高等有机化学芳香性.ppt
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1,Y芳香性 方克酸类 二茂铁类物质 有机化学中的应用,亲核取代反应 偶极距 酸碱性,2,一、 Y 芳香性,胍是较强的碱,因为它的共轭酸是具有芳香性结构的物质。,3,二、 方克酸类,方克酸是一类较强的酸(pKa1=1.5,pKa2=3.5),因为其共轭碱是非常稳定的芳香结构。,4,三、二茂铁类物质,茂类物质与金属形成特殊的大键,其电子云平均化,具有芳香性。,5,四、有机化学中的应用,1.亲核取代反应,反同芳香性不稳定,同芳香性, 稳定,很难,迅速,6,3-氯环丙烯,7-氯环庚烯,形成芳香性中间体,反应活性高。,生成反芳香性中间体,不易进行SN1反应。,5-氯环戊二烯,3-氯-1,4-戊二烯,7,2.偶极距,一些化合物由于能形成稳定的芳香性结构而产生较大的偶极距。,8,3.酸碱性,若共轭碱是芳香性结构,则其共轭酸的酸性大。,芳香环使碱性减弱,酸性,9,环丁烯酮由于其共轭碱的反芳香性的结构,不稳定,而呈现弱酸性,10,吸热反应,放热反应,苯环易进行亲电取代反应,而不是亲电加成反应。,反同芳结构,易,11,
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