第六章维生素和辅酶.ppt
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1、第六章 维生素和辅酶,一 维生素B1与羧化辅酶,二 维生素B2与黄素辅酶,三 泛酸和辅酶A,四 维生素PP和辅酶、辅酶,五 维生素B6和磷酸吡哆醛,六 生物素,七 叶酸和叶酸辅酶,八 维生素B12和B12辅酶,九 维生素C,十 维生素A,十一 维生素D,十二 维生素E,十三 维生素K,维生素是维持生物正常生命过程所必需的一类小分子有机物,需要量很少,但对维持健康十分重要。维生素不能供给机体热能,也不能作为构成机体组织的物质,其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病(维生素缺乏症)。,最早分离出的维生素(维生素B1)是一种胺类(amine),将维生素取
2、名为Vitamine(生命胺,最初中译为维他命),但并非所有的维生素都含氨基,改为Vitamin(V)。,6、7 世纪前,我国已有脚气病和“雀目症”的记载。,生物对维生素的需要情况取决于:1. 在代谢过程中是否需要;2. 自身能否合成。,肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。,长期口服抗生素可抑制肠道菌生长,引起Vk、生物素、叶酸、泛酸等的缺乏。,妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作,维生素B1和B2的需要量相应增加。,医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。,长期大量使用维生素A和维生素D会引起中毒;维生素B1用量过多会引起周围神经痛觉缺失;长期大量使用维生素B12会引起红细胞过多;口服维生素C过多可
3、破坏膳食中维生素B12而引起贫血。,维生素,水溶性维生素,脂溶性维生素,:维生素B族(B1、B2、泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸,B12)和维生素C等。,:维生素A、D、E、K等,一 维生素B1,维生素B1由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成,又称硫胺(素)(Thiamine)。,1,2,4,5,1,2,4,焦磷酸硫胺素(TTP),硫胺素 + ATP,Mg2+,硫胺素激酶,TPP + AMP,活性乙醛,TPP在丙酮酸脱羧中的作用机制,主要功能:,1. 以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。,2. 促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动
4、,增加消化液的分泌,因而能促进食欲。,3. 保护神经系统。促进糖代谢,为神经活动提供能量,又能抑制胆碱酯酶的活性。,缺乏症:,1. 脚气病,2. 中枢神经和肠胃患糖代谢失常,性质和来源,Sources of Thiamin,Cereals, pulses, oil seeds, nut , animal foods and milk, 因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象,伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻,组织和血液中乳酸量大增,湿性脚气病还伴有下肢水肿。,脚气病,“Wet” Be
5、riberi,缺乏维生素B1不仅周围神经的结构和功能受损,中枢神经系统也同样受害。因为神经系统(特别的大脑)所需的能量,基本由血糖氧化供给,当糖代谢受阻时,神经组织也就发生反常现象。,维生素B1盐酸盐为无色结晶,溶于水,在酸性溶液中稳定,在中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气,微苦。,酵母中含维生素B1最多,其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素B1。,二 维生素B2和黄素辅酶,维生素B2又称核黄素(riboflavin),是一种核糖醇与6,7二甲基异咯嗪的缩合物,在自然界多与蛋白质结合成黄素
6、蛋白。,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,7,8,9,10,核糖醇基,异咯嗪基,维生素B2为橘黄色的针状晶体,味苦,微溶于水,极易溶于碱性溶液,对光和碱不稳定,FMN,flavin mononucleotide,FAD,flavin adenine dinucleotide,VB2 + ATP FMN + ADP FMN + ATP FAD +PPi,维生素B2的生理功能是作为递氢辅酶,参与生物氧化作用。,维生素B2每人每天需要量:儿童0.6mg,成人1.6mg。动物体内不能合成维生素B2。过量则排出。,膳食中长期缺乏维生素B2,眼角膜和口角血管增生,引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎等
7、。,Sources of Riboflavin,Significant sources Milk products (yogurt, cheese) whole grains Animal foods Destroyed by ultraviolet light,Deficiency Disease of Riboflavin,Vision is affected (reddening of cornea) CHEILOSIS (Cracks and redness at corners of mouth) GLOSSITIS (painful purple- red tongue) Skin
8、 lesions with greasy scales,Images of Riboflavin Deficiency (Glossitis),Images of Riboflavin Deficiency (Cheilosis),三 泛酸(维生素B3)和辅酶A,-二羟-,-二甲基丁酸,-丙氨酸,巯基乙胺,辅酶A(CoASH),泛酸为淡黄色粘性油状物,溶于水和醋酸,不溶于氯仿和苯,在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。,泛酸的生物功能是以CoA形式参加代谢,是酰基的载体,是体内酰化酶的辅酶,对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰基转移有重要作用。,成人每天需要量为510mg,一般膳食的泛酸含量丰富。
9、大白鼠缺乏泛酸,毛发边灰白,并自行脱落,毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。,四 维生素PP和辅酶、辅酶,维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5,包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小(如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感),医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B5的化学名。,尼克酸(nicotinic acid),尼克酰胺(nicotinamide),Sources of Niacin,Milk, eggs, meat, and fish Grains , breads and cereals Nuts and protein-containing foods,O,+,尼克酰胺
10、腺嘌呤二核苷酸(nicotinamide adenine dinucleotide,NAD+),尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(nicotinamide adenine dinucleotide phosphate,NADP+),Nicotinic acid + PRPP + ATPNAD+,NAD+ + ATP NADP+ +PPi,Nicotinamide Riboside (NR),NR was found in milk in 1950s; the enzyme that converts NR to NAD not found until 2000s - NR is a vitamin.
11、 No NR on market as dietary supplement,尼克酸及尼克酰胺为无色晶体,前者熔点为236,后者熔点为129131,是维生素中较稳定的,不被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物,可作为定量基础。,功能:,1.以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。,+2H,1,4,-2H,2. 维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用,缺乏,则常产生神经损害和精神紊乱。,3. 促进微生物生长。,4.尼克酸可使血管扩张,使皮肤发赤发痒,尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。,缺乏症,膳食中长期缺
12、乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎,又叫赖皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎,消化道炎和神经损害与精神紊乱,两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺,以玉米为主食易患缺乏症(玉米中Trp贫乏)。,Pellegra (rough skin),Pyridoxine(B6),Chief functions in the body The biological active form(coenzyme) is known as PYRIDOXAL Pho
13、sphate( PLP) PLP is used in amino acid and fatty acid metabolism PLP helps to make red blood cells,Dietary sources of Pyridoxine,Meats, fish, Potatoes, legumes, non-citrus fruits, and cereals,五 维生素B6和磷酸吡哆醛,维生素B6又称吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。,吡哆醇(pyridoxol),吡哆醛(pyridoxal),吡哆胺(pyridoxamine),(磷酸吡哆醛, PLP),吡哆醇,吡哆醇
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