黄酮类化合物1.ppt
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1、第11章 黄酮类化合物(1),Flavonoids,-黄酮类的分类和性质,2,第十一章 黄酮类化合物,概 述,1,黄酮类化合物的结构和分类,2,黄酮类化合物的理化性质,3,黄酮类化合物的提取和分离,4,黄酮类化合物的检识和结构鉴定,5,3,黄酮类化合物概述,黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然有机化合物。 分布广泛:高等植物中常见 存在形式:苷元、苷 活性多样:抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、 抗癌、雌激素作用等,4,第十一章 黄酮类化合物,概 述,1,黄酮类化合物的结构和分类,2,黄酮类化合物的理化性质,3,黄酮类化合物的提取和分离,4,黄酮类化合物的检识和结构鉴定,5,5,黄酮类化合物的结
2、构和分类,母核:,9(8a),10(4a),结构特征,6,生物合成基本途径,7,黄酮类化合物的结构和分类,a.中央三碳链的氧化程度 b.B-环联接位置(2-或3-位) c.三碳链是否构成环状,分类标准,8,黄酮类化合物的结构和分类,木犀草素,抗菌作用,黄芩苷,清热解毒,槲皮素:R = H 芦 丁:R = 芸香糖 最常见的黄酮醇类化合物,黄酮类 flavones,黄酮醇类 flavonols,黄酮 黄酮醇,9,黄酮类化合物的结构和分类,二氢黄酮类 flavanones,二氢黄酮醇类flavanonols,橙皮苷 Vpp样作用,甘草素 对溃疡有抑制作用,水飞蓟素 保肝作用,二氢黄酮 二氢黄酮醇,1
3、0,黄酮类化合物的结构和分类,异黄酮类 isoflavones,二氢异黄酮类isoflavanones,大豆异黄酮,鱼鳞酮 农业杀虫剂,异黄酮 二氢异黄酮,11,大豆异黄酮,进入20世纪90年代,国内外的生物学家、化学家、医学家被一种神奇的物质所吸引,这存在于大豆中的神奇物质被称作“大豆异黄酮”。 流行病学资料表明,长期食用大豆的东南亚人群中,癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。在日本,乳腺癌的发病率是美国的1/4;妇女更年期综合症的发病率只有美国的1/3;这个现象已引起科学家的注意。经研究发现,大豆中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮,它是大豆中的一种非营养成份,具有生理
4、活性,能产生类似雌激素的效应,而被称之为“植物雌激素”。 对身体雌激素的双向调节作用。当人体内雌激素水平低时,大豆异黄酮占据雌激素受体,发挥弱雌激素效应,表现出提高雌激素水平的作用。当人体内雌激素水平高时,大豆异黄酮以“竞争”方式占据受体位置,同样发挥弱雌激素效应,但由于它的活性仅为体内雌激素的2%,因而从总体上表现出降低体内雌激素水平的作用,这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节作用机制。,12,大豆异黄酮,对身体雌激素的双向调节作用 抗癌作用 降低胆固醇,预防动脉硬化 改善骨质疏松 预防冠心病 美国的食品药物管理局(FDA)把大豆列为能够 “真正降低心脏病危险的食品”之一,13,大豆异黄
5、酮,12,植物雌激素,雌二醇,12,14,黄酮类化合物的结构和分类,查耳酮类 chalcones,橙酮类 aurones,红花的颜色变化,较少见 黄花波斯菊花:硫黄菊素,查耳酮 橙酮,15,黄酮类化合物的结构和分类,花色素类anthocyanidins,黄烷醇类,矢车菊素:R1 = OH, R2 = H 飞燕草素:R1 = R2 = OH 天竺葵素:R1 = R2 = H 锦葵花素:R1 = R2 = OCH3,黄烷-3-醇 R = H,黄烷-3,4-二醇 R = OH,儿茶素:抗癌活性,麻黄宁A/B:抗癌活性,花色素 黄烷醇,16,黄酮类化合物的结构和分类,苯骈色原酮类xanthones,苯
6、色原酮类,异芒果苷:止咳祛痰 芒果叶和知母叶,呋喃色原酮类,凯林 khellin,红 镰 枚 素: R1 = CH3, R2 = H 去甲红镰枚素: R1 = R2 = H 红镰枚素-6-龙胆双糖苷: R1 = CH3, R2 = 龙胆双糖基,其他黄酮类,17,黄酮类化合物的结构和分类,黄酮苷元 取代基:OH,OMe,Me,异戊烯基等 黄酮苷 氧苷和碳苷,存在形式,18,黄酮类化合物的结构和分类,取代基,19,黄酮类化合物的结构和分类,天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。由于糖 的种类、数量、联接位置及联接方式不同,组成各种各样的黄酮苷。 组成苷类的糖有: 单糖:D-glc、D-gal、D-xy
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