阿司匹林乙酰水杨酸的制备.ppt
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1、阿司匹林 (乙酰水杨酸) 的制备,1.学习酯化反应的基本原理 2.学习简单的有机合成及抽滤操作。,一、实验目的,二、实验原理,阿斯匹林是一种止痛、退热和抗炎药。早在18世纪,人们就已经从柳树皮中提取了水杨酸,并发现它的作用,不过它对人的肠胃刺激作用很大。后来,人们发现了其中的有效成分为水杨酸,并成功地合成出了替代水杨酸的有效药物乙酰水杨酸,并用它与添加剂配合制造了效果更好的药物阿司匹林。 通过醋酸中的羧基(COOH)与水杨酸中的羟基(OH)发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸:,由于酯化反应为可逆反应,故以上反应中所得的乙酰水杨酸产率不高。在实验中若以醋酐代替醋酸,醋酐将与酯化反
2、应的产物水作用生成醋酸,从而促进酯化反应向右进行,使产率提高。另外,加入浓磷酸作催化剂可以加快反应,乙酰水杨酸常温下为固体,微溶于水,可以通过结晶法分离出来。但是在生成乙酰水杨酸的同时,也生成少量的聚合物副产物。乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性钠盐,而副产物聚合物不溶于碳酸氢钠,这种性质上的差别可用于纯化乙酰水杨酸。 没有发生反应的水杨酸,可以在纯化和重结晶过程中除去。水杨酸可与FeCl3反应生成深色配位化合物;而乙酰水杨酸的酚羟基已被酰化,不再与FeCl3发生反应,这种性质上的差别可用于鉴定水杨酸杂质。本实验中采用冰醋酸和水样酸作为反应原料。,相关知识介绍:,拜耳(1863年在德国创建)一
3、个多世纪前开发了全球最著名的止痛药阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场,年销售额约为5亿欧元,拜耳已与中方组建了12家合资企业。 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史,在这100年里,它从一个治疗头痛的药物,直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现阿斯匹林的新效用,它因此被称为“神奇药”。 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方,人们自古以来就知道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效,在缺医少药的年代里,人们常常将它作为治疗发烧的廉价“良药”,在许多偏远的地方,当产妇生育时,人们也往往让她咀嚼柳树皮,作为镇痛的药物。 人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质,以致于具
4、有这样神奇的功效,直至1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分水杨酸。1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸,1899年,德国拜耳药厂正式生产这种药品,取商品名为Aspirin,这就是医院里最常用的药物阿斯匹林。,根据拜耳公司的官方历史,霍夫曼的研究动力来源于他的父亲服用水杨酸时候对药的强烈味道和副作用的抱怨。霍夫曼还有另一个著名的成就。他用同样的方法合成了乙酰吗啡。当时的医生刚刚开始注意到吗啡的成瘾性,霍夫曼的乙酰吗啡很快就被拜耳公司以非上瘾性吗啡投入市场。 Aspirin一经问世就风靡世界,成为最常用的药物之一,发现Aspirin作用的198
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