第四章维生素与辅酶.ppt
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1、第四章 维生素与辅酶 Vitamine and Coenzyme,概念: 维持细胞正常功能所必需的一类小分子有机化合物, 需要量很小, 但机体内不能合成或合成量很少, 需由食物供给。,概 述,注:长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病(维生素缺乏症)。,功能,调节物质代谢和维持生理功能。(),构成机体组织的主要原料物质(结构物质)。 (),供能物质。 (),维生素的营养学特点,1多数Vit不能在体内合成(有些Vit如VK、B6等可由肠道微生物合成一部分,但不能满足机体的需要),除脂溶性Vit外,也不能在组织中大量储存,需由日常食物提供; 2由于不作为能量物质和机体结构物质,每日需要量较少(以
2、mg、g 计); 3一些Vit具有几种结构相近,生物活性相同的化合物,可相互替代。如VA1、VA2,VD2和VD3,吡多醇、吡多醛、吡多胺等。,* 长期大量使用维生素A和维生素D会引起中毒; * 维生素B1用量过多会引起周围神经痛觉缺失; *长期大量使用维生素B12会引起红细胞过多; *口服维生素C过多可破坏膳食中维生素B12而引起贫血。,摄入维生素过量会导致疾病:,4、维生素缺乏症和过多症,长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病(维生素缺乏症)。,需倚赖额外的维生素制剂补充维生素的人群: (1)肝、胆疾病病人:肝胆疾病可阻碍维生素的吸收。 (2)长期口服抗生素抑制肠道菌生长,引起Vk、生物
3、素、叶酸、泛酸等缺乏。 (3)妊娠、哺乳者,强体力劳动、高温操作,维生素B1和B2的需要量相应增加。,水溶性,B族Vit 、Vit C等,溶于水,体内无储存,脂溶性,溶于Fat,肝脏可蓄积,Vit A D E K,维生素的分类,VitB1由1个含氨基的嘧啶环和1个含硫的噻唑环通过亚甲基桥连接而成。又称硫胺素、硫胺。在生物体内存在形式有磷酸硫胺素(硫胺磷酸酯,简写为TP或TMP)、焦磷酸硫胺素(硫胺焦磷酸酯、TPP)、三磷酸硫胺素(三磷酸酯、TTP)及少量游离硫胺素。前两种多见,其中作为辅酶的主要是TPP。,4.1 水溶性维生素 4.1.1 维生素B1和TPP,硫胺素的生理功能 1作为糖代谢过程
4、中的-酮酸氧化脱羧酶的辅酶发挥生理功能; 2在维持神经、肌肉特别是心肌的正常功能以及在维持正常食欲、胃肠蠕动和消化液分泌方面起着重要作用* * 这些功能属非辅酶功能,可能与TPP直接激活神经细胞氯通道,控制神经传导启动有关,功能,硫胺素的吸收、转运和代谢 主要在空肠中靠Na+依赖的、耗能的、载体介导的主动转运系统吸收,吸收效率低。高浓度时(虽此时存在被动扩散,但很少)许多还未被吸收即排出体外,一次口服2.5-5.0 mg大部分不被吸收。 吸收后在空肠粘膜细胞内经磷酸化作用转变为焦磷酸酯,在血液中由红细胞完成体内转运。在体内以肝、肾、心脏含量最高,约比脑中高2-3倍。 生物半衰期9.5-18.5
5、d;代谢产物为嘧啶和噻唑及其衍生物。,硫胺素缺乏与过量 1缺乏症 (1)脚气病(beriberi):缺乏时糖代谢受阻,丙酮酸积累,使病人的血、尿和脑组织中丙酮酸含量增多,长期可导致多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、肌肉萎缩、下肢浮肿等症状,临床上称为“脚气病”。(2)少量缺乏可致食欲不振、消化不良。 2过量(无危险) 摄入大量Vit B1 (大于维持量的1-200倍)仍未发生明显的毒性反应,但过量摄入并无必要。,硫胺素的理化性质 略带酵母气味;易溶于水,微溶于乙醇;酸性条件下稳定,碱性环境尤其在加热时易分解破坏;亚硫酸盐存在时迅速分解为嘧啶环和噻唑而失去活性。,Vit B1的需要量(与机体能量
6、代谢有关): 每摄入4.2MJ(1000kcal)/d热能,需要0.5mg Vit B1 ,该量相当于出现缺乏症的数量的4倍,足以使机体保持良好的健康状态。 能量摄入2000 kcal/d的人,其Vit B1摄入量也不应1mg。 1岁儿童需热量约为1000Kcal,以后每岁增加100Kcal,如5岁时为1400Kcal,10岁时为1900Kcal。 青春期总热量计算:为满足生长发育需要,女性每日所需的热量为2400Kcal,男性为3000Kcal。,VB1的食物来源及供给量 VB1广泛存在于各类食物中;酵母中含维生素B1最多。谷类多集中在胚芽及种皮中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和
7、高等植物能合成维生素B1。 食物补充:动物内脏、瘦肉、全谷、豆类、坚果、蛋类;,表 中国居民维生素B1推荐摄入量(RNI, mg/d),常见食物维生素B1含量(mg/100g),4.1.2 维生素B2和FAD、FMN,VB2又称核黄素; 化学结构:核糖醇和6,7-二甲基异咯嗪的缩合物。 化学活性:在异咯嗪的1、5位N原子上有两个活泼的双键,易加氢脱氢起氧化还原反应,可在氧化型(黄色)和还原型(无色)之间转换。在生物体内的氧化还原过程中起递氢体(氢受体、氢供体)的作用,可作为体内一些氧化还原酶(黄素蛋白)的辅基,在体内参与广泛的氧化还原反应。 活性形式:FMN(酯酰辅酶A脱氢酶、D-氨基酸氧化酶
8、、琥珀酸脱氢酶、L-葡萄糖氧化酶的辅基)、FAD(肾L-氨基酸氧化酶、酵母乳酸脱氢酶等的辅基。),FMN,AMP,核黄素 ribiflavin,VB2、黄素单核苷酸(FMN).黄素腺嘌呤二核苷(FAD)的结构,在体内参与的生化反应,1,2,3,4,5,呼吸链能量产生,氨基酸 脂类氧化,嘌呤碱转化为尿酸,芳香族化合物的羟化,Pro.与某些激素的合成,6,Fe的转运,7,参与叶酸 吡多醛 尼克酸的代谢,1.水溶性,但溶解度低 (27.5,12mg/100ml); 2.中性、酸性条件下对热稳定,碱性条件下易分解破坏; 3.游离型对光(尤其是UV)敏感不可逆分解; 4.食物中大多数VB2 + 磷酸 +
9、 蛋白质复合化合物(黄素蛋白),一般加工、烹调损失率较低(肉类15-20%,蔬菜20%)黄色(氧化型)或无色(还原型); 5. 氧化型的水溶液有黄绿色荧光,在450nm有吸收峰,而还原型水溶液此波段吸收峰消失。该特性可用于核黄素的鉴定分析。,理化性质,VB2缺乏症,原因 1、摄入不足和酗酒; 2、某些药物(如治疗精神病的普吗嗪、丙咪嗪,抗癌药阿 霉素,抗疟药阿的平等)可抑制VB2转化为活性辅酶形式。 症状 1、口腔-生殖综合征 口角裂纹、口腔粘膜溃疡、地图舌等;鼻唇沟、眉间、眼睑和耳后脂溢性皮炎;眼部睑缘炎、角膜毛细血管增生和视觉模糊、畏光;皮肤丘疹或湿疹性外阴炎等。 2、长期缺乏儿童生长迟缓
10、,轻中度缺铁性贫血。 3、严重缺乏时常伴有其它B族Vit缺乏及相应症状。,过量摄入无危险,溶解度低+肠道吸收有限无过量或中毒危险 大鼠口服10g / kg 未见任何毒作用,人体需要量、食物来源及含量,每摄入1000kcal 能量需要0.5mg Vit B2 VB2广泛存在于食物中,但含量有较大差异。动物性食物含量多:内脏、蛋黄、奶类;植物性食物中绿叶蔬菜(尤其是菠菜、韭菜、油菜)及豆类较多。水果中也有一定的含量。粮谷类最低(尤其是碾磨过精的粮谷)。,4.1.3 泛酸(维生素B3)和辅酶A,性状:淡黄色粘性油状物,溶于水和醋酸,不溶于氯仿和苯,在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。 活性形式:辅
11、酶A。 生理功能: CoA在体内作为酰基载体,是酰基转移酶的辅酶,对糖、脂、蛋白质代谢过程中的酰基转移有重要作用。,OH,-二羟-,-二甲基丁酸,-丙氨酸,巯基乙胺,O,OH2C,O,OH,1,2,3,4,5,N,N,N,N,H,H,9,P,-O,P,-O,O-,NH2,辅酶A(CoASH),缺乏症: 成人每天需要量为510mg,一般膳食的泛酸含量丰富。缺乏泛酸可引起皮炎。大白鼠缺乏泛酸,毛发变灰白,并自行脱落,毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。,食物来源: 食物中含量相当充分,酵母、蜂王浆、肝、瘦肉、花生等含量较多,加之肠道细菌也能合成,供给人体需要,故极少发生缺乏症。,食物来源和缺乏症,4.
12、1.4 烟酸、烟酰胺和NAD、NADP,又称尼克酸、抗癞皮病因子 、VPP、VB5。是吡啶3-羧酸及其衍生物的总称,包括烟酸和烟酰胺等。在体内主要以烟酰胺形式存在。 烟酸及烟酰胺为无色晶体,前者熔点为236,后者熔点为129131。 烟酸、烟酰胺均能很好溶于水、乙醇,烟酰胺溶解性好于烟酸。1g烟酰胺可溶于1ml水或1.5ml乙醇中。 对酸、碱、光、热均稳定。是最稳定的Vit,一般烹调损失极小。 与溴化氰作用产生黄绿色化合物,可作为定量依据。,尼克酸、尼克酰胺结构式,尼克酸(nicotinic acid),尼克酰胺(nicotinamide),吸收、代谢,吸收与转化转运:在胃肠道迅速吸收(低浓度
13、时靠有Na+存在的易化扩散,高浓度时靠被动扩散),并在肠粘膜细胞内转化为辅酶形式NAD和NADP;血液中转运形式:烟酰胺; 排泄:烟酸在肝内甲基化形成N1-甲基尼克酰胺(N1-MN),并与N1-甲基-2吡啶酮-5-甲酰胺(2-吡啶酮)等代谢产物一起从尿中排出。,生理功能,是辅酶(NAD,烟酰胺腺嘌呤二核苷酸)和辅酶(NADP,烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸)的组成成分。NAD和NADP在生物体内都是递氢体,作为脱氢酶类的辅酶,与其它酶一起几乎参与细胞内生物氧化还原的全过程。 NADP在VitB6、泛酸、生物素存在下参与Fat、类固醇等的生物合成与代谢。 烟酸还是葡萄糖耐量因子(glucose tol
14、erance factor,GTF)的重要成分,具有增强胰岛素效能的作用。,R,AMP,尼克酰胺核苷酸,维生素pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(磷酸) NAD(P)+,NAD(P)H+H+,NAD(P)+2H,nicotinamide,缺乏症,癞皮病(pellagra)常见于以玉米为主食而副食较少的人群。玉米中烟酸含量并不低,但主要是与大分子化合物络合的结合型,人体不能吸收。 主要损害皮肤、口、舌、胃肠道粘膜以及神经系统。 典型症状:皮炎(dermatitis)、腹泻(diarrhea)、神经性痴呆(depression),即三“D”症状。,过量摄入,可见皮肤发红、眼部感觉异常、高尿酸血症,偶见高
15、血糖等。 极少见。,人类需要量食物来源及含量,人体需要量与能量的供给有关,5mg烟酸/1000kcal 约男14mg /d ; 女13mg /d 。 烟酸广泛存在于动植物性食物中;动物内脏、瘦肉、豆类、全谷含量丰富;乳类、绿叶蔬菜中也含相当数量。 玉米中加碱可使其变成可吸收的游离型。 体内60mg色氨酸可 转化为 1mg烟酸。 膳食提供的烟酸总量以烟酸当量(NE)计,烟酸当量 (mg)=烟酸 (mg)+1/60色氨酸 (mg) 一般色氨酸约占Pro.总量的1%,若膳食Pro.达到或接近100g/d,一般不会出现烟酸缺乏。,中国居民维生素尼克酸推荐摄入量(RNI, mgNF/d),常见食物烟酸含
16、量(每100g),4.1.5 生物素,生物素(维生素B7)为含硫维生素,其结构可视为由尿素与硫戊烷环(噻吩)结合而成,并有一个C5酸支链。,尿素部分,硫戊烷环部分,(CH2)4COOH,C5酸根部分,生物素(biotin),尿素环上的一个N可与CO2结合,生物素(biotin)和羧化反应,+,酶蛋白,生物素为细长针状晶体,熔点232,耐热和耐酸、碱,微溶于水。,功能: 生物素是多种羧化酶的辅酶,在CO2固定及羧化反应中起重要作用。,缺乏症: 人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时,可致后脚瘫痪、广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度
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