酮和醌的分子中都含有羰基.ppt
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1、第八章 醛、酮、醌,醛、酮和醌的分子中都含有羰基,统称为羰基化合物。羰基化合物不仅是有机化学和有机合成中十分重要的物质,而且也是动植物代谢过程中重要的中间体。,第一节 醛和酮 一、醛和酮的结构,羰基(C=O)是醛和酮的 官能团,醛和酮的通式如下:,醛,酮,醛基: 或-CHO); 酮基:,醛和酮分子中的烃基可以是烷基、 烯基、环烷基和芳香烃基等。,羰基中碳为sp2杂化,3个sp2杂 化轨道分别与氧原子及另外2个原子 形成3个键,碳原子未杂化的p轨 道与氧的p轨道则平行重叠形成 键,且垂直于键所在的平面。,由于碳原子与氧原子的电负性不同,电子更靠近电负性较大的氧原子,故羰基是1个极性基团,碳带部分
2、正电荷,氧带部分负电荷。,二、醛和酮的命名法,醛和酮的系统命名法是选择含有羰基的最长碳链作主链,称为某醛或某酮。主链碳原子的编号应从醛基一端或最靠近酮基的一端开始,并注明酮基的位置,如有取代基则将其写于母体名称的前面。例如;,2-乙基戊醛,5-甲基-2-己酮,2-丁烯醛,环己酮,芳香醛、酮是以脂肪醛、酮为 母体,而将芳香烃基作为取代基 进行命名。例如:,苯甲醛,2-苯基丙醛,二苯甲酮,1-苯基-1-丙酮,3-苯基丙烯醛 (肉桂醛),三、醛和酮的化学性质,醛、酮都含有碳基,决定了它们具有许多相似的化学性质。但醛与酮的结构并不完全相同,在化学性质上表现出差异。醛比酮具有更大的反应活性。某些反应为醛
3、所特有,而酮则无。醛和酮的主要反应部位如下所示:,(一) 醛和酮的相似性质,1. 加成反应 羰基容易发生加成反应。带部 分正电荷的碳比带部分负电荷的 氧有较大的活泼性。容易接受带 有负电荷或孤对电子对的亲核试 剂,发生亲核加成反应。,(1) 与氢氰酸加成:醛和部分酮与 氢氰酸(HCN)发生加成生成 -羟腈。,-羟腈,-羟腈在酸性条件下可以水解生成 -羟基酸或不饱和烯酸。因此, 羰基 与氢氰酸的加成,是增长碳链的方式 之一。在碱的存在下,反应速度加快; 若酸存在,则反应速度减慢。反应机 理表示如下:,上述加成反应是由负离子首先进 攻羰基中缺电子的碳原子,因此是 亲核加成反应。HCN是亲核试剂。
4、所有的醛都可与HCN加成,酮的加 成较醛困难,脂肪族甲基酮及少于 8个碳的环酮才能反应,芳香族甲基 酮及其它酮难以发生反应。,(2) 与亚硫酸氢钠的加成:醛、脂肪 族甲基酮和少于8个碳的环酮与 亚硫酸氢钠的饱和溶液反应,生 成醛或酮的亚硫酸氢钠的加成物。,-羟基磺酸钠,-羟基磺酸钠不溶于饱和亚硫 酸氢钠溶液而呈结晶析出,据此 可鉴别醛和酮。加成产物与稀酸 或稀碱共热时,可分解为原来的 难或酮,故此反应可用以分离和 精制醛、酮。,(3) 与氨的衍生物的加成:氨分子中的 氢原子被其它原子或原子团取代后 的产物称为氨的衍生物。氨的衍生 物分子中的氮原子上含未共用电子 对,易与醛或酮分子中的羰基进行
5、亲核加成反应,但加成产物不稳定 ,立即分子内脱水,生成含有碳氮 双键结构(CN-)的化合物,反应 产物是加成缩合产物。,常见的氨的衍生物:,NH2-OH,NH2-NH2,(羟胺),(肼),(苯肼),(2,4二硝基苯肼),氨的衍生物都能与碳基加成,故 又称为碳基试剂,以 NH2B表示, 它们与醛或酮的反应可以用下式表 示:,以上反应可直接写为:,加成缩合产物,NH2-OH,NH2-NH2,氨的衍生物,(肟),(腙),(苯腙),(2,4-二 硝基苯腙),2,4-二硝基苯肼与醛或酮生成 黄色晶体,易于观察,应用广泛; 在稀酸作用下,水解为原来的醛 或酮,常用此反应分离和提纯醛 或酮。 (4) 与醇加
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