第七章还原反应73.ppt
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1、2019年6月15日星期六,1,填空题,药物合成题,2019年6月15日星期六,2,7.4 羧酸及其衍生物的还原,羧酸及其衍生物易被还原成醛,是工业上合成醛的主要方法之一。醛可进一步还原成醇,7.4.1 酰卤的还原,Rosenmund反应:酰卤用催化氢化或金属氢化物选择性地还原为醛的反应,2019年6月15日星期六,3,在低温下反应,芳酰卤及杂环酰卤还原的收率较高,硝基、氰基、酯键、双键、醚键不受影响。,Rosemund还原只适用于制备一元脂肪醛合一元芳香醛,2019年6月15日星期六,4,7.4.2 酯及酰胺的还原,1. 还原成醇,(1). 金属氢化物为还原剂,2019年6月15日星期六,5
2、,(2). Bouveault-Blanc 反应,Bouveault-Blanc 反应:将羧酸酯用金属钠和无水醇直接还原生成相应的伯醇,2. 还原成醛,羧酸酯及酰胺可用一些新的金属氢化物还原成醛,2019年6月15日星期六,6,一般羧酸的衍生物(如羧酸酯)比羧酸更易于还原,常常将羧酸转换成羧酸酯,再进行还原,2019年6月15日星期六,7,3. 酯的双分子还原偶联反应,羧酸酯在惰性溶剂如醚、甲苯、二甲苯中与金属钠发生还原偶联反应,生成羟基酮。称为偶姻缩合(Acyloin Condensation), 是合成脂肪族羟基酮的重要方法,机理见Page 388,2019年6月15日星期六,8,除了重排
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