第十章.ppt
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1、第十章 醇和醚,要求深刻理解和熟练掌握的重点内容有:醇的化学性质;醚的化学性质 要求一般理解和掌握的内容有:醇的物理性质;醚的物理性质 难点:醇的化学性质 自学内容:硫醇;冠醚;硫醚,(一) 醇的分类、同分异构和命名 (二) 醇的结构 (三) 醇的制法 (四) 醇的物理性质 (五) 醇的化学性质 (六) 多元醇 (七) 硫醇 (自学),第一节 醇,醇和醚可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的化合物。,1.醇的分类 伯、仲、叔醇。, 饱和醇、不饱和醇、芳香醇。,(一) 醇的分类、同分异构和命名,2.醇的异构,有碳架异构和官能团位置异构。,3.醇的命名,习惯命名法,一元醇、二元醇多元醇,系统命名法
2、:选长链含羟基; 编位次羟基始,(或-苯乙醇),(或-苯乙醇 ),(肉桂醇),由于氧的电负性大于碳,醇分子中的C-O键是极性键,ROH是极性分子。,(二) 醇的结构,O原子SP3杂化,(三) 醇的制法,(1) 烯烃水合法 间接水合法 直接水合法 硼氢化-氧化反应 (2) 卤代烃水解 (3) 从Grignard试剂制备 (4) 醛、酮、羧酸和羧酸酯的还原,烯烃水合法 间接水合法, 直接水合法,(三) 醇的制法, 硼氢化-氧化反应,硼氢化反应操作简单,产率高,是制备伯醇的好办法。,(顺加、反马),(2) 卤代烃水解,例:,(3) 从Grignard试剂制备,醛,甲醛,酮,仲醇,伯醇,叔醇,Grig
3、nard试剂与醛、酮反应,制备,制备,(CH3)2CHMgX +,(CH3)2CHCH2CH2OMgX,H2O,(CH3)2CHCH2CH2OH,干醚,用环氧乙烷在分子中增加2个碳原子,Grignard试剂与环氧乙烷反应,(4) 醛、酮、羧酸和羧酸酯的还原,还原能力: LiAlH4 NaBH4, 沸点:,原因:ROH分子间可形成氢键,思考:乙二醇和甘油的沸点高低?,答案: 乙二醇 197 丙三醇 290 ,(四) 醇的物理性质,CH3OH (分子量32): 65 CH3CH3 (分子量30): -88, 溶解度:,醇在水中有一定的溶解度。C3以下醇与水混溶,C4以上随C数,溶解度。 原因: a
4、. 醇与水可形成分子间氢键:,b. 随C数,R在ROH中比例,而R一般是疏水的。,醇反应性的总分析,氧化反应,取代反应,脱水反应,酸性(被金属取代),形成氢键形成 盐,金,羊,(五) 醇的化学性质,(五) 醇的化学性质,(1) 与金属反应 (2) 卤代烃的生成 与氢卤酸的反应 与氯化亚砜及卤化磷的反应 (3) 与无机酸反应 与硫酸的反应 与硝酸的反应 与磷酸的反应 (4) 脱水反应 (5) 氧化与脱氢,(1) 与金属反应,(五) 醇的化学性质,2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2,C2H5OH + NaOH C2H5ONa +H2O,苯乙醇水=74.118.57.4(64.9
5、),亲核试剂 碱性试剂,与金属镁、铝也可发生类似反应,(2) 卤代烃的生成, 与氢卤酸的反应,醇的活性比较: 苯甲型, 烯丙型 3oROH 2oROH 1oROH CH3OH,HX的活性比较: HI HBr HCl,(原因:C+的稳定性:321CH3+),卢卡氏(Lucas)试剂:浓HCl无水ZnCl2,伯、仲、叔醇的区别方法:,生成的RX不溶于卢卡试剂出现浑浊或分层现象,醇与HX反应时,常伴有重排现象:, 与卤化磷及氯化亚砜的反应,(3) 成酯反应,与有机酸反应,与无机酸反应, 与硫酸的反应,高级醇的硫酸酯是常用的合成洗涤剂之一。 如 C12H25OSO2ONa(十二烷基磺酸钠)。, 与硝酸
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