8第八章强心苷.ppt
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1、第八章 强心苷类,夹竹桃,你了解多少?,夹竹桃是最毒的植物之一,它所含有些毒素甚至是致命的。毒性极高,曾有小量致命或差点致命的报告。当中最大量的毒素是强心甙类的欧夹竹桃甙。,1.10-20片叶子就能对成人造成不良影响,单一叶子就可以令婴儿丧命。 2.美国于2002年就有847名夹竹桃中毒事件。 3.在印度就有多宗以吃夹竹桃来自杀的案例。 4.香港曾有因用夹竹桃枝在烹调食品或搅拌粥品而致死的案例。 5.台湾也曾经发生过有人以夹竹桃枝当筷子,吃下有毒汁液中毒惨案。,洋地黄 (毒药草),(1)胃肠道反应:一般较轻,常见恶心、呕吐、腹泻、腹痛。 (2)心律失常:服用洋地黄过程中,心律突然转变,是诊断洋
2、地黄中毒的重要依据。 (3)神经系统表现:可有头痛、失眠、忧郁、眩晕,甚至神志错乱。 (4)视觉改变:可出现黄视或绿视。,山谷百合、风铃草,功能主治:祛风湿,通经络,解疮毒,杀虫。,外用:捣敷,煎水洗或研末调敷。 【注意】本草求原:有毒,能杀人,不可入口。,见血封喉,树汁有剧毒,是自然界中毒性最大的乔木,有林中毒王之称。 ,是国家三级保护植物,是一种剧毒植物和 药用植物。当地少数民族用于射猎野兽。据说,凡被射中的野兽,上坡的跑七步,下坡的跑八步,平路的跑九步的就必死无疑,当地人称为“七上八下九不活”。,一、定义 强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物. 由强心苷元和糖缩合而产生的一类
3、苷。,强心苷元都是一个环戊烷骈多氢菲的甾体母核,胆固醇是最早发现的甾体,胆结石几乎完全是由胆固醇构成,胆固醇由此而得名。胆固醇主要存在于动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。,首位的是动物的脑子,第二位的是动物内脏,第三位的是蛋黄,第四位是鱿鱼、贝壳类,降脂三宝,三、化学结构和分类 (一)苷元部分,1.基本结构 强心苷是由强心苷元与糖二部分构成。,甲型强心苷元:,C17位上连五元不饱和内酯环,即-内酯-强心甾烯型。,乙型强心苷元,C17位上连六元不饱和内酯环,即,-双烯-内酯,称为海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯。,(二)糖部分,构成强心苷的糖有20多种。 常见的是:D-葡萄糖, 6-去氧糖,2-6-去氧
4、糖。,(四)糖和苷元的连接方式,强心苷中,多数是几种糖结合成低聚糖形式再与苷元的C3-OH结合成苷,少数为双糖苷或单糖苷。糖和苷的连接方式有三种: 型:苷元-(2,6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y 型:苷元-(6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y 型:苷元-(D-葡萄糖)Y 一般初生苷其末端多为葡萄糖。,有毒植物小链接,全球十大最危险植物出炉:巨型猪笼草夺魁,1.巨型猪笼草,在菲律宾维多利亚山海拔5000英尺(约合1524米)的地区发现,2.蓖麻,3.水毒芹,4.白蛇根草,5.舟形乌头,6.狸藻,7.维纳斯捕蝇草,8.木本曼陀罗,9.夹竹桃,10.“坏女人”,环保妙招驱虫害,夹竹桃在厨房的柜子或抽
5、屉的角落里放上一些用纱布包裹的夹竹桃叶,就会很少见到有蟑螂出来活动。原来夹竹桃的叶、花、树均含强心苷,其作用和洋地黄相似,蟑螂对有毒植物特别敏感,闻后即溜之大吉。值得提醒的是,使用该法驱虫应注意安全。,1785年,国外使用洋地黄叶治疗水肿,到现在已从十几个科一百多种植物中发现强心苷类,主要有夹竹桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科、大戟科等等。 动物中尚未发现有强心苷类成分,蟾蜍中所含的蟾毒也对心肌有兴奋作用,具强心作用,但其非苷类,而属甾类。,强心苷的 理化性质,一、 性状: (1)强心苷多为无色结晶或无定形粉末。 (2)有旋光性。 (3)味苦。 (4)对粘膜有刺激性。,二、溶解度,(1)强
6、心苷的溶解性与所连糖的种类和数目有关,一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂;难溶于乙醚、苯、石油醚等亲脂性溶剂。,(A).一般糖基多的原生苷比次生苷或苷元的亲水性强、亲脂性弱,可溶于水等高极性溶剂而难溶于低极性溶剂。 (B)不同的强心苷的水溶性取决于分子中亲水基团的数目与位置。,例如: 乌本苷是一个单糖苷,却有8个羟基,水溶性很大(1:75),难溶于氯仿。,乌本苷,洋地黄毒苷是一个三糖苷,但3分子糖都是洋地黄毒糖,整个分子只有5个羟基,故在水溶液中溶解度小(1:100000000),溶于氯仿(1:40)。,洋地黄毒苷,(2)苷元的溶解性 易溶于三氯甲烷等亲脂性有机溶剂,难溶于水。,三、水解
7、反应,水解反应是研究强心苷组成的常用方法,分化学方法和生物方法两大类。 化学方法主要有酸水解、碱水解和乙酰解; 生物方法主要有酶水解。 糖部分不同,其水解产物难易及产物均不同。,1.酶水解法,(1)含强心苷的植物中常伴有水解-葡萄糖的苷键水解酶,专属性强。而无水解-去氧糖的酶,所以水解产物为:次生苷+葡萄糖。,紫花洋地黄苷A,紫花苷酶,洋地黄毒苷+D-葡萄糖,紫花洋地黄苷B,紫花苷酶,羟基洋地黄毒苷+D-葡萄糖,蜗牛酶(一种混合酶,蜗牛肠管消化液经处理而得)几乎能水解所有的苷键,能将强心苷分子的糖逐步水解,直至获得苷元,常用来研究强心苷的结构。,2.酸水解 A. 温和酸水解: 用稀(0.02-
8、0.05mol/L) 的盐酸 或硫酸在含水乙醇中经短时间(半小时至数小时)加热回流,可使型强心苷水解成苷元和糖。,(1)主要水解苷元和2,6-去氧糖之间的苷键或2,6-去氧糖与2,6-去氧糖之间的糖苷键。 (2)而2,6-去氧糖与葡萄糖之间的糖苷键不易断裂。 所以水解产物: 苷元+去氧糖+(去氧糖+葡萄糖),B. 强烈酸水解,(1)用较浓酸(3%-5%)长时间加热回流或同时加压,可水解型和型强心苷,得到定量的单糖。,(2)但此法反应较强烈,常引起苷元在含有羟基的位置失去1分子或数分子水,形成脱水苷元。,3. 碱水解法,强心苷的苷键为缩醛结构,可被酸或酶水解,而不被碱水解。碱试剂主要使分子中的酰
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