缩合反应.ppt
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1、05-09-27,1,第十一章 缩合反应,缩合一般是指两个或两个以上分子间通过生成新的 碳碳、碳杂原子或杂原子杂原子键,从而形成较 大的单一分子的反应。缩合反应一般往往伴随有脱去某 一种简单分子,如H2O、HX、ROH等,分类方法:,分子种类,、历程,、是否成环,、脱去的小分子,11.1 羟醛缩合反应,11.2 醛酮与羧酸的缩合反应,11.3 醛酮与醇的缩合反应,11.4 酯缩合反应,11.5 烯键参加的缩合反应,11.6 成环缩合反应,05-09-27,2,催化剂,缩合剂,酸、碱、盐、金属、醇钠等,05-09-27,3,11.1 羟醛缩合反应,含有氢的醛或酮,在碱或酸的催化下生成羟基醛或酮类
2、化合物的反应称为羟醛或醇醛(Aldol)缩合反应。,05-09-27,4,05-09-27,5,05-09-27,6,自身缩合:,交叉缩合:,克莱森斯密特(ClaisenSchmidt)缩合反应,如:,芳香醛(没有氢),脂肪族醛或酮,氢氧化钠的水或乙醇溶液,构型一般都是反式的,05-09-27,7,05-09-27,8,氨甲基化,曼尼期(Mannich)反应,曼尼期碱,含活泼氢的化合物:,醛,、酸,、酯,、腈,、硝基烷烃,、端炔烃,、酚类(邻、对位无取代基的),、某些杂环化合物,甲醛:,甲醛水溶液,、三聚甲醛,、多聚甲醛,胺:,仲胺,、伯胺,、氨,介质:,水,、醇,、乙酸,05-09-27,9
3、,苯海索的中间体,含羰基的曼尼期碱,,不饱和羰基化合物,05-09-27,10,11.2 醛酮与羧酸的缩合反应,11.2.1珀金缩合,芳香醛或脂肪醛与脂肪酸酐在碱性催化剂作用下缩合, 生成芳基丙烯酸类化合物的反应称为珀金缩合反应,芳香醛或脂肪醛:,不含氢,05-09-27,11,05-09-27,12,05-09-27,13,诺文葛耳多布纳(KnoevenagelDoebner)缩合反应:,醛、酮与含有活泼甲基的化合物如丙二酸(酯) 反应生成,不饱和化合物,加催化剂,05-09-27,14,血吸虫病治疗药呋喃丙胺原料呋喃丙烯酸,05-09-27,15,11.2.2 达村斯缩合,醛或酮在强碱作用
4、下和卤代羧酸酯反应,缩合生成,环氧羧酸酯的反应称达村(Daizens)缩水甘油酸酯缩合反应。,卤代酮,氯代酸酯,强碱催化剂:,RONa、NaNH2、tC4H9OK,05-09-27,16,烯键有顺式和反式两种,05-09-27,17,11.3 醛酮与醇的缩合反应,醛或酮在酸性催化剂作用下很容易和两分子醇缩合, 并失去水变为缩醛类或缩酮类化合物,茂烷类,恶烷类,乙二醇:,丙二醇:,酸性催化剂:,氯化氢气体,、对甲苯磺酸,05-09-27,18,05-09-27,19,缩酮制备:,原甲酸酯,乙酰乙酸乙酯,苹果酯(2-甲基-2-乙酸乙酯-1,3-二氧茂烷),05-09-27,20,11.4 酯缩合反
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