第14章羧酸衍生物03.ppt
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1、第十四章 羧酸衍生物,一. 结构、命名与物性,碳-杂原子键具 某些双键性质,酰卤,2-溴丁酰溴 4-( 氯甲酰 )苯甲酸,酸酐,苯甲(酸)酐 乙丙酐,1,2,3,4-环己烷四羧酸 -1,2-酐,酯,内酯需标明羟基的位次。,-氯丙酸苯酯,-甲基 -丁内酯 (3-甲基-4-丁内酯),Erythromycin A (红霉素) A,Vitamin C,酰胺,N,3-二甲基戊酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF),4-乙酰氨基-1- 萘羧酸,氮原子上有取代基, 在取代基名称前加N标出。,-内酰胺 青霉素 ( penicillin ), 物理性质(自学),1. 的活泼性,二. 羧酸衍生物中主要反应基团性能
2、的比较,2. 羰基氧的碱性,酯或酰胺酸催化时,H+加到羰基氧上还是加到烷氧基氧上 或氨基氮上?,电荷转移使羰基氧具有一定的碱性, 易接受质子。质子化发生 在羰基氧上。,羰基与烷氧基不发生p-共轭, 质子化发生在哪个原子上?,3. 羧羰基的亲核取代反应活性,影响反应活性的因素:1) 与羰基相连的基团(Y) 吸电子能力;,2) 与羰基相连的基团(Y) 空间体积; 3) 与羰基相连的基团(Y) 离去能力; 4) 反应物稳定化程度。,离去基团的离去能力:,羧酸衍生物亲核取代反应活性顺序:,三. 羧酸衍生物的反应,1. 亲核取代,亲核加成消除 总结果:亲核取代。,1) 水解,酸、碱催化。生成相应的羧酸。
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- 14 羧酸 衍生物 03
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