第八章醚和环氧化物2hr.ppt
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1、第八章 醚和环氧化物,(2学时),本章要点:,掌握醚和环氧化物的结构和命名,掌握醚和环氧化物的化学性质,熟悉链醚的制备方法,了解冠醚的命名及结构,环氧化物的开环反应,化学稳定性 盐的形成 醚键的断裂,醚:,(Ar)ROR (Ar ),醚键,一、醚的分类,醚,链醚,环醚,混醚,(对称醚),(不对称醚),单醚,(RR),(RR),(氧原子在环中),例:,O,O,二、醚的命名,(一)链醚,1、简单醚类,普通命名法,(1)单醚,(RR),烃基 + 醚,(二)某醚,例:,CH3CH2OCH2CH3,(二)乙醚,(二)苯醚,命名原则:,(2)混醚,(RR),烃基 + 醚,某醚,例:,CH3CH2OCH(C
2、H3)2,乙异丙醚,苯甲醚,命名原则:,烃基列出次序:,小烃基前,大烃基后,芳香基前,脂肪基后,(CH3)3COCH3,甲叔丁醚,CH2=CH-O-CH2CH=CH2,烯丙基乙烯基醚,2、复杂醚类,系统命名法,烃为母体,某烃氧基某烃,例:,2-甲基-4-乙氧基己烷,4-苯基-3-甲氧基-2-戊烯,命名原则:,母 体:较大、较复杂的烃基,烃氧基:较小、较简单的烃基 + 氧(RO-),1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,例:,CH3CH2OCH(CH3)2,乙异丙醚,苯甲醚,注:简单醚类亦可用系统命名法命名,(CH3)3COCH3,甲叔丁醚,CH3CH2O-CH2CH=CH2,乙基烯丙基醚
3、,CH3CH2OCH2CH3,乙醚,苯醚,乙氧基乙烷,苯氧基苯,2-乙氧基丙烷,2-甲基-2-甲氧基丙烷,3-乙氧基-1-丙烯,甲氧基苯,普通:,系统:,普通:,系统:,普通:,系统:,(二)环醚,例:,特点:,环氧乙烷,四氢呋喃,1,4-二氧六环,(2)特殊醚有特定的命名方式,(THF),(二噁烷),(1)命名多用俗称,O,O,1、环氧化物,环氧乙烷及其烃基衍生物,(存在三元氧环),命名原则:,母体为环氧乙烷,氧编号为“1”,其它烃基为取代基。,例:,环氧乙烷,2-甲基环氧乙烷,2-甲基-2-乙基环氧乙烷,2,3-二甲基-2-乙基环氧乙烷,O,2、冠醚,结构特点:,命名原则:,Y:环中氧原子
4、数,X:成环原子总数,含有多个“-OCH2CH2O-”结构单元的单环多醚。,其中,15-冠-5,18-冠-6,18-冠-6,X-冠-Y,三、醚的化学性质,(一)链醚的化学性质,1、化学稳定性,醚,+,与烷烃不同,由于醚键的存在,醚可以与浓强酸发生化学反应。,强碱,强氧化剂,强还原剂,室温,(),结论:,(1) 与烷烃类似,呈反应惰性;,(Ar)R-O-R (Ar ),(2),醚的质子化,冷、浓强酸,反应试剂:,反应特点:,反应:,R-O-R,HCl (冷浓),R-O-R,HCl,2、 盐的形成,(1) 盐不稳定,遇水立即分解,(HCl、H2SO4、HClO4等),盐,+,+,例:,乙醚,戊烷,
5、冷浓H2SO4,乙醚,戊烷,分层,不分层,强调:该方法往往仅限于醚和烷的鉴别。,例:,邻甲酚,苯甲醇,苯甲醚,FeCl3,显蓝紫色,(),邻甲酚,苯甲醇,苯甲醚,K2Cr2O7,H2SO4,(),苯甲醇,苯甲醚,3、醚键的断裂,特点:,浓强酸/,反应试剂:,反应机理:,亲核取代反应,反应:,R-O-R,ROH,HI(浓),R-O-R,RI,+,H+,I,-,a. 反应主要按SN2机制进行,b.,ROH,RI,+,亲核试剂I-首先进攻空间位阻小的烃基,( 常用浓HI ),+,常见醚键的断裂方式:,(1)甲基醚类,反应:,HI,CH3I,(Ar)ROH,+,(Ar)R-O-CH3,应用:,例:,O
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