第七章鞣质.ppt
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1、第七章 鞣质,一、概述,1、含义,鞣质(tanning)又称为鞣酸或单宁,是存在植物界 的一类结构比较复杂的多元酚化合物。这类物质能与 蛋白质结合形成不溶于水的沉淀,故可与生兽皮的蛋白 质形成致密、柔韧、不易腐败又难以透水的皮革,所以 称为鞣质。,鞣质是由多个多元酚聚合而成的,相对分子量在 5003000的水溶性化合物,易于氧化聚合。,鞣质易聚合或解聚,使分离得到的产物失去原来的结构状态,因此鞣质各组分相结合的形式,还不能完全确定。,2、分布,鞣质广泛存在于植物界,约70以上的中草药含有 鞣质的成分,特别在种子植物中分布很普遍。鞣质存 在于植物的皮、茎、叶、根、果等部位。植物被昆虫 伤害后所形
2、成的虫瘿中含有大量的鞣质,如五倍子所 含量鞣质高达70以上。,3、鞣质的用途,工业上利用含鞣质的原料,用水提取浓缩后得到的 浸膏,称为“栲胶”,用于皮革的鞣制。,医药上用做生物碱与重金属盐中毒的解毒剂、止血、 止泻剂等,用于治疗烧伤、烫伤、消炎等。,此外,其也可用于制造高级墨水、颜料、染料。 茶叶中的鞣质还具有维生素P的作用及其他生理功能。,4、鞣质的生物活性, 收敛作用,内服可用于治疗肠胃出血,外用 于创伤、灼伤的创面,鞣质可使表面渗出物中的蛋白质 凝固,形成痂膜,保护创面,防止感染;, 抗菌、抗病毒作用,鞣质能凝固微生物体内的原 生质,故有一定的抑菌作用;有些鞣质还有抗病毒 作用,如贯众鞣
3、质可抗流感病毒;, 降压作用,从槟榔中分离出的一种鞣质,对高血压 大鼠,口服或注射均有降压作用,而对正常血压无影响;, 解毒作用,由于鞣质可与重金属盐和生物碱产生不 溶性沉淀,有些具有毒性的重金属或生物碱被人体吸 收后,可用鞣质作解毒剂,减少有毒物质被人体吸收;, 驱虫作用,试验研究结果表明,石榴皮鞣质具有 驱虫作用;槟榔的驱虫有效成分主要是长链脂肪酸, 但槟榔中的缩合鞣质具有协同作用;, 其他作用,近代药理试验研究表明,分别发现有些 鞣质还具备清除体内的自由基,对神经系统具有抑制 作用,可降低血清中脲素氮的含量,具有抗变态反应 和抗炎作用等。,二、鞣质的分类和结构,鞣质是复杂的各种多元酚类的
4、混合物,相对分子质 量比较大,极性强,不同的鞣质组分均具有多元酚的 特性,故不易分离提纯为单体。,在提取过程中,鞣质可能发生氧化、聚合、解离等反 应而改变了原有的结构状态。由于提取的方法不同, 可能得到的产物也会有差异,故目前对鞣质的化学了 解得还不够深入。,鞣质根据是否被水解的性质可分为两大类: 即可水解鞣质和缩合鞣质。,(一) 可水解鞣质类,可水解鞣质(hydrolysable tannins)过去被称为焦性没 食子酚鞣质,具有酯键和甙键的结构。易被酸、碱、 酶(特别是鞣酶(tannase)所水解,在水中长时间加热也 能被水解而失去鞣质的特性。,水解主要产物有酚酸类和糖(通常是葡萄糖)或多
5、元醇。,根据水解后生成酚酸的不同,又可分为两种,即没食 子酸鞣质和逆没食子酸鞣质。,1、没食子酸鞣质类(Gallotnnins),水解后生成没食子酸(或其缩合物)和 (或) 多元醇。,五倍子鞣质(Chinesegallotannin): 被称中国鞣质, 或鞣酸。,五倍子是五倍子蚜虫寄生在漆树科盐肤木叶翅上所 形成的虫瘿或另外的蚜虫寄生在同属植物小叶背上所形 成的虫瘿,主要成分为鞣质,含量可达60一70,最 高可达78。,通常见的五倍子鞣质,即供药用的鞣酸是混合物, 含有少量的杂质,提纯后的鞣质是白色无定形粉末。它 是一分子葡萄糖与68个分子没食子酸结合所成的酯, 即1,3,4,6四O没食子酰2
6、间三没食子酰基 (平均值)D葡萄糖。2位是以间三没食子酰基为 主。,(2)逆没食子酸鞣质,这类鞣质水解后产生逆没食子酸和糖,或同时有没 食子酸和其他酸生成。,有些逆没食子酸鞣质的原生物并无逆没食子酸的 组成,其逆没食子酸是由鞣质水解所产生的黄没食子酸 或六羟基联苯二甲酸脱水转化而成。,2、缩合鞣质类,缩合鞣质(condensed tannins)用酸处理或久置均不能 水解,但可缩合为高分子不溶于水的产物“鞣红”,黄烷(flavan)衍生物类为此类鞣质的前体物,故称此类为黄烷类鞣质(flavanoid tannin)。,鞣质在植物界中分布比可水解鞣质广泛,天然鞣 质大多数属于此类,如儿茶、茶叶、
7、虎杖、四季青、 桉树、钩藤、槟榔、桂皮、金鸡纳皮、绵马、柳皮、 赤杨、白桦、云杉、松等所含的鞣质。,缩合鞣质和空气接触,特别是在酶的影响下,容易 氧化、脱水缩合为暗棕色或红棕色的鞣红沉淀。,切开的苹果、梨、桃等水果和茶水放置后就会变成 棕色或红棕色的鞣红。,缩合鞣质与酸、碱溶液共热,或有脱水剂存在时, 鞣红的形成更为迅速,反应的温度愈高,时间愈久,所 形成鞣红的分子量愈大,在热水中溶解度也愈小,缩合鞣质的化学结构比较复杂,目前还未完全清楚。,一些假说和植物中实际分离得到的缩合鞣质说明与 羟基黄烷有关,特别是与羟基黄烷3醇和羟基黄 烷3,4二醇类有着密切的关系。,羟基黄烷类是缩合鞣质的前体,羟基
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