第14章糖类化合物.ppt
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1、第十三章 糖类化合物 Saccharide,糖是自然界存在的一大类有机化合物,由绿色植物经光合作用合成。糖不仅为生物有机体提供建筑材料(如纤维素)和能量来源,而且还是高密度的信息载体,起到了重要的细胞识别功能。糖和蛋白质、核酸、脂类一起,被称为涉及生命活动本质的重要生物分子,是维持生命机器正常运转的最根本的物质基础。,与其它三类生物分子相比,糖分子结构上的多样性和复杂性固然增加了糖化学研究的难度,但单位质量的糖远比核酸和蛋白质所携带的信息多。如果说单糖是生物学专一性词汇中的字母,由糖分子的变化、连接方式以及是否含有支链结构可以拼写出意思不同的生物学语言。 糖类属于多羟基醛、多羟基酮以及它们的缩
2、合物。,最初发现的这一类化合物都是由C、H、O三种元素组成,分子中HO = 21,且可用通式Cn(H2O)m表示,所以将这一类化合物称为碳水化合物(Carbohydrates)。例如:葡萄糖分子式为C6H12O6 。但后来发现有些化合物具有上述这些化合物的性质,但其分子式并不符合此通式,例如:鼠李糖,C6H12O5;某些符合此通式的化合物,如乳酸,C3H6O3,却属于羟基酸,在性质上与这类化合物没有共同之处。所以,改称作糖类化合物更为恰当。 根据糖类能否水解和水解后生成物的不同,可将其分为三大类。,糖 类,单 糖(Monosaccharides) 低聚糖(Oligosaccharides) 多
3、 糖(Polysaccharides),13-1 单糖,按官能团分类,醛糖 酮糖,按碳原子个数分类,丙糖 丁糖 戊糖 己糖 庚糖,最简单的单糖是:,甘油醛,甘油酮,L(-)-甘油醛,D(+)-甘油醛,一、单糖的构型 (D/L标记法),D-甘油醛,D-赤藓糖,D-苏阿糖,或,D-葡萄糖的Fischer投影式,或,D-果糖的Fischer投影式,二、单糖的环状结构 1.Fischer投影式 深入一步探讨单糖的性质时,发现有些实验现象无法用单糖的链状结构加以解释: (1)D(+)-葡萄糖 + 饱和NaHSO3 (2)葡萄糖在无水氯化氢的催化下,只能与一分子甲醇反应,生成含一个甲基的化合物。,(3)变
4、旋现象 从乙醇水溶液在常温下结晶 葡萄糖(m.p.=146)溶于水,从+112.2 +52.7 在较高温度下从吡啶中结晶 葡萄糖(m.p.=150)溶于水,从+18.7 +52.7 这种旋光度不断改变最后达到平衡值的现象在糖化学上称为变旋现象(Mutarotation)。,平衡混合物= +52.7,8,H,H,- m.p.=150 =+18.7 63%,0.1%,- m.p.=146 =+112.2 37%,试验现象的解释: (1)葡萄糖分子中的醛基(HC1O)与C5上的醇羟基加成,生成稳定的六元环半缩醛。在加成过程中: sp2 C1 sp3 C* 产生葡萄糖的两种环状旋光异构体 C*上新生成
5、的 OH称为半缩醛羟基或苷羟基,OH与决定构型的OH在同侧 - 型,OH与决定构型的OH在异侧 - 型,葡萄糖的开链式和-、-两种环状结构是互变异构,在水溶液中-、-两种环状结构通过开链式相互转化,- 型向- 型转变,比旋光度 - 型向- 型转变,比旋光度,达到动态平衡后,比旋光度值恒定。 变旋现象是糖中普遍存在的现象。也就是说,大多数单糖在水溶液中都存在这种环状结构与开链式的互变平衡。,-D-吡喃果糖,-D-吡喃果糖,-D-呋喃果糖,-D-呋喃果糖,微量,18%,37%,11%,34%,= 133,= 21,变旋平衡: = 92,D-葡萄糖,2.Haworth式 (透视式),-D-吡喃葡萄糖
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