苯丙素类化合物.ppt
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1、第五章 苯丙素类化合物,第一节概述,含义:苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群。 生源途径:桂皮酸途径 代表化合物:简单苯丙素类 香豆素类 木脂素类,思考题,1、香豆素类可以用碱溶酸沉法进行提取,且不宜用浓碱和长时间加热,为什么?请用化学反应式说明之。 2、用化学方法区别下列各组化合物 (1)A、6、7-二羟基香豆素 B、 7、8-二羟基香豆素 C、呋喃香豆素 (2),3、结构推断题:从长白瑞香中分得一 无色针状结晶,测得分子式为C11H10O4, 其UV有255(3.82),317(4.89)的吸收峰; IR在1720,1600,1500,825cm-1有吸收
2、; 1HNMR(ppm):3.85(3H,S) , 3.90(3H,S), 6.13(1H,d,J=9.2Hz), 7.80(1H,d,J=9.2Hz), 6.95(1H,d,J=7.8Hz), 7.25(1H,d,J=7.8Hz) 请推断其结构式.,本节结束,香豆类成分的分布概况: 1、存在科属及常见中草药草药 伞形科 豆 科 茄 科 菊 科 兰 科 芸香科 木犀科 含香豆素的中草药: 秦皮、白芷、独活、前胡、茵陈、补骨脂、蛇床子等 2、存在部位: 植物嫩叶芽含量最高。此外花、叶、茎、果均可存在。 3、存在形式:多为游离状态 少数与糖结合成甙。,第三节 香豆素(Coumarins),概述:
3、1、含义:香豆素是一类具有苯骈-吡喃酮母核的天然产物的总称,在结构上可认为是顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水而成的内酯类化合物。 2、结构特点 3、分布概况 4、生理活性,一、结构与分类 (一)简单香豆素 (二)呋喃香豆素 (三)吡喃香豆素 异香豆素 (四)其他香豆素 双香豆素 其他类,二、理化性质,(一)、物理性质 (二)、化学性质 (三)、显色反应 1 、异羟肟酸铁反应 2、三氯化铁反应 3、重氮化试剂反应 4、Gibbs反应 5、Emerson反应,三、提取分离,1、系统溶剂法 2、碱溶酸沉法 3、色谱分离法 提取分离实例 四、检识 I、理化检识 1、荧光 2、显色反应 异羟肟酸铁反应;三氯化
4、铁反应;重氮化反应;Gibbs反应;Emerson反应。 II、色谱检识,五、香豆素的波谱学特性,1、UV:香豆素母核在274(S),311(m);而7(或 5、7-;7、8-)-OH/OCH3/Oglu的香豆素有217,315-325nm(S),240、255nm(w)。 2、IR:C=O:1750-1700cm-1;内酯在1270-1220;1100-1000 cm-1之间强吸收;苯环的特征吸收。 3、1HNMR 4、13CNMR 5、MS:M+峰较强,基峰是丢失CO的碎片峰。,结构测定实例,六、含香豆素的天然药实例:秦皮,功效:清热燥湿、明目、止泻 植物基源:木犀科苦枥白蜡树、白蜡树、宿
5、柱白蜡树的枝皮和干皮 主要成分:,黄色针晶。易溶于甲醇、乙醇、冰乙酸、稀碱液,可溶于丙酮,不溶于乙醚和水。,浅黄色针晶。易溶于甲醇、乙醇、乙酸、稀碱液,可溶于沸水。,七叶内酯,七叶苷,提取分离工艺流程,秦皮粗粉,乙醇回流提取,回收乙醇,乙醇浸膏,热水悬浮用氯仿脱脂后, 用乙酸乙酯萃取,水层,浓缩析晶,七叶苷粗品,甲醇、水重结晶,七叶苷,乙酸乙酯层,干燥、回收溶剂。用甲醇溶解,浓缩析晶,七叶内酯粗品,水、甲醇、水重结晶,七叶内酯,回概述,苷 化,脱氨,氧化,HO,桂皮酸途径,氧化,香豆素类的基本母核,-H2O,1,2,3,4,5,6,7,8,香豆类成分的分布概况: 1、存在科属及常见中草药草药
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