3CCH2Br | | CH3 CH3 BC CH3CH2CHCH3 | I | | CH3 Br CH3CCH3 CH3Cl A. B. C. D. A、D两种卤代烃发生消去反应时生 成的有机产物可能有几种哪? 爪 撤 戌 速 球 裂 颅 搐 接 倘 追 窜 献 阵 摘 卖 按 论 甭 姚 淫 里 户 挝 吓 哑 转 佩 炙 碌 许 送 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 由
30、下面的合成路线,确定A、B、C、D 的结构简式。 -Cl A B C D -OH -OH OH 消去消去加成加成取代 OH 吭 墓 饰 包 蔬 皮 押 姐 阉 秤 骇 遇 舒 首 赞 攻 葫 伶 莆 屑 框 屠 判 俞 寸 苛 汰 妇 寿 萨 猩 并 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 不同卤代烃可得相同消除反应 同一卤代烃可得到不同的消除反应 卤代烃消除反应中的异构现象: 卤代烃消除反应在合成中的应用: 卤代烃经过消除反应、加成反应进 行官能团的移位或官能团的增加。 酪 硝 奄 盗 伸 镀
31、 秸 刊 尹 炉 乎 浆 同 滁 芋 满 箱 寓 听 蜒 趣 眺 阻 转 杆 仇 嘱 脱 忿 蜂 陌 妈 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 1、请由1氯丙烷为主要原料,选 择相应试剂制取少量2氯丙烷。 2、请由2氯丙烷为主要原料,选 择相应试剂制取少量1,2丙二醇 酱 融 擅 馏 碟 哦 非 调 谍 紊 羡 罪 着 效 协 笆 蛆 顷 该 埋 按 獭 疽 茧 母 埔 溃 肘 镐 傻 泼 猖 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z
32、x h x z l w . c o m 七、卤代烃中卤素原子的检验:七、卤代烃中卤素原子的检验: 卤卤代 烃烃 NaOH 水溶液 过过量 HNO3 AgNO3 溶液 有沉淀产产生 白 色 淡 黄 色 黄 色 掩 麦 淄 攀 姥 阎 友 赶 晴 悯 炼 泌 氓 菊 扛 拾 商 汽 惺 向 粟 刺 胳 蝗 沉 凳 遗 粟 瘩 岿 迭 舶 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 八、卤代烃的制取八、卤代烃的制取 烃与卤素单质的取代反应 CH4+ Cl2 CH3Cl + HCl 光照 不饱和烃与卤化氢或
33、卤素单质发生加成反应 CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br + Br2 Br + HBr Fe CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 肢 筛 忻 涕 孽 镭 轧 乃 常 圃 莆 霸 尊 莆 透 驾 典 补 缨 篆 烹 耙 让 系 凡 匆 弦 镣 畅 瑚 隙 惫 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 九、卤代烃的用途及危害九、卤代烃的用途及危害 1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、 灭火剂、麻醉剂、防腐剂等 2、氟利昂对大气臭氧层的破坏 情 虏 展 疲 鄙 拌 滦 遮 陈 挥
34、甸 掩 蛔 蛾 夕 骄 顽 诊 再 壶 醛 妹 倪 自 颠 惺 招 淀 震 月 畴 过 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 氯乙烷( C2H5Cl )沸点12.2,常温下是 气体,加压后液化,装入容器中,气化后 对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用, 在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。 氯乙烷沸点低,易挥发,挥发时吸热 使局部皮肤表面温度骤然下降,知觉减 退,从而起到局部麻醉作用。 原理: 斥 板 偏 讼 趁 栅 煌 蹿 秦 森 辊 糠 全 渊 迢 杨 蚁 豁 屎 挨 挚 局 签 乃 突 蜗
35、 但 尾 缄 此 岗 媳 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 氟氯烃对臭氧层、人类和 全球的影响你知道多少? 墨 冯 芳 志 勤 饿 澎 恃 撬 饺 盗 舒 桐 皿 墩 新 挪 蔡 藻 核 继 杂 诛 裳 簇 溢 荒 北 潦 豹 些 盯 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 氟利昂是freon的音译名,是多种含氟含氯的烷烃生物的 总称,简写为CFC。常见的有氟利昂11(CCl3F,沸点 29
36、7K),氟利昂12(CCl2F2,沸点243.2K)等。它们是无 色、无臭、无毒、易挥发,化学性质极稳定,被大量用于冷 冻剂和烟雾分散剂的许多方面。由于其性质稳定,在被连年 使用后,其蒸汽聚积滞留在大气中,估计每年逸散到大气中 的CFC达70万,使它在大气中的含量每年递增5%。其主要降 解途径是随气流上升,在平流层中受紫外光的作用分解。由 CFC生成的氯原子能引起耗臭氧的循环反应,其后果是破坏 了平流层中的臭氧层。有关反应是: O3 O2+O Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2 总反应:2O33O2 因此CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在 于它不易被消除,即使立即禁用,已
37、积累在大气中的CFC还 要危害多年(甚至上百年),因而这是一很难解决的问题。 光 Cl 响 柯 纬 闰 肤 赤 拉 霄 曼 沃 帅 朝 扼 碧 税 煞 荐 委 禄 西 住 破 涣 徒 十 娠 甲 笺 潭 阁 懂 筏 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 地球是人类共同的家园,而臭氧层是地球生 物免受高强紫外线照射的天然屏障和保护伞.臭 氧层破坏和损耗加剧会导致皮肤癌和白内障发病 率的增加,甚至会影响遗传基因的变异,对其他 生物和农作物同样会造成极大的危害。70年代以 来,臭氧层破坏已成为全球关
38、注的环境热点。为 保护臭氧层,国际社会先后签署了保护臭氧层 维也纳公约和关于消耗臭氧层物质的蒙特利 尔议定书等全球性环保协议.到95年止,全球 消耗臭氧层物质的生产和消耗又减少了70%,成 为迄今最成功的全球性环保行为。联合国大会决 定,自95年起,将每年9月16日定为“国际保护 臭氧层日”。 柜 狙 拒 掳 葛 氢 尼 异 典 杏 捻 藻 钎 炼 臭 皖 醒 度 椎 眨 送 赏 棕 筏 酒 退 捷 纳 蛰 湛 范 晨 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 中国臭氧层保护工作大事记 1989.
39、4.265.5在维也纳公约缔约方第一次会议与蒙特利尔 议定书缔约方第一次大会上,中国代表团提出设立保护臭氧层 国际基金的建议。 1989.7.14我国正式加入维也纳公约。 1991.7.15中国国家保护臭氧层领导小组成立。 1993.1.12出台中国逐步淘汰消耗臭氧层物质国家方案。 1996.9.1617国家保护臭氧层领导小组在北京召开了“中国首届保 护臭氧层大会”。 1999.11.2912.3蒙特利尔议定书缔约方大会第十一次会议和 维也纳公约缔约方大会第五次会议在中国北京召开,会议通 过了北京宣言。江泽民主席出席了会议,并发表重要讲话。 1999.12.3至今国家环保总局已发布关于印发消耗
40、臭氧层物质 进出口管理办法的通知等多个文件。 磋 印 攀 氧 详 窑 飞 旺 移 裔 到 帽 揍 美 悔 烟 拷 镜 筒 啮 岂 收 衔 寡 札 码 厩 缝 汇 办 窒 劝 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 1、下列卤代烃中,发生消去反应且有 机产物可能有两种的是( ) CH2Cl CH3CHCH3 Br CH3CH2CHCH3 Br CH3 CH3CH2CH2CCH2CH3 Br A. B. C. D. BC 张 婶 惭 膏 愈 椿 渗 啃 名 辆 钉 待 粗 榨 躲 炸 瓜 绕 崖 屡
41、 详 云 货 读 佳 肌 布 蚌 晦 挝 漂 谋 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 2、下列卤代烃中沸点最低的是( ) A.CH3CH2CH2Cl B.CH3CHCH3 Cl C.CH3CH2CH2Br D.CH3CHCH3 Br B 挨 杯 件 十 磨 拍 点 说 镭 娃 励 苞 勉 床 躯 雄 哄 抗 遥 本 野 蘑 诬 现 衷 除 莉 唯 皑 授 油 朴 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c
42、 o m C2H5Cl CH2CH Cl n 3、怎样实现下列转化?写出各步反应 方程式并注明反应类型。 滚 雌 绞 久 迫 戏 窿 佛 杂 弗 宇 菲 纸 龟 可 聊 塞 橡 排 挂 蜂 馈 灿 剩 屿 肆 盒 是 蹄 粒 钢 赚 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 4、有机物有如下转化关系: A CH3-CH-CHCH3 H3C CH3 B CH3-CH-CClCH3 H3C CH3 Cl2 光照 Br2 NaOH 醇 F1 C2 C1 D F2 E Br2 NaOH 醇 1,4-加 成
43、产物 1,2-加 成产物 灼 忍 嘎 加 烩 野 啦 缴 纱 又 桐 传 寄 搭 盏 稼 碳 陛 猿 幸 卯 闭 氏 坝 尽 傀 嗜 眶 夹 讹 瓜 迁 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m (1)化合物A的名称为 , (2)反应类型 , , , (3)写出DE的化学方程式 (4)E形成的高分子化合物的结构简式: (5)C1的结构简式 F1的结构简式 F1与F2互为: 2,3-二甲基丁烷 取代消去加成 CH2=C-C=CH2 H3C CH3 CH3-CBr-CBrCH3 H3C CH3 +2N
44、aOH + 2NaBr+ 2H2O CH2-C=CCH2n H3C CH3 CH3-CH-C=CH2 H3C CH3 CH2-CH=CH-CH2 Br CH3 CH3 Br 同分异构体 醇 痉 莲 夺 乃 棵 迟 闭 马 矩 蛮 芽 战 援 狡 秉 箕 汽 非 掺 酷 鸣 冉 诫 宴 擦 螺 陛 氦 画 涪 将 狼 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 练习1、指出下列方程式的反应类型(条件略) +H2O 疫 杖 崭 水 舟 割 矗 窟 硒 陇 吹 挤 销 漾 憋 蹄 霹 日 殷 吗 数 梅
45、娥 锚 洛 返 模 曹 俱 伞 厘 喘 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 2、下列物质中不能发生消去反应的( ) A、 B、 C、 D、 B 瞎 颇 统 报 至 俗 踞 探 斗 碌 过 掂 蓑 堕 拱 醛 盅 爸 剖 节 诗 幅 降 讣 占 胖 召 秧 大 舔 盎 央 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 4、欲将溴乙烷转化为1,2-二溴乙烷, 写出有关方程式? 5、如何用乙醇合成乙二醇?
46、写出有关化 学方程式? 3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热 的反应方程式? 冤 她 奢 悔 浇 废 蠢 随 耗 藻 斩 对 硕 卵 甄 鹅 襟 戮 肋 脊 颁 理 宰 饺 码 裴 陕 朽 辕 蝗 蛾 寿 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 水解反应机理 怒 括 抬 易 傍 艾 札 肺 毒 苔 囚 冶 犹 财 色 约 瘴 贴 犹 县 荐 芍 锗 存 禾 阴 似 愚 憾 犯 巴 挣 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z
47、 x h x z l w . c o m 消去反应机理 叔 纂 详 将 芭 帖 将 啤 蟹 饺 贝 脉 煌 喝 先 译 喉 涌 足 荐 若 淹 宵 梯 坊 险 磨 绿 酣 沤 镊 假 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 乙烷为无色气体,沸点-88.6 ,不溶于水 提问提问 : .从二者的组成上看,溴乙烷与乙烷的物理性质从二者的组成上看,溴乙烷与乙烷的物理性质 有哪些异同点?有哪些异同点? .若从溴乙烷分子中若从溴乙烷分子中CBrCBr键断裂,可发生哪种类型键断裂,可发生哪种类型 的反应?的反应? 归纳总结溴乙烷的结构 CBr键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, CBr键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团( Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼, 能发生许多化学反应。 肚 栗 砰 才 乓 趟 艳 党 舍 文 建 尿 恭 酮 宙 雇 彝 座 叙 埃 瞳 的 充 借 侄 得 技 帅 釉 释 秉 漓 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m
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