有机化学基础复习.ppt
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1、有机物的组成分类 官能团、有机反应 有机合成与推断 同分异构 有机计算 有机实验,必修有机化学复习,有机物分类,有机化合物,烃,烃的衍生物,糖类,蛋白质,合成材料,烃类,烃,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,CnH2n+2,甲烷 CH4,CnH2n,乙烯 C2H4,CnH2n-2,乙炔 C2H2,CnH2n-6,苯,烃的衍生物,烃的衍生物,醇,乙醇 CH3CH2OH,酚,苯酚,醛,乙醛 CH3CHO,酸,乙酸 CH3COOH,酯,乙酸乙酯 CH3COOC2H5,糖类,糖类,单糖,葡萄糖 C6H12O6,二糖,蔗糖 C12H22O11 麦芽糖 C12H22O11,多糖,淀粉(C6H10O5)n 纤维素
2、(C6H10O5 )n,官能团、有机反应,一官能团: CC、 CC、 X 、 OH、 CHO、COOH、NO2、 COO 二有机反应: 取代反应、加成反应、消去反应、 加聚反应、氧化反应、还原反应。 三各类物质与反应的联系,各类物质与反应的联系,1烷烃: 2烯烃、炔烃: 3芳香烃: 4醇: 5酚: 6醛: 7酸:,取代、氧化(燃烧)、裂解,加成、氧化、还原、聚合,取代、加成、氧化,置换、消去、取代(酯化)、氧化,酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性,加成(加氢)、氧化(银镜反应、与氢氧化铜反应),酸性、酯化反应,8酯(包括油脂): 9单糖: 10二糖: 11淀粉: 12纤维素: 13蛋白质:
3、14合成材料,水解(皂化反应、取代反应),酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应,水解、部分能发生银镜反应,水解、遇碘显蓝色,水解、与硝酸发生取代反应,水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味,分别有热塑性、热固性、溶解性、绝缘性、特性等,各类反应与物质的联系,1取代: 2加成(加聚): 3消去: 4氧化: 5还原: 6酯化: 7水解(取代):,烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃,烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖,醇、卤代烃,O2(加催化剂):,KMnO4,烯烃、醇、醛,烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖,银氨溶液或新制氢氧化铜,醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖,醛、能与H2加成反应的烯、炔
4、等,醇、羧酸、葡萄糖、纤维素,卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质,基本概念,1. 分子式、结构式、结构简式、实验式、键线式,2. 同系物、同分异构,3. 官能团,4. 分类,6. 有机反应类型,7. 高分子、单体,5. 命名,是否含碳、氢以外的元素,碳骨架形状,官能团类别,官能团类别,饱和烃:,不饱和烃:,烷烃、环烷烃,烯烃、炔烃、芳香烃,有机化合物分类,分子式、结构式、结构简式、实验式、键线式,官能团,能决定有机物化学特性的原子或原子团。,碳碳双键,碳碳叁键,苯环,卤原子,醇羟基,酚羟基,O,NO2,NH2,醛基,酮羰基,羧基,酯基,氨基,硝基,醚基,X,OH,CC ,官能团异构的种类(重
5、视常见), CnH2n(n3), CnH2n-2(n3), CnH2n-6(n6), CnH2n+2O(n2), CnH2nO(n3), CnH2nO2(n2), CnH2n-6O(n6), CnH2n+1NO2, C6H12O6,C12H22O11,单烯烃与环烷烃,单炔烃、二烯烃、环单烯烃,苯及其同系物与多烯,饱和一元醇和醚,饱和一元醛、酮和烯醇,饱和一元羧酸、酯、羟基醛,一元酚、芳香醇、芳香醚,氨基酸和一硝基化合物,葡萄糖和果糖,蔗糖和麦芽糖,有机化合物的命名,3,3,4三甲基己烷,3甲基2丁醇,2乙基1丁烯,4甲基苯酚,对甲基苯酚,反应类型,卤代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚等,碳碳双(
6、叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成; 醛酮羰基与含有活泼H物质的加成,卤代烃消去HX、醇消去H2O,燃烧,醇醛羧酸,苯环侧链、 碳碳(叁)双键、 醇酚、醛基被酸性高锰酸钾氧化,氨基硝基,碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成,含有碳碳双(叁)键物质通过加成方式聚合,含有双官能团(羧基和醇羟基、羧基和氨基、苯酚和甲醛)通过脱去小分子方式聚合,取代反应,加成反应,消去反应,氧化反应,还原反应,聚合反应,加聚反应,缩聚反应,炔 烃,常见有机物之间的转化关系,CHCH,CH2CH2,乙炔(CHCH)的加成,与H2,X2 :,与HX,H2O :,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,加成,加成,乙烯(C
7、H2CH2)的加成(H2,X2, HX,H2O),CHCH,CH2CH2,CH3CH3,加成,加成,光(hv),CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,加成,加成,CH3CHO,加成,CH3COOH,水解,水解,2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O,催化剂,CHCH,加成,CH2CH2,加成,CH3CH3,加成,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3CH2Br,取代(Br2,光照),消去(NaOH醇溶液),消去(浓硫酸,170),水解 (NaOH水溶液),取代(HX,加热),氧化(Cu,),CH3COOH,氧化,
8、CHCH,CH2CH2,CH3CH3,CH3CHO,加成,CH3COOH,炔,烯,烷,醛,加成,羧酸,官能团,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,RCOOH,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,R-COOH,由乙烯合成乙酸乙酯?,CH3CH3,CH2=CH2,CHCH,CH3CH2Cl,CH3COOH,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COONa,CH3COOCH2CH3,质谱是测定有机物相对分子质量,红外光谱可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,CH3CH2OH的核磁共振氢谱,核磁共振氢谱可以获得有机物分子中,氢原子的类型及
9、它们的数目,状态 n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态, 低级(十碳以下)的醇、醛、酸、酯常温呈液态 苯酚,草酸,苯甲酸、硬脂酸,软脂酸常温呈固态 密度 比水轻:所有烃类(包括苯及其同系物)、酯 (如乙酸乙酯)、油脂 比水重:硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚,有机物重要物理性质,溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团:-R(烃基);烃基部分越大越难溶于水,亲水基团:-OH,-CHO,-COOH 能溶于水的:低碳的醇、醛、酸、钠盐, 如乙(醇、醛、酸)乙二醇、丙三醇、苯酚钠 难溶于水的:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物 微溶于水:苯酚、苯
10、甲酸 苯酚溶解的特殊性:常温微溶,65以上任意溶,沸点 同系物比较:沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大)而升高 同类物质的同分异构体:沸点随支链增多而降低 衍生物的沸点高于相应的烃,如氯乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物,如脂肪油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如:乙醇乙烷,1. 由下列五种基团:OH、CH3、COOH、C6H5(苯基)、CHO,两种不同的集团两两组合,形成的有机化合物的水溶液能使紫色石蕊试液变红的有,CH3COOH、C6H5COOH、OHCCOOH、HCOOH,2. 下列物质中,一定是同系物的是( ) A. C2H4和C4H8 B.
11、 CH3Cl和CH2Cl2 C. C4H10和C7H16 D. 硬脂酸和油酸,C,3. 降冰片烯属于 。,环烃、不饱和烃,H2CO3非有机物;,C6H5OH酸性太弱,不能使得紫色石蕊试液变色。,基本概念例题,4. 下列物质中属于纯净物的是( ),A. 丙三醇、氯仿、乙醇钠 B. 苯、汽油、无水酒精 D. 福尔马林、白酒、醋 D. 甘油、冰醋酸、煤,A,5. 春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干。“丝”和“泪”分别是,蛋白质、高级烃,6. 食用油和石蜡油分别指,高级脂肪酸甘油酯、烃类,基本概念例题,7. 石油分馏、裂化裂解、煤的干馏,8. 烃基,二、有机物的物理性质,1. 溶沸点,2. 溶解性,3.
12、密度,气态:碳数4的各类烃(包括新戊烷)、CH3Cl、甲醛,液态:碳数(516)的各类烃,低级烃的衍生物。,亲水基团:羟基、羧基、醛基、酮羰基等。,特殊:苯酚在65时与水互溶; 新制Cu(OH)2溶于多羟基化合物中呈绛蓝色。,密度小于水:烃、酯,密度大于水:CCl4、溴乙烷、溴苯、硝基苯,烷烃随Mr增加,溶沸点增大;支链越多,溶沸点越低。 关于火炬燃料丙烷问题。,三、有机物的化学性质,(一)烃 1. 烷烃 2. 烯(炔)烃 3. 苯及其同系物 4. 石油和煤,(二)烃的衍生物 1. 醇酚 2. 卤代烃 3. 醛酮 4. 羧酸、酯 5. 糖类、油脂、蛋白质,烃的性质,光照条件下与纯卤素单质取代反
13、应,能使溴的CCl4溶液褪色(加成); 能使酸性高锰酸钾溶液褪色(氧化); 能发生加聚反应。,铁粉存在下与液溴发生取代反应; 与浓硫酸、浓硝酸共热发生硝化反应; 与浓硫酸共热发生磺化反应; 与H2加成反应。,与浓硫酸、浓硝酸共热制TNT; 酸性高锰酸钾氧化苯环侧链。,烃燃烧现象对比,1. CH4燃烧:淡蓝色火焰。,2. C2H4燃烧:火焰明亮,并伴有黑烟。,3. C2H2燃烧:火焰明亮,并伴有浓烈黑烟。,烃的衍生物性质,1. 燃烧,2. 催化氧化,3. 与金属钠取代反应,4. 在浓硫酸作用下脱水,消去反应:,成醚反应:,5. 酯化反应,6. 醇与HX共热,1. 乙醇的化学性质,2. 苯酚的化学
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