第四章脂类化学.ppt
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1、第四章,脂类和生物膜 (Lipids and membranes),定义:脂肪和类脂化合物总称为脂类化合物。,生物脂类是一类范围很广的化合物,化学成分及结构差异极大,脂类定义的特点就是水不溶性(water insoluble)(即脂溶性,fat-soluble),因此,多数脂类都易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有机溶剂,而不溶于水。一般由醇和脂肪酸组成。醇包括甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇等。,第一节 脂类,脂类的共性:,不溶于水,易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性溶剂中。此特性由构成脂的碳氢结构成分所决定。,分类 (1)简单脂质:脂肪酸与醇类形成的酯。 脂肪、蜡 (2)复合脂质: 磷脂:甘油磷脂、鞘磷脂
2、糖脂:甘油糖脂、鞘糖脂 硫脂: (3)衍生脂质:脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、高级醇等, 固醇类。 萜类 脂溶性维生素,主要功能:,机体代谢燃料和储能形式; 生物膜的重要组分; 与细胞识别、种特异性、组织免疫等密切相关。 具营养、代谢及调节功能; 保护、保温作用;,一、三酰甘油 (triacylglycerols),1分子甘油和3分子脂肪酸结合成的酯,又称脂肪。 二酰甘油; 单酰甘油;,(一)脂肪酸种类:,1、按脂肪酸种类分: 饱和脂肪酸构成的酯; 如:软脂酸(16C)、 硬脂酸(18C)。 不饱和脂肪酸构成的酯; 如:油酸、亚油酸。,自然界一些常见的脂肪酸,饱和脂肪酸: 软脂酸(棕榈酸),
3、n-十六酸,16:0 硬脂酸, n-十八酸,18:0 花生酸, n-二十酸,20:0,不饱和脂肪酸:1-6个双键 油酸:顺-十八碳-9-稀酸,18:19, 亚油酸:顺,顺-十八碳-9,12-二稀酸,18:29,12 -亚麻酸: 全顺-十八碳-9,12,15-三稀酸,18:39,12,15 花生四稀酸:全顺-二十碳-5,8,11,14四稀酸,20:4 5,8,11,14,1、EPA(eicosapentaenoic acid),二十碳五烯酸(5,8,11,14,17)存在于鱼油中; 2、DHA(docosahexenoic acid),二十二碳六烯酸(4,7,10,13,16,19),存在于鱼油
4、中。 3、单不饱和脂肪酸的双键也是有规律的,多在C9-C10,其他双键通常在12和15,多不饱和脂肪酸的双键几乎从不相连接。,活性脂肪酸,补充,必需脂肪酸 essential fatty acids 不饱和脂肪酸中的亚麻酸、亚油酸、花生四烯酸,是动物和人保持正常生长和健康所必需的,而且只能从食物中摄取。,2、按熔点分:,常温下为固态脂;如:动物脂肪。 常温下为液态油;如:大多数植物油。 1、水解和皂化 酸价(酸败程度) :中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。 皂化:油脂加碱生成皂与甘油,(一)脂肪酸性质:,工业制皂简述,动、植物油脂,混合液 胶状液体,上层:高级 脂肪酸钠,下层:
5、甘油、 NaCl溶液,上层,肥皂,下层,甘油,油脂的水解,酸性水解生成甘油和高级脂肪酸:,碱性水解生成甘油和高级脂肪酸钠:,皂化反应,2、氢化和碘化; 油脂的氢化:就是在金属催化剂存在下,通过油脂与氢反应将氢加到油脂的乙烯键或双键上去。简单反应式如下: 碘值(不饱和键的多少) 100克油脂吸收碘的克数。 3、氧化与酸败 天然油脂暴露在空气中会发生自动氧化作用,发生酸臭和口味变苦的现象酸败。 月饼保鲜?,1、能量储存和膳食脂肪,真核细胞中,甘油三酯在水相介质中成微小油滴状独立结构,作为代谢燃料的贮藏库,脊椎动物中这些特化的细胞被称为脂肪细胞(adipcytes或fat cells)。甘油三酯还贮
6、藏在多种植物的种子中,提供种子萌发时所需能量及生物合成的前体物质。 甘油三酯因碳链长且还原度高较糖贮藏的能量更多(二倍),再者,甘油三酯的疏水性保证了运输中不必运送额外的水化物的重量。人体脂肪组织约有15-20 kg甘油酯,足够数月的能量供应,相反人体可能只贮存少于一天人体需要能量的糖元。,(三)功能:,2、保温:,一些动物中,皮下贮存的甘油酯不仅是一种能量,还可抵御极低温度对生物体产生保温作用,海豹、海象、企鹅及热血的极地动物都被非常丰厚的甘油酯所覆盖,冬眠的动物(如熊)在冬眠前要积累大量的脂肪,既是贮能、又是保温。,细胞中贮藏的甘油酯,脂肪滴(Fat Drop),单纯脂类,蜡(Waxes)
7、-贮存能量及防水外被,生物体的蜡由长链的饱和及不饱和脂肪酸(14-16C)与长链的醇(16-30C)形成的酯,蜂蜡的主要成分。 蜡的熔点为60-80C,较甘油酯的为高。 蜡因其防水性和坚硬度有广泛应用,脊椎动物一些皮腺分泌的蜡质保护它们的毛发和皮肤以保持它们的柔顺、润滑及防水;鸟类尤其水鸟由口腺分泌蜡质而使它们的羽毛不透水;一些热带植物被一层蜡质包裹以抵抗寄生物和水分的过分蒸腾。 生物的蜡有一定的药学、化妆品及其他工业用途,如用于洗涤剂、油膏及擦光剂等。,WAXES,simple esters of fatty acids (usually saturated with long chain
8、monohydric alcohols),Beeswax also includes some free alcohol and fatty acids Spermaceti contains cetyl palmitate (from whale oil) useful for Pharmaceuticals (creams/ointments; tableting and granulation) Carnauba wax from a palm tree from brazil a hard wax used on cars and boats,生物蜡,Bees wax,Spermace
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