表面活性剂201301.ppt
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1、第三章 表面活性剂,本章的学习要求,一、掌握表面活性剂的概念、结构特征、 分类与基本性质。 二、熟悉表面活性剂的吸附性与生物学性质。,第二章 表面活性剂,荷叶上的水珠的表面张力作用现象,第二章 表面活性剂,表面张力的产生,第二章 表面活性剂,Water striders are light (like ants) thus dont “break” surface,Surface Tension,Soap!,SDS (sodium dodecyl sulfate, minus the Na+) water happy, SDS happy tension reduced,We now have
2、 COMPLETE POWER OVER WATER STRIDERS!,表面活性剂(surfactant, surface active agent) :具有很强的表面活性、能够显著降低液体表面张力的物质。,表面张力:一种使表面分子具有向内运动的趋势, 并使表面自动收缩至最小面积的力,表面活性:使液体表面张力下降的性质。,表面活性物质:能使液体表面张力下降的物质。,第二章 表面活性剂,一、表面活性剂概述、结构特征,(一)几个概念,OOOOOOOOWWW(肥皂RCOO-),极性 亲水,第二章 表面活性剂,(二)表面活性剂的结构特征,非极性 疏水,两亲性分子结构!,(1)在溶液中的正吸附。,表面
3、张力 润湿性 乳化性 起泡性,(2)在固体表面的吸附。,非极性固体表面单层吸附 极性固体可发生多层吸附,第二章 表面活性剂,(三)表面活性剂的吸附性,http:/ 表面活性剂,二、表面活性剂的分类 (按解离性质),离子表面活性剂 非离子表面活性剂,高分子表面活性剂保护胶体,(一) 离子表面活性剂,阴离子型表面活性剂,极性亲水,非极性疏水,阴离子型 阳离子型 两性离子型,活性部位(-),肥皂类 (R-COO -) n Mn+ 硫酸化物 R-SO4 - M 磺酸化物 R-SO3 - M,第二章 表面活性剂,肥皂类: 高级脂肪酸的盐, 通式: (RCOO )n Mn+ 良好的乳化性能和油分散能力,但
4、易被酸破坏,一般供外用,第二章 表面活性剂,阴离子表面活性剂,碱金属皂:一价皂 碱土金属皂:二价皂 有机胺皂:三乙醇胺皂,硫酸化物:硫酸化油和高级脂肪醇硫酸酯类RO-SO3-M+ 乳化性很强,且较稳定。主要用作软膏的乳化剂,也用于片剂等固体制剂的润湿或增溶,第二章 表面活性剂,阴离子表面活性剂,硫酸化蓖麻油(土耳其红油) 十二烷基硫酸钠SDS ( 月桂醇硫酸钠),磺酸化物: R - SO3- M+,阴离子表面活性剂,阿洛索-OT,十二烷基苯磺酸钠, 甘胆酸钠等胆盐,第二章 表面活性剂,阳离子表面活性剂,季铵化合物 R1R2N+R3R4X- 苯扎氯铵(洁尔灭)和苯扎溴铵(新洁尔灭)等。,第二章
5、表面活性剂,两性离子表面活性剂,天然 合成,卵磷脂,氨基酸型 甜菜碱型,阴离子羧基 阳离子胺基或季胺基,共同特点?,碱性水溶液中呈阴离子表面活性剂的性质,具有很好的起泡、去污作用; 酸性溶液中则呈阳离子表面活性剂的性质,具有很强的杀菌能力。,(二) 非离子表面活性剂,1. 脂肪酸甘油酯: 单硬脂酸甘油酯; HLB为34,主要用作W/O型乳剂辅助乳化剂。,第二章 表面活性剂,2.多元醇 蔗糖酯:HLB(513)O/W乳化剂、分散剂 脂肪酸山梨坦(Span) :W/O乳化剂 聚山梨酯(Tween) : O/W乳化剂,3.聚氧乙烯型:Myrij(长链脂肪酸酯); Brij (脂肪醇酯),(二) 非离
6、子表面活性剂,第二章 表面活性剂,4.聚氧乙烯-聚氧丙烯共聚物: Poloxamer泊洛沙姆 国外商品名为普朗尼克 (pluronic) 能耐受热压灭菌和低温冰冻,静脉乳剂的乳化剂,第二章 表面活性剂,乳化剂 助悬剂、分散剂和反絮凝剂 润湿剂 增溶剂 起泡剂和消泡剂 去污剂,三、表面活性剂的分类 (按功能性,作用),第二章 表面活性剂,Wetting agents润湿剂,若液体的表面张力超过固体的临界表面张力,固体就不能被润湿. Thus water with a value of 72 dynes/cm will not wet polyethylene with a critical su
7、rface tension of 31 dynes/cm. Based on this concept we should expect a good wetting agent to be one which reduces the surface tension of a liquid to a value below the solid critical surface tension.,According to the nature of the liquid and the solid, a drop of liquid placed on a solid surface will
8、adhere to it or no. which is the wettability between liquids and solids. A contact angle is lower than 90, the solid is called wettable A contact angle is wider than 90, the solid is named non-wettable. A contact angle equal to zero indicates complete wettability.,.,Micellar Solubilization胶束増溶,增溶(so
9、lubilization):表面活性剂在水溶液中达到CMC(临界胶束浓度)后,一些水不溶性或微溶性物质在胶束溶液中的溶解度可显著增加,形成透明胶体溶液,这种作用称为增溶。,在CMC以下,胶束増溶不会发生。只有在达到CMC时,溶解才会开始。,超过CMC时,被増溶的量与表面活性剂的浓度成正比,胶束增溶体系是热力学稳定体系也是热力学平衡体系。 最大增溶浓度(maximum additive concentration, MAC):当表面活性剂用量为1 g时增溶药物达到饱和的浓度即为。,第二章 表面活性剂,增溶的几种方式,(e)具有较强电负性原子的芳香羧酸及酚类化合物,可与增溶剂的聚乙二醇基形成氢键。
10、,(d)水溶性的和极性较强的增溶质分子则吸附在胶团的亲水基表面,(c)含有弱极性或易于极化基团的化合物分子深入到栅状层深处,(a)饱和的碳氢化合物溶解在胶团的具有液态性质的碳氢链内核中;,(b)两性的增溶质,例如正醇类,则结合在胶团的栅状层间,分子与胶团分子有相同的排列方向,近似于形成混合胶团;,第二章 表面活性剂,1. 增溶体系:溶剂、增溶剂和增溶质 (三元相图) 2. 增溶机理:胶束 3. 影响增溶作用的因素: 增溶剂的性质: 同系物中碳链 增溶量 加入顺序:增溶剂+增溶质增溶剂+水 增溶剂的用量:三元相图 增溶质的性质:如分子量、结构、组成,第二章 表面活性剂,增溶质的性质,第二章 表面
11、活性剂,+相反电荷的表面活性剂(配比不同时),+非离子表面活性剂,解离药物,增溶、可溶性复合物、不溶性复合物等,很少形成不溶性复合物,但受pH影响,多组分增溶质:对主药的增溶效果取决于各组分与表面活性剂的相互作用。,a. 是否与主药竞争同一位置; b. 对表面活性剂的吸附与结合; c. 扩增胶束体积。,4. 药物增溶后的稳定性: 胶束表面的性质、结构和胶束缔合体的反应性 药物本身的降解途径 环境pH值 离子强度 e.g.:青霉素的酸降解,阳离子/非离子抑制,而被阴离子催化。,第二章 表面活性剂,Foaming and Anti Foaming agents 起泡剂和消泡剂,Foaming ag
12、ents(发泡剂) Many Surfactants solutions promote the formation of foams and stabilize them, in pharmacy they are useful in toothpastes compositions. Anti Foaming agents(消泡剂) They break foams and reduce frothing that may cause problems as in foaming of solubilized liquid preparations. in pharmacy they ar
13、e useful in aerobic fermentations, steam boilers.,Detergents去污剂,1.表面活性与表面老化 2.胶团 3.HLB值 4.Krafft 点和昙点,第二章 表面活性剂,四、表面活性剂的基本性质,35,1. 表面活性(Surface activity) 溶质使溶剂表面张力降低的性质称之为表面活性。 在平衡溶液中,表面层的溶质浓度与本体溶液中溶质浓度不同吸附。,(一)表面活性与表面老化,36,(2)表面老化(Surface ageing) 表面活性剂溶液从开始发生表面吸附到取得恒定表面过剩浓度或稳定表面张力的时间过程和程度。如图所示。,37,
14、1 胶团形成和临界胶团浓度,表面活性剂聚集,形成亲水基向水, 疏水基在内,直径在胶体范围的缔合体。 这种缔合体称为胶团或胶束(micells)。,第二章 表面活性剂,(二)胶团,38,At low surfactant concentrations: The hydrocarbon chains of surfactant molecules adsorbed in the interface lie nearly flat on the water surface.,第二章 表面活性剂,39,At higher concentrations: They stand upright becau
15、se this permits more surfactant molecules to pack into the interfacial monolayer. As the number of surfactant molecules adsorbed at the waterair interface increased, they tend to cover the water with a layer of hydrocarbon chains. Thus, the water-air interface is gradually transformed into an non po
16、lar-air interface. This results in a decrease in the surface tension of water.,40,Micelle Formation,When the surfactant molecules adsorbed as a monolayer in the water-air interface have become so closely packed that additional molecules cannot be accommodated with ease, the polar groups pull the hyd
17、rocarbon chains partly into the water. At certain concentration the interface and the bulk phase become saturated with monomers. Excess surfactants add will begin to agglomerate in the bulk of the solution forming aggregates called and the free energy of the system is reduced The lowest concentratio
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