第10-2章羧酸衍生物.ppt
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1、羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或原子团取代后的产物。,第13章 羧酸衍生物,O CH3C-OH 乙酸 O CH3C-NH2 乙酰胺,13.1 羧酸衍生物的分类和命名,(一)分类,1 酰卤的命名: 在命名时可作为酰基的卤化物,在酰基后加卤素的名称即可。,普通命名法: -溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸 IUPAC 命名法: 2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸,(二) 命名,2 酸酐的命名 单酐:在羧酸的名称后加酐字; 混酐:将简单的酸放前面,复杂的酸放后面再加酐字; 环酐:在二元酸的名称后加酐字。,普通命名法: 醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 IUPAC 命名法: 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐,3
2、酯的命名 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面,烃基的名称放在后面,再加一个酯字。内酯命名时,用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。,普通命名法: 醋酸苯甲酯 -甲基-丁内酯 IUPAC 命名法: 乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁内酯,4 酰胺的命名 命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可;,普通命名法: 异丁酰胺 N,N,-二甲基戊酰胺 IUPAC 命名法: 2-甲基丙酰胺 N,N,3-二甲基戊酰胺,5 腈的命名 腈命名时要把CN中的碳原子计算在内,并从此碳原子开始编号;氰基作为取代基时,氰基碳原子不计在内。,普通命名法: -甲基戊腈 -氰基丁酸 己二腈
3、IUPAC 命名法: 3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈,碳-杂原子键具 某些双键性质,13.2 羧酸衍生物的结构,13.3 羧酸衍生物的物理性质,低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体,高级的为固体; 低级的酯具有芳香的气味,可作为香料;十四碳酸以下 的甲酯和乙酯均为液体; 酰胺除甲酰胺外,由于分子内形成氢键,均是固体; 而当酰胺的氮上有取代基时为液体; 羧酸衍生物可溶于有机溶剂; 酰氯和酸酐不溶于水,低级的遇水分解; 酯在水中溶解度很小; 低级酰胺可溶于水。,13.4 羧酸衍生物的化学性质,羧酸衍生物化学性质分析,(I)酰基上的亲核取代,取代过程:,亲核取代的速度:,从两方面进行分析( 即分别
4、考虑加成和消除二步) :,1、由羰基的亲电性分析(亲核加成步骤),羰基的亲电性(与亲核试剂的反应活性)次序:,2、由离去基团的性质分析(消除步骤),羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应,1、羧酸衍生物的水解反应,(1)酰氯的水解,机理:,(2)酸酐的水解,(3)酯的水解,酯的酸性水解机理(羧酸酯化反应的逆反应),机理 (a):,机理 (b);,如何证明这两种可能的机理?,这两种机理分别适合于何种结构的酯类?,酯的碱性水解机理(皂化反应),碱用量 化学计量,反应可进行完全。,(4)酰胺的水解,酰胺的酸性水解机理,酰胺的碱性水解机理,RNH - 的离去能力比OH - 差,但反应仍能进行完全, 试说明原因
5、。,2、羧酸衍生物的醇解反应,(1)酰氯的醇解反应(用于通过酰氯制备酯),优点:反应完全,产率好。,碱的作用: 吸收产生的 HCl 和 催化,(2)酸酐的醇解反应(合成上用于制备酯),(3)酯的醇解反应(酯交换反应),反应可逆,用过量的醇 R”OH 和除去生成的醇 ROH 使反应进行完全。 酸或碱对反应是必需的 反应机理?(参考酯的水解机理),例:,(4)酰胺的醇解反应,3、羧酸衍生物的胺解反应,(1)酰氯的胺(氨)解,(2)酸酐的胺(氨)解,酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法 比较: 直接由羧酸制备酰胺,反应产率较差,例:,(3)酯的胺(氨)解,(4)酰胺的胺解,羧酸衍生物的相互转换关系,
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- 10 羧酸 衍生物
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